2-氨基甲基-4-溴苯胺 | 771583-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基甲基-4-溴苯胺
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-4-bromoaniline
• 英文别名: 2-amino-5-bromobenzylamine
• CAS: 771583-12-1
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: JXPHLUCMHXXHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基甲基-4-溴苯胺 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 N-(8-chloro-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinolin-6-ylidene)-N'-(1-pyridin-2-yl-ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的吲哚[3,2- c ]喹啉配体的高细胞毒性铜（II）配合物的结构-活性关系。

  摘要：

  在内酰胺单元上合成并修饰了许多吲哚并[3，2- c ]喹啉，以提供能够容纳金属离子的外围结合位点。潜在的三齿配体HL 1a - HL 4a和HL 1b - HL 4b与氯化铜（II）在异丙醇/甲醇中反应，得到新颖的五配位铜（II）配合物[Cu（HL 1a - 4a）Cl 2 ]和[ Cu（HL 1b - 4b）Cl 2 ]。此外，一种新的络合物[Cu（HL 5b）Cl 2]和两个以前报道的化合物[Cu（HL 6a）Cl 2 ]和[Cu（HL 6b）Cl 2 ]与修饰的paullone配体HL 5b，HL 6a和HL 6b，可以认为是吲哚喹啉HL 1b的相似物为了比较，合成了其中吡啶环被七元氮杂环庚环正式取代的HL，HL 4a和HL 4b。新的配体和铜（II）配合物的特征是1 H和13C NMR，IR和电子吸收光谱，ESI质谱，在298 K（[Cu（HL 1a）Cl 2 ]和[Cu（HL 4b）Cl

  DOI：

  10.1021/ic101633z
• 作为产物：
  描述：

  2-(氨基甲基)-4-溴苯胺二盐酸盐 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-氨基甲基-4-溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE AND QUINOLINES DERIVATIVES, NEW MAO INHIBITORS AND IMIDAZOLINE RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-1H-IMIDAZO-QUINAZOLINE ET QUINOLÉINES, NOUVEAUX INHIBITEURS DE MAO ET LIGANDS DES RÉCEPTEURS D'IMIDAZOLINES

  摘要：

  本发明涉及6-(1H-咪唑-1-基)-2-芳基和2-杂芳基喹唑啉和喹啉衍生物，这些衍生物的化学式为(I)，以及它们的药用盐和溶剂化物以及相应的药物组合物，作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂和咪唑啉受体配体：其中：X独立地选自-CH基团或氮原子(-N)，W独立地选自芳基团、杂芳基团或如1,3-苯并二氧杂环戊烷、苯并呋喃、2,3-二氢苯并呋喃、苯并噻吩、2,3-二氢苯并噻吩、吲哚、2,3-二氢吲哚、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、2H-3,4-二氢苯并吡喃、[1,4]-苯并二氧杂环戊烷、2,3-二氢-[1,4]-苯并二氧杂环戊烷(1,4-苯并二氧杂环戊烷)。R1独立地选自氢(-H)、C1-C4烷基、羟甲基(-CH2OH)、氨基甲基(-CH2NH2)、烷基氨甲基[CH2NH(R2)]或二烷基氨甲基[CH2N(R2)2]、三氟甲基(-CF3)。化学式(I)的化合物展现出适合于临床治疗抑郁症和相关障碍、帕金森病、药物滥用以及吗啡耐受性和依赖性的药理特性。

  公开号：

  WO2009152868A1

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• [EN] BENZOXAZINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF GLYTL MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZINONE POUR TRAITER DES TROUBLES INDUITS PAR GLYTL
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011012622A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention relates to benzoxazinone derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in treating disorders mediated by GlyT1, including neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在治疗由GlyT1介导的疾病中的应用，包括神经系统和神经精神疾病，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。
• Efficient Construction of 5 <i>H</i> ‐1,4‐Benzodiazepine Derivatives by a Catalyst‐Free Direct Aerobic Oxidative Annulation Strategy
  作者：Qi Wang、Xiaolan Zhang、Feng Han、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100703

  日期：2021.7.22

  catalyst-free direct aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminobenzylic amines and α-hydroxy ketones efficiently afforded versatile 5H-1,4-benzodiazepine derivatives by employing air as economic and green oxidant under mild conditions. Interestingly, solvent was found to be crucial to the reaction, so that by using acetic acid as the best solvent an efficient and practical method could be achieved, requiring

  2- aminobenzylic胺和α的不含催化剂的直接氧化好氧环反应-羟基酮有效地得到多功能5 ħ通过采用空气作为在温和条件下经济和绿色氧化剂-1,4-苯并二氮杂衍生物。有趣的是，发现溶剂对反应至关重要，因此通过使用乙酸作为最佳溶剂，可以实现一种高效实用的方法，完全不需要催化剂或添加剂。此方法容许广泛2-aminobenzylic胺和α的-羟基酮，并且可以放大到多克合成，并在药学上有活性的一步法合成直接施加N-去甲基美西泮衍生物，揭示了这种新方法在合成 5 H -1,4-苯二氮卓类药物和化学品中的潜力。
• Base-Promoted Synthesis of 2-Aryl Quinazolines from 2-Aminobenzylamines in Water
  作者：Tanmay Chatterjee、Dong In Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00327

  日期：2018.7.20

  transition-metal-free procedure for the synthesis of a highly valuable class of heteroaromatics, quinazolines, was developed by using easily available 2-aminobenzylamines and α,α,α-trihalotoluenes. The transformation proceeded smoothly in the presence of only sodium hydroxide and molecular oxygen in water at 100 °C, furnishing a variety of 2-aryl quinazolines. The crystallization process of the crude

  通过使用容易获得的2-氨基苄胺和α，α，α-三卤代甲苯，开发了一种无过渡金属的合成高度有价值的杂芳族化合物喹唑啉类的方法。在100°C的水中，只有氢氧化钠和分子氧存在下，转化才能顺利进行，从而提供了各种2-芳基喹唑啉。用于纯化固体产物的粗反应混合物的结晶过程避免了消耗大量溶剂的后处理和柱色谱技术，这使整个过程更加可持续和经济。
• Synthesis of 6-Piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones
  作者：N. Ullah

  DOI：10.14233/ajchem.2014.15639

  日期：——

  A series of new 6-piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones have been synthesized. The described compounds are structurally related to adoprazine, a potential atypical antipsychotics bearing potent D2 receptor antagonist and 5-HT1A receptor agonist properties. Buchwald-Hartwig coupling of suitably modified aryl bromides with tert-butyl piperazine-1-carboxylate afforded the advanced intermediate piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one. The reductive amination of the latter with appropriately designed biarylaldehydes accomplished the synthesis of 6-piperazinyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-ones.

  一系列新的6-哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮已经被合成。这些化合物在结构上与具有强效D2受体拮抗剂和5-HT1A受体激动剂特性的潜在非典型抗精神病药物adoprazine相关。通过布赫瓦尔德-哈特维希耦合，将适当改造的芳基溴化物与叔丁基哌嗪-1-羧酸酯反应，获得了中间体哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。随后，使用适当设计的二芳基醛对该中间体进行还原胺化，成功合成了6-哌嗪基-3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮。