1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-iodobenzene | 1246965-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-iodobenzene
• CAS: 1246965-78-5
• 化学式: C₉H₅ClF₃I
• 分子量: 332.491
• InChiKey: PVWWFWLYOQSWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-iodobenzene 在 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 2-碘苯甲醛 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f

文献信息

• Synthesis of Trifluoromethylated Dibenzoxepines via Palladium-Catalyzed Tandem C–O Bond Formation/C–H Arylation
  作者：Zhi-Yi Zhao、Xing-Guo Zhang、Hai-Yong Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01770

  日期：2023.10.6

  palladium-catalyzed cyclization reaction of phenols with trifluoromethyl-containing ortho-bromo-β-chlorostyrenes has been developed. In the presence of palladium(II) acetate, tricyclohexylphosphine, and cesium carbonate, a variety of 6-trifluoromethyldibenzo[b,d]oxepines were prepared in moderate to good yields through the tandem O-alkenylation of general phenols and subsequent C–H arylation.

  已开发出钯催化的苯酚与含三氟甲基的邻-溴-β-氯苯乙烯的环化反应。在乙酸钯(II)、三环己基膦和碳酸铯存在下，通过一般酚类的串联 O-烯基化和随后的 C-H 芳基化，以中等至良好的产率制备了多种 6-三氟甲基二苯并[ b , d ]氧杂环己烷。