bicyclo<6.1.0>non-1(2)-ene | 96308-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo<6.1.0>non-1(2)-ene
• 英文别名: bicyclo[6.1.0]non-1-ene；Bicyclo<6.1.0>non-1-en；(1Z)-bicyclo[6.1.0]non-1-ene
• CAS: 96308-41-7
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: VBOOPDOMANCLLY-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<6.1.0>non-1(2)-ene 在 palladium on activated charcoal dirhodium tetraacetate 、 ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-aminotricyclo[7.1.0.0^1,3]decane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-硝基螺[2.2]戊烷羧酸盐的还原：新型多螺环环丙烷氨基酸的方便合成

  摘要：

  描述了一种制备一系列外消旋螺戊烷氨基酸的简便方法。描述了一种涉及多环亚甲基环丙烷与硝基重氮酯的顺序催化环丙烷化和硝基还原的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918514
• 作为产物：
  描述：

  9-Brom-bicyclo<6.1.0>nonan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到bicyclo<6.1.0>non-1(2)-ene
  参考文献：
  名称：

  Sequential Peripheral Cyclopropanation as a Synthetic Approach to Cyclosubstituted Triangulanes

  摘要：

  A general scheme for the synthesis of cyclosubstituted triangulanes has been developed, based on sequential bromocyclopropanation of the C=C bond and elimination, giving repeatedly the endomethylenecyclopropane framework with termination of the sequence of the cyclopropanation.

  DOI：

  10.1021/jo00094a016

文献信息

• Syntheses and equilibria of fused bicyclic methylenecyclopropanes
  作者：Andrew S. Kende、Edgar E. Riecke

  DOI：10.1039/c39740000383

  日期：——

  Isomeric bicyclic methylenecyclopropanes, obtained from carbenoid ring contraction of bicyclic cyclobutanones, exhibit extraordinarily clean thermal equilibria which is entropy-controlled near the boundaries of Bredt's rule.

  从双环环丁酮的类胡萝卜素环收缩中获得的异构体双环亚甲基环丙烷显示出异常干净的热平衡，该热平衡在布雷德定律的边界附近由熵控制。
• Cumulene photochemistry: singlet and triplet photorearrangements of 1,2-cyclononadiene
  作者：Thomas J. Stierman、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a037

  日期：1985.6

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe. Obtention par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0] nonene-1(2). Mecanismes

  Obtention du bicyclo [6.1.0] nonene-1(9), du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane et du cyclononyne comme produits majoritaires par photolyse directe。获得 par photolyse sensibilisee du tricyclo [4.3.0.0 2,9 ] nonane, du bicyclo [4.3.0] nonene-1(9), du cis-bicyclo [4.3.0] nonene-2 et du bicyclo [4.3.0]壬烯-1(2)。机制
• Dehydrohalogenation of adducts of dichlorocarbene with cyclooctene and its peripherally cyclopropanated analogs
  作者：T. S. Kuznetsova、O. V. Kokoreva、E. B. Averina、A. N. Zefirov、Yu. K. Grishin、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf02494639

  日期：1999.5

  Dehydrohalogenation of three isomeric adducts of dichlorocarbene with bicyclo[6.1.0]non-1-, -2-, and -4-enes under the action of potassium tert-butoxide in DMSO was studied. In the course of dehydrohalogenation of the substrates under study, different isomerization processes, which were accompanied by repeated migrations of multiple bonds that formed, occurred depending on the structure of dichlorides, while no skeletal rearrangements were observed.
• Kuznetsova; Yeremenko; Kokoreva, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 6, p. 863 - 869
  作者：Kuznetsova、Yeremenko、Kokoreva、Zefirov

  DOI：——

  日期：——
• Kuznetsova; Averina; Kokoreva, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 2, p. 205 - 210
  作者：Kuznetsova、Averina、Kokoreva、Zefirov、Grishin、Zefirov

  DOI：——

  日期：——