5-oxo-1,2-diphenylpyrrolidine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-oxo-1,2-diphenylpyrrolidine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: GKZUAHBGKJQVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-苯基氨基-乙腈 在 三丁基膦 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-oxo-1,2-diphenylpyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可控的Lewis碱催化α-氨基腈向活化烯烃的迈克尔加成反应：官能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的简便合成

  摘要：

  通过可控的路易斯碱催化α-氨基腈向简单活化烯烃的迈克尔加成反应，已开发出一种合成功能化γ-氨基酸酯和γ-内酰胺的新方法。演示了该过程的范围，多功能性和效率。

  DOI：

  10.1055/a-1337-4684

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Sequential Michael Addition between α-Aminonitriles and Methyl Acrylate for Cyclization: Synthesis of N-Aryl-Substituted Pyrrolidines
  作者：H. C. Jang、K. R. Sin、H. R. Paek、Y. M. Jang、S. H. Jong

  DOI：10.1134/s1070428020120283

  日期：2020.12

  and methyl acrylate as starting materials. The first Michael addition between α-aminonitrile and methyl acrylate occurred mainly with Lewis base catalysts such as PBu3, DBU, and DABCO, but the subsequent Michael addition happened only with phosphine catalysts like PBu3. Furthermore, pyrrolidine derivatives were obtained from the corresponding aldehydes, amines, trimethylsilyl cyanide, and methyl acrylate

  N-芳基取代的吡咯烷衍生物是通过三丁基膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯作为起始材料的连续迈克尔加成合成的。α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的第一次迈克尔加成主要发生在路易斯碱催化剂如 PBu3、DBU 和 DABCO 中，但随后的迈克尔加成仅发生在膦催化剂如 PBu3 上。此外，吡咯烷衍生物由相应的醛、胺、氰化三甲基甲硅烷和丙烯酸甲酯通过多组分串联反应获得。