(S)-N-(1-phenylpropyl)formamide | 87858-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-phenylpropyl)formamide
• 英文别名: (-)-N-(phenylpropyl)formamide；N-(1-phenylpropyl)formamide；N-[(1S)-1-phenylpropyl]formamide
• CAS: 87858-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UERJGKDKJBSKQN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenylpropyl)formamide 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 N-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-2-hydroxy-N-(2-oxo-2-(((S)-1-phenylpropyl)amino)-1-(pyridin-3-yl)ethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺类衍生物及其制药用途

  摘要：

  本发明提供了一种二酰胺类衍生物及其制药用途，属于有机合成药物技术领域。具体提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐、或其立体异构体、或其旋光异构体、或其氘代化合物。该化合物能够有效抑制SARS‑CoV‑2Mpro活性，可以用来制备SARS‑CoV‑2Mpro抑制剂，阻断SARS‑CoV‑2病毒在患者体内的复制和转录。本发明的化合物在制备SARS‑CoV‑2Mpro抑制剂，抗SARS‑CoV‑2的药物，以及预防和/或治疗新型冠状病毒肺炎的药物中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN115108970A
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-phenylpropyl]methanethioamide 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-phenylpropyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Fowler, Brandon S.; Mikochik, Peter J.; Miller, Scott J., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2870 - 2871

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to <i>N</i>-Formylimines Using Monodentate Phosphoramidite Ligands
  作者：Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo702140f

  日期：2008.2.1

  The asymmetric synthesis of protected amines via the copper/phosphoramidite-catalyzed addition of organozinc and organoaluminum reagents to N-acylimines, generated in situ from aromatic and aliphatic α-amidosulfones, is reported. High yields of optically active N-formyl-protected amines and enantioselectivities up to 99% were obtained. Under the reaction conditions, partial oxidation of the phosphoramidite

  据报道，通过芳族和脂肪族α-酰胺基砜原位生成的铜/次膦酸酯催化的有机锌和有机铝试剂向N-酰基嘧啶的加成反应，不对称合成了受保护的胺。获得了高产率的旋光性N-甲酰基保护的胺，对映选择性高达99％。在反应条件下，检测到亚磷酰胺配体被部分氧化为相应的磷酸酰胺。初步研究了其起源及其对催化加成反应的影响。
• The Asymmetric Dialkylzinc Addition to Imines Catalyzed by [2.2]Paracyclophane-Based <i>N</i>,<i>O</i>-Ligands
  作者：Stefan Dahmen、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ja025831e

  日期：2002.5.1

  enantioselective dialkylzinc addition to imines in the presence of catalytic amounts of N,O-ligands is reported. N-formyl-alpha-(p-tolysulfonyl)benzylamines are the readily available starting materials easily obtained in a one-pot synthesis from benzaldehydes, formamide, and p-tolylsulfinic acid. Upon deprotonation, the sulfinate is eliminated to give the acyl imine. The acyl imines further react with

  据报道，在催化量的 N,O-配体存在下，首次对亚胺具有高度对映选择性的二烷基锌加成。N-甲酰基-α-（对甲苯磺酰基）苄胺是容易获得的起始原料，可通过苯甲醛、甲酰胺和对甲苯基亚磺酸一锅法合成。去质子化后，亚磺酸盐被消除，得到酰基亚胺。在催化量的基于 [2.2] 对环芳烷的 N,O-配体 L 的存在下，酰基亚胺进一步与烷基锌试剂反应，产生具有优异产率和对映选择性的烷基化 N-（1-苯丙基）甲酰胺。
• Development of Chiral Catalysts by Asymmetric Activation for Highly Enantioselective Diethylzinc Addition to Imines
  作者：Liu-Zhu Gong、Hai-Le Zhang、Hua Liu、Xin Cui、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1055/s-2005-863709

  日期：——

  derived from chiral 1,2-diphenyl-ethanene-1,2-diamine, BINOL derivatives, and diethylzinc are evaluated in the asymmetric addition of diethylzinc to N-acylimines. In the presence of 10 mol% L3ZnAl, high enantioselectivities and yields were provided for a wide range of aromatic imines in 1,2-dichloroethane at -25 °C.

  基于不对称活化概念，在不对称加成中评估了由衍生自手性 1,2-二苯基-乙烷-1,2-二胺、BINOL 衍生物和二乙基锌的二亚胺组合形成的原位手性锌配合物库二乙基锌转化为 N-酰基亚胺。在 10 mol% L3ZnAl 存在下，在 -25 °C 下，1,2-二氯乙烷中的多种芳族亚胺均具有高对映选择性和产率。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080311075A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物、组合物和方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。
• A chiral recognition model for the chromatographic resolution of N-acylated 1-aryl-1-aminoalkanes
  作者：William H. Pirkle、Christopher J. Welch、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1021/jo00173a045

  日期：1983.12