methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: (±)-methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 3,4-dimethyl-2-oxo-6-thiophen-2-yl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 266.321
• InChiKey: LXKLQYVXKPBNJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 N-甲基脲 在 T406石油添加剂 、 Amberlyst(R) 15 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以0.44 g的产率得到methyl 1,6-dimethyl-2-oxo-4-(2-thienyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Biginelli-Type Dihydropyrimidinones Using α-(Benzotriazolyl)alkyl Urea Derivatives

  摘要：

  将现成的δ-（苯并三唑基）烷基脲衍生物（来源于芳香族、杂芳香族和脂肪族醛）与δ-酮酯反应，可以得到3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42398

文献信息

• 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Antagonists of the Human A_2B Adenosine Receptor: Optimization, Structure–Activity Relationship Studies, and Enantiospecific Recognition
  作者：María Majellaro、Willem Jespers、Abel Crespo、María J. Núñez、Silvia Novio、Jhonny Azuaje、Rubén Prieto-Díaz、Claudia Gioé、Belma Alispahic、José Brea、María I. Loza、Manuel Freire-Garabal、Carlota Garcia-Santiago、Carlos Rodríguez-García、Xerardo García-Mera、Olga Caamaño、Christian Fernandez-Masaguer、Javier F. Sardina、Angela Stefanachi、Abdelaziz El Maatougui、Ana Mallo-Abreu、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01431

  日期：2021.1.14