2,2,2-三氟-1,1-双(4-甲氧基苯基)乙醇 | 379-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1,1-双(4-甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 4,4'-dimethoxy-α-phenyl-α-(trifluoromethyl)benzenemethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethanol；2,2,2-trifluoro-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethanol；2,2,2-Trifluor-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethanol
• CAS: 379-21-5
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃O₃
• 分子量: 312.289
• InChiKey: XTAWFAFZHYWMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1,1-双(4-甲氧基苯基)乙醇 在 磷化氢 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-甲氧基-4-[2,2,2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Properties of Diaryl-(trifluoromethyl)-carbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a064
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 四丁基氟化铵 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-三氟-1,1-双(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  在Superbase系统下，通过氟仿有机催化酮和磺酰氟的三氟甲基化反应。

  摘要：

  氟仿（HCF 3，HFC-23）是制造聚四氟乙烯（Teflon）的副产品。尽管具有吸引人的特性，但由于三氟甲基化的酸性低以及由HCF 3生成的裸露的三氟甲基碳负离子的不稳定性，为三氟甲基化驯服HCF 3还是很成问题。在这里，我们报道了HCF 3对酮和芳基磺酰氟进行有机超强碱催化的三氟甲基化。反应是通过使用新开发的“超碱有机催化剂体系”进行的，该体系由催化量的P 4 - t Bu和N（SiMe 3）3组成。在THF中有机催化条件下，一系列芳基和烷基酮以良好的收率转化为相应的α-三氟甲基甲醇。超碱有机催化体系也可以以高收率应用于芳基磺酰氟的三氟甲基化反应，从而获得重要的芳基三氟甲酸酯在THF或DMF中的生物学价值。质子化的P 4 -吨卜，H [P 4 -吨卜] +，建议将是用于催化方法的关键。使用HCF 3的这种新的催化方法有望扩大三氟甲基化的合成应用范围。

  DOI：

  10.1002/open.201500160

文献信息

• ¹⁹F Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy for the Quantitative Detection and Classification of Carbonyl Groups in Lignins
  作者：Behzad C. Ahvazi、Claudia Crestini、Dimitris S. Argyropoulos

  DOI：10.1021/jf980431p

  日期：1999.1.1

  carbonyl groups present in lignins were also investigated by trifluoromethylating them in the presence of catalytic amounts of tetramethylammonium fluoride (TMAF), followed by hydrolysis with TMAF in tetrahydrofuran. By using a variety of selective reactions, it became possible to assign a number of prominent (19)F NMR signals to a variety of carbonyl groups present in lignins. These studies demonstrated

  已经开发出一种允许定量检测和分类木质素中各种羰基的新方法。通过对一系列含羰基的木质素样模型化合物进行定量三氟甲基化，对提出的方法进行了优化。此工作之后是所得氟衍生物的（19）F NMR光谱分析，可全面了解其结构/（19）F化学位移关系。还通过在催化量的氟化四甲基铵（TMAF）存在下对它们进行三氟甲基化来研究木质素中存在的各种羰基，然后在四氢呋喃中用TMAF进行水解。通过使用各种选择性反应，有可能将许多突出的（19）F NMR信号分配给木质素中存在的各种羰基。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Carbonyl Compounds: Trifluoroacetaldehyde Hydrate as a Trifluoromethyl Source
  作者：G. K. Surya Prakash、Zhe Zhang、Fang Wang、Socrates Munoz、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo400202w

  日期：2013.4.5

  feasible nucleophilic trifluoromethylating protocol has been developed using trifluoroacetaldehyde hydrate as an atom-economical trifluoromethyl source. The reaction was found to be applicable to the nucleophilic trifluoromethylation of a broad spectrum of carbonyl compounds with satisfactory yields in general. DFT calculations have been performed to provide mechanistic insight into the present and related

  已开发出一种可行的亲核三氟甲基化方案，使用三氟乙醛水合物作为原子经济的三氟甲基源。发现该反应适用于广谱羰基化合物的亲核三氟甲基化反应，一般收率令人满意。已经进行了 DFT 计算，以提供对使用 2,2,2-三氟-1-甲氧基乙醇和六氟丙酮水合物的当前和相关反应的机理洞察。
• Quantitative trifluoromethylation of carbonyl-containing lignin model compounds
  作者：B.C. Ahvazi、D.S. Argyropoulos

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03431-8

  日期：1996.6

  lignin model compounds was made possible by using Ruppert' s reagent in the presence of tetramethylammonium fluoride (TMAF), followed by hydrolysis with aqueous HF. These studies demonstrate that such a method can quantitatively convert carbonyl groups to the CF3-containing compounds, thus qualifying the procedure as a potential analytical tool for the determination of carbonyl groups in lignins.

  通过在四甲基氟化铵（TMAF）存在下使用Ruppert试剂，然后用HF水溶液水解，可以使一系列含羰基的木质素模型化合物有效地三氟甲基化。这些研究表明，这种方法可以将羰基定量转化为含CF 3的化合物，从而使该方法成为测定木质素中羰基的潜在分析工具。
• Substituent Effects on the Solvolysis of 1,1-Diphenyl-2,2,2-trifluoroethyl Tosylates: Comparison between Symmetrically Disubstituted and Monosubstituted Systems
  作者：Mizue Fujio、Hiroshi Morimoto、Hyun-Joong Kim、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.70.1403

  日期：1997.6

  The solvolysis rates of 1-(substituted phenyl)-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl and 1,1-bis(substituted phenyl)-2,2,2-trifluoroethyl tosylates or bromides were conductimetrically measured at 25.0 °C i...

  1-(取代苯基)-1-苯基-2,2,2-三氟乙基和1,1-双(取代苯基)-2,2,2-三氟乙基甲苯磺酸盐或溴化物的溶剂分解速率在25.0°C下电导测量一世...
• Amidinate Salt of Hexafluoroacetone Hydrate for the Preparation of Fluorinated Compounds by the Release of Trifluoroacetate
  作者：Mark V. Riofski、Allison D. Hart、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol303291x

  日期：2013.1.4

  A powerful, new reagent, an amidinate salt of hexafluoroacetone hydrate, is an air-stable salt that can be used for the preparation of fluorinated organic molecules. Nucleophilic trifluoromethylation reactions are demonstrated following the base-promoted release of trifluoroacetate. This reagent is soluble in many polar organic solvents and produces fluoroform, following the release of trifluoroacetate

  一种功能强大的新试剂，六氟丙酮水合物的a盐，是一种空气稳定的盐，可用于制备氟化有机分子。在三氟乙酸盐的碱促进下释放，证明了亲核三氟甲基化反应。该试剂可溶于许多极性有机溶剂，并在释放三氟乙酸盐后生成氟仿。与该试剂和普通亲电子试剂的反应可提供极佳的三氟甲基化产物收率。