1-(1,3-butadiynyl)-4-tert-butylbenzene | 347399-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,3-butadiynyl)-4-tert-butylbenzene
• 英文别名: para-tert-butylphenyldiyne；1-Buta-1,3-diynyl-4-tert-butylbenzene
• CAS: 347399-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: SGBQOFLZUDXCAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  251.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全碘苯 、 1-(1,3-butadiynyl)-4-tert-butylbenzene 在 copper(l) iodide 、 Pd(P(o-Tol)3)2 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以42%的产率得到1,2,3,4,5,6-Hexakis[4-(4-tert-butylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢苯并环戊烯的碳网络。4.通过六碘代苯的六重交叉偶联合成“星形”和“三叶形”石墨二炔亚结构。

  摘要：

  描述了星形和三叶形的聚乙炔基芳族结构的合成和表征，该结构代表了全碳网络石墨二炔的模型子结构。这些大环的组装是通过使用Pd [P（o-Tol）（3）]（2）和CuI作为催化体系的六碘代苯的6倍Sonogashira交叉偶联来完成的。这些改良的Sonogashira条件的发展过程进行了详细介绍。这项工作导致了新的六（苯基丁二炔基）苯衍生物家族（4a-c）的合成，其中最大的是D（3）（h）（）对称的“三叶” 2，它由三个[18]环戊烯在一个普通的苯环上稠合。还描述了合成“车轮” 3的尝试。化合物2代表了迄今为止的石墨二炔网络的最大片段。

  DOI：

  10.1021/jo010183n
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1,3-butadiynyl)-4-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  基于脱氢苯并环戊烯的碳网络。4.通过六碘代苯的六重交叉偶联合成“星形”和“三叶形”石墨二炔亚结构。

  摘要：

  描述了星形和三叶形的聚乙炔基芳族结构的合成和表征，该结构代表了全碳网络石墨二炔的模型子结构。这些大环的组装是通过使用Pd [P（o-Tol）（3）]（2）和CuI作为催化体系的六碘代苯的6倍Sonogashira交叉偶联来完成的。这些改良的Sonogashira条件的发展过程进行了详细介绍。这项工作导致了新的六（苯基丁二炔基）苯衍生物家族（4a-c）的合成，其中最大的是D（3）（h）（）对称的“三叶” 2，它由三个[18]环戊烯在一个普通的苯环上稠合。还描述了合成“车轮” 3的尝试。化合物2代表了迄今为止的石墨二炔网络的最大片段。

  DOI：

  10.1021/jo010183n

文献信息

• Chiral Propargyl Alcohols via the Enantioselective Addition of Terminal Di- and Triynes to Aldehydes
  作者：Erin R. Graham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo2008719

  日期：2011.8.19

  The enantioselective addition of di- and triynes to aldehydes is presented, including the first examples of an asymmetric triyne addition. Modification of the Carreira alkynylation protocol shows that addition of diynes and triynes to alpha-branched aldehydes can be complete in as little as 4 h, and these reactions give good yields and enantioselectivities (up to 98% ee) for di- and triynes tested (aryl, alkyl, and silyl). It is shown for two cases (20 and 24) that products of this asymmetric addition reaction can undergo further manipulation (desilylation and triazole formation) without affecting the enantiopurity.
• Regioselective Trapping of Terminal Di-, Tri-, and Tetraynes with Benzyl Azide
  作者：Thanh Luu、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol062522a

  日期：2006.12.1

  The reaction of benzyl azide with terminal di-, tri-, and tetraynes appended with a range of functional groups has been explored. Standard reaction conditions for BnN3 catalyzed by CuSO(4)(.)5H(2)O gave alkynyl, butadiynyl, and hexatriynyl triazoles in moderate to good yields. The reaction proceeds regioselectively as determined by the X-ray crystallographic analysis of three derivatives (1c, 1d, and 3c), and no evidence of multiple azide addition to the polyyne framework is observed.
• Carbon Networks Based on Dehydrobenzoannulenes. 4. Synthesis of “Star” and “Trefoil” Graphdiyne Substructures via Sixfold Cross-Coupling of Hexaiodobenzene
  作者：W. Brad Wan、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo010183n

  日期：2001.6.1

  the all-carbon network graphdiyne, are described. Assembly of these macrocycles is accomplished via 6-fold Sonogashira cross-coupling of hexaiodobenzene using Pd[P(o-Tol)(3)](2) and CuI as the catalytic system. The development of these modified Sonogashira conditions is detailed. This work has led to the synthesis of a new family of hexakis(phenylbutadiynyl)benzene derivatives (4a-c), the largest of

  描述了星形和三叶形的聚乙炔基芳族结构的合成和表征，该结构代表了全碳网络石墨二炔的模型子结构。这些大环的组装是通过使用Pd [P（o-Tol）（3）]（2）和CuI作为催化体系的六碘代苯的6倍Sonogashira交叉偶联来完成的。这些改良的Sonogashira条件的发展过程进行了详细介绍。这项工作导致了新的六（苯基丁二炔基）苯衍生物家族（4a-c）的合成，其中最大的是D（3）（h）（）对称的“三叶” 2，它由三个[18]环戊烯在一个普通的苯环上稠合。还描述了合成“车轮” 3的尝试。化合物2代表了迄今为止的石墨二炔网络的最大片段。