(4-氯苯基)[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]甲酮 | 67743-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氯苯基)[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]甲酮
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: [4-(tert-butyl)phenyl](4-chlorophenyl)methanone；4-chloro-4'-tert-butylbenzophenone；4-tert-butyl-4'-chloro-benzophenone；4-tert-Butyl-4'-chlor-benzophenon；4-tert.-butyl-4'-chlorobenzophenone；4-tert-Butyl-4'-chlorobenzophenone；(4-tert-butylphenyl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 67743-49-1
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO
• mdl: MFCD06201498
• 分子量: 272.774
• InChiKey: FMBVBJKJZFDPPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  380.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯苯基)[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化芳基从碳中心到氮中心的长距离迁移

  摘要：

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10267
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 三正丁胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-氯苯基)[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  Izso, Gyoengyi; Huszthy, Peter; Lempert, Karoly, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 769 - 778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Acylation of Aryl- and Heteroarylmagnesium Reagents with Esters in Continuous Flow
  作者：Benjamin Heinz、Dimitrije Djukanovic、Maximilian A. Ganiek、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04254

  日期：2020.1.17

  A selective acylation of readily accessible organomagnesium reagents with commercially available esters proceeds at convenient temperatures and short residence times in continuous flow. Flow conditions allow us to prevent premature collapse of the hemiacetal intermediates despite noncryogenic conditions, thus furnishing ketones in good yields. Throughout, the coordinating ability of the ester and/or

  易于获得的有机镁试剂与市售酯的选择性酰化反应可在方便的温度下以较短的停留时间连续进行。流动条件使我们能够防止半缩醛中间体过早坍塌，尽管非低温条件也是如此，因此可以提供高收率的酮。整个过程中，酯和/或格利雅（Grignard）的配位能力对于反应结果至关重要。通过使用2-羟基酯衍生物作为底物获得几种双芳基酮来利用这一点。
• 一种酮类化合物的合成方法
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN108707056B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种酮类化合物的合成方法。本发明提供了一种酮类化合物的合成方法，在银催化剂和碱添加剂的作用下，肼和羰基羧酸作为底物发生氧化反应生成酮类化合物。本发明提供的技术方法中，所使用的底物、催化剂和添加剂简单易得，成本低廉；同时，所生成的副产物为：氮气、水和二氧化碳，对环境友好，不造成污染，符合可持续发展的理念；第三，制备方法无需进行预活化，可以方便地参与自由基反应，制备方法简单。经实验测定可得，本发明提供的合成方法，收率可得60％以上，合成效率高；解决了现有技术中，酮类化合物的合成存在着合成步骤繁琐、催化剂价格昂贵以及活性中间体合成困难的技术缺陷。
• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Arylboronic Acids and α-Iminonitriles through C-CN Bond Activation
  作者：Kui Liu、Shou-Wei Tao、Chun Qian、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201800857

  日期：2018.9.16

  A valuable method for the Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of arylboronic acids has been developed, using α‐iminonitriles to replace acylnitriles. The reaction proceeds through selective activation of the C–CN bond, and avoids the “decarbonylation” side reaction of acylnitriles after activation.

  已经开发出一种有价值的方法，可使用α-亚氨基腈代替乙腈，对Pd催化的Suzuki-Miyaura芳基硼酸进行交叉偶联。该反应通过选择性激活C-CN键进行，避免了活化后腈的“脱羰”副反应。