2-氟-a-氧代苯乙醛 | 137684-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-a-氧代苯乙醛
• 英文名称: o-fluorophenylglyoxal
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-2-oxo-acetaldehyde；2-(2-Fluorophenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 137684-19-6
• 化学式: C₈H₅FO₂
• 分子量: 152.125
• InChiKey: BDWWAKRHLUJILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-a-氧代苯乙醛 在 甲酸 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-2-(2-氟苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过动力学动力学拆分Rh催化外消旋亚胺的不对称氢化

  摘要：

  通过P-立体异构二膦配体三Chickenfootphos（TCFP）的铑配合物的催化，已实现了通过动态动力学拆分的外消旋醛亚胺的不对称氢化，以制备具有良好收率和对映选择性的手性芳基甘氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.046
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2-氟苯 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-氟-a-氧代苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  亲核加氧剂的性质是无酸金催化末端和内部炔烃转化为1,2-二羰基的关键。

  摘要：

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02785

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones by Using Phosphine-Thiourea Dual-Reagent Catalysis
  作者：Qi-Wen Yu、Lu-Ping Wu、Tian-Chen Kang、Jin Xie、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800459

  日期：2018.8.7

  An organophosphine‐catalyzed enantioselective cyanosilylation of carbonyl compounds has been disclosed for the first time. This process, the dual‐reagent catalysis serves as a powerful tool, affording the desired cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99 %) and good‐to‐excellent enantioselectivities (up to 94 % ee).

  首次公开了羰基化合物的有机膦催化对映选择性氰基硅烷化反应。这个过程，双试剂催化是一个强大的工具，以优异的收率（高达99％）和良好的对映体选择性（高达94％ee）提供了所需的氰醇三甲基甲硅烷基醚。
• Synthesis of π-Extended Heterocycles via Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 5-Aryl Pyrazinones with Alkynes
  作者：Harin Oh、Hee Won Byun、Kyeongwon Moon、Saegun Kim、Prithwish Ghosh、Won An、Jong Hwan Kwak、Jung Su Park、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01752

  日期：2021.12.3

  The Rh(III)-catalyzed C–H functionalization and subsequent oxidative annulation between 5-aryl pyrazinones and internal alkynes are reported. This protocol provides facile access to a wide range of pyrazinone-linked naphthalenes via the C(sp2)–H alkenylation and subsequent annulation. This transformation is characterized by mild conditions, simplicity, and excellent functional group compatibility.

  报道了 5-芳基吡嗪酮和内部炔烃之间的 Rh(III) 催化的 C-H 官能化和随后的氧化环化。该协议通过 C(sp 2 )-H 烯基化和随后的环化提供了对各种吡嗪酮连接的萘的便捷访问。这种转化具有条件温和、简单、官能团相容性好的特点。值得注意的是，这是第一次使用吡嗪酮作为指导基团进行 C-H 官能化的报道。
• Electrochemical Synthesis of α-Ketoamides under Catalyst-, Oxidant-, and Electrolyte-Free Conditions
  作者：Jin-Yang Chen、Hong-Yu Wu、Qing-Wen Gui、Xiao-Ran Han、Yan Wu、Kui Du、Zhong Cao、Ying-Wu Lin、Wei-Min He

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00387

  日期：2020.3.20

  method for the preparation of α-ketoamides through the direct electrochemical amidation of α-ketoaldehydes and amines with innocuous hydrogen as the sole byproduct at ambient temperature was developed. The present reaction features clean and mild conditions, excellent functional-group tolerance, and high atom economy and scalability, enabling facile applications in pharmaceutical chemistry.

  开发了一种无催化剂，无氧化剂，无电解质的方法，该方法通过在环境温度下以无毒的氢为唯一副产物，直接将α-酮醛和胺进行电化学酰胺化反应来制备α-酮酰胺。本反应具有清洁和温和的条件，出色的官能团耐受性以及高原子经济性和可扩展性，可在药物化学中轻松应用。
• Iodine-mediated oxidative annulation for one-pot synthesis of pyrazines and quinoxalines using a multipathway coupled domino strategy
  作者：K. K. Durga Rao Viswanadham、Muktapuram Prathap Reddy、Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Ruchir Kant、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c4cc05844e

  日期：——

  iodine-mediated oxidative annulation of aryl acetylenes-arylethenes-aromatic ketones with 1,2-diamines for the synthesis of pyrazines and regioselective synthesis of quinoxalines is presented. A multipathway coupled domino approach has been developed for the one-pot synthesis of 1,4-diazines with high functional group compatibility.

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。
• One-pot diastereoselective synthesis of functionalized 4,5-dihydropyrroles by reactions of arylglyoxals, β-dicarbonyl compounds, and aromatic amines
  作者：Nadezhda N. Kolos、Sergey A. Karpan、Irina V. Omelchenko、Natal’ya V. Chechina、Feodor G. Yaremenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02544-z

  日期：2019.9

  A multicomponent reaction of arylglyoxal hydrates, acetylacetone or acetoacetic ester, aniline or its 3(4)-substituted analogs in 1:1:2 ratio occurred upon stirring in methanol, giving 4-arylamino-5-hydroxypyrroline derivatives containing 4,5-dihydroxypyrrolines as impurities.

  在甲醇中搅拌时，芳基乙二醛水合物，乙酰丙酮或乙酰乙酸酯，苯胺或其3（4）-取代的类似物以1：1：2的比例发生多组分反应，得到含有4,5-二羟基吡咯啉的4-芳基氨基-5-羟基吡咯啉衍生物作为杂质。