ethyl 6-(chloromethyl)-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1160478-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(chloromethyl)-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(chloromethyl)-3-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1160478-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₅
• 分子量: 353.762
• InChiKey: RJZJTLJKAMNHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 sodium 4-methylbenzenecarboselenoate 以 乙醇 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl 1-methyl-6-((4-methylbenzoylselanyl)methyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮类硒酸酯的多目标定向化合物的合成和评价

  摘要：

  本文介绍了新的二氢嘧啶酮（DHPM）衍生的硒酸酯的合成和评估，作为潜在的多靶点药物治疗阿尔茨海默氏病。通过短而模块化的合成途径，获得了具有高度结构多样性的一系列DHPM衍生的硒酸酯。通过TBARS和铁螯合测定法评估抗氧化剂活性。这些化合物也被评估为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEi）。这些化合物具有良好的抗氧化活性，因为它们具有出色的脂质过氧化抑制作用和良好的铁螯合活性。另外，它们显示出乙酰胆碱酯酶抑制活性，并且其中一些表现出优于标准药物加兰他敏的活性。在计算机上的预测表明，化合物1h可能表现出良好的药代动力学特征。因此，本文所述的一系列DHPM衍生的硒酸酯在寻找用于治疗阿尔茨海默氏病的新的多靶点疗法中显示出开发抗氧化剂和抗胆碱酯酶的良好潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.031
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 、 N-甲基脲 在 盐酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 6-(chloromethyl)-1-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硒代二氢嘧啶酮的设计，合成和评估作为阿尔茨海默氏病的潜在多靶点治疗药物†

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列硒代-二氢嘧啶酮的设计，合成和评估，它们可作为阿尔茨海默氏病的潜在多靶点疗法。该化合物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂表现出优异的结果，其活性与标准药物相同。所有这些化合物还通过不同的作用机理表现出非常好的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00598h