6,7-diphenyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 473289-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,7-diphenyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6,7-diphenyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 473289-23-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: ZNXFLAWVQOAVTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diphenyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到4-chloro-6,7-diphenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物的抗菌和抑菌作用

  摘要：

  合成了一系列新的吡咯衍生物，吡咯并[2，3- d ]嘧啶衍生物，吡咯并三唑并嘧啶和吡咯并四唑并嘧啶。评估了它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌的抗菌活性。吡咯并[2,3- d ]嘧啶3a-d，7a，e，11d表现出对白色念珠菌的优异活性，MIC为0.31-0.62 mg / mL。这些化合物显示出比标准药物（氟康唑，MIC 1.5 mg / mL）更好的抗真菌活性。此外，吡咯并[2,3- d ]嘧啶与标准药物（氨苄青霉素，MIC为0.62 mg / mL）相比，图3b，c，7e对MIC为0.31 mg / mL的金黄色葡萄球菌表现出最佳的活性。发现其余化合物对细菌和真菌无活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.043
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6,7-diphenyl-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Derivatives as Novel Apoptotic Agents for Human Lung Cancer Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428023070096

文献信息

• Synthesis of Non-Nucleosides: 7- and 1,3-Substituents of New Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ones on Antiviral Activity
  作者：Khalid Mohammed Hassan Hilmy

  DOI：10.1002/ardp.200500162

  日期：2006.4

  compounds were reacted with alkyl halides a–f (2‐bromopropane, 2‐bromobutane, benzyl bromide, benzyl chloromethyl ether, chloromethyl ethyl ether, phenacyl bromide) in the presence of NaH in dry DMF to give the desired compounds 9–47, which were evaluated for activity against herpes simplex virus type‐II (HSV‐II).

  合成了一系列非核苷 9-47。化合物1-4与甲酸(85%)反应得到化合物5-8。然后，后一种化合物与卤代烷 a-f（2-溴丙烷、2-溴丁烷、苄基溴、苄基氯甲基醚、氯甲基乙基醚、苯甲酰溴）在 NaH 存在下在无水 DMF 中反应，得到所需化合物 9 -47，评估其对单纯疱疹病毒 II 型 (HSV-II) 的活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Derivatives as a Novel Class of Antimicrobial and Antiviral Agents
  作者：K. Hilmy、M. Tag、E. Aish、M. Elsafty、H. Attia

  DOI：10.1134/s1070428021030155

  日期：2021.3