5-tert-butyl-2,3-dimethyl iodobenzene | 5122-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2,3-dimethyl iodobenzene
• 英文别名: 5-tert-butyl-2,3-dimethyl-iodobenzene；5-t-Butyl-2,3-dimethyl-jodbenzol；3-Iod-5-tert-butyl-o-xylol；5-Tert-butyl-1-iodo-2,3-dimethylbenzene
• CAS: 5122-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₇I
• 分子量: 288.171
• InChiKey: QGLCCWCLMMTSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2,3-dimethyl iodobenzene 在 吡啶 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 formamide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 反应 292.0h， 生成 6-tert-butyl-4-trifluoromethyl-1,3-diiminoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic properties of 5-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)phthalonitrile: a novel precursor for the synthesis of phthalocyanines

  摘要：

  The synthesis and spectroscopic characterization of the new phthalonitrile 5-tert-butyl-3-(trifluoromethyl)phthalonitrile is reported. A six-step route, which started with a regiospecific iodination, followed by CuI-catalyzed trifluoromethylation, is discussed. The title compound is also converted into the more reactive compound 6-tert-butyl-4-trifluoromethyl-1,3-diiminoisoindoline. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.145
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基邻二甲苯 在 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 过碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5-tert-butyl-2,3-dimethyl iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  碘化锌酞菁–新型可见光活化光敏剂，可有效产生单线态氧

  摘要：

  酞菁是用于光动力疗法（PDT）的有前途的光敏剂。一种新型的锌-1,8（11），15（18），22（25）-tetraiodo -3,10-（9），17（16），24（23） -四氢叔-butylphthalocyanine已经合成和表征。碘化酞菁的合成是通过围绕锌离子（Zn 2+）的6-叔丁基-4-碘-1,3-二亚氨基异吲哚啉进行模板化环四聚而实现的。提出了导致6-叔丁基-4-碘-1,3-二亚氨基异吲哚啉的六步路线。合成以4-叔丁基-邻二甲苯的区域特异性碘化为5-叔丁基开始-丁基-2,3-二甲基碘苯，​​然后将甲基氧化为邻苯二甲酸，将邻苯二甲酸转化为邻苯二甲酰亚胺，将邻苯二甲酰亚胺水解为邻苯二甲酰胺，将邻苯二甲酰胺转化为邻苯二甲腈，然后将邻苯二甲腈转化为更活泼的6-叔丁基-4-碘-1,3-二亚氨基异吲哚啉。通过芳环的碘化在酞菁锌中诱导了非常理想的光物理和光化学性质，而叔丁基的存在使得该化合

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2018.03.030

文献信息

• The Direct Iodination of Polyalkylbenzenes Bearing Bulky Groups
  作者：Hitomi Suzuki、Kiyomi Nakamura、Ryozo Goto

  DOI：10.1246/bcsj.39.128

  日期：1966.1

  The following polyalkylbenzenes bearing bulky groups have been subjected to direct iodination using iodine and periodic acid, and the corresponding mono-iodinated products have been obtained in fairly high yields: 4-t-butyl-1, 2-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 3-dimethylbenzene, 5-t-butyl-1, 2, 3-trimethylbenzene, 1, 2, 4, 5-tetraisopropylbenzene and p-di-t-butylbenzene. The polyiodination of polymethylbenzenes has also proceeded smoothly, giving polyiodo compounds in high yields. A comparison of various direct methods has proved the above reagent to be the best iodinating agent for a variety of polyalkylbenzenes.

  以下带有庞大基团的多元烷基苯，在直接碘化反应中使用了碘和过碘酸，得到了较高产率的单碘化产物：4-叔丁基-1,2-二甲基苯、5-叔丁基-1,3-二甲基苯、5-叔丁基-1,2,3-三甲基苯、1,2,4,5-四异丙基苯和p-二叔丁基苯。多元甲基苯的多碘化反应也顺利进行，得到了高产率的多碘化合物。比较多种直接方法后发现，上述试剂是多种多元烷基苯最好的碘化试剂。
• 4-PHENYLBENZO[G]QUINAZOLINE OR 4-(3,5-DIMETHYLPHENYLBENZO[G]QUINAZOLINE IRIDIUM COMPLEXES FOR USE AS NEAR-INFRARED OR INFRARED EMITTING MATERIALS IN OLEDS
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：EP3321258A1

  公开（公告）日：2018-05-16

  4-Phenylbenzo[g]quinazoline or 4-(3,5-dimethylphenylbenzo[g]quinazoline iridium complexes for use as near-infrared or infrared emitting materials in OLEDs.

  将 4-苯基苯并[g]喹唑啉或 4-(3,5-二甲基苯基苯并[g]喹唑啉铱配合物用作有机发光二极管中的近红外或红外发光材料。
• Studies on selective preparation of aromatic compounds. 20. Selective preparation of 2-mono- and 2,2'-disubstituted biphenyl using the tert-butyl group as a positional protective group
  作者：Masashi Tashiro、Takehiko Yamato

  DOI：10.1021/jo01331a016

  日期：1979.8
• TASHIRO MASASHI; YAMATO TAKEHIKO, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 17, 3037-3041
  作者：TASHIRO MASASHI、 YAMATO TAKEHIKO

  DOI：——

  日期：——