全碘苯 | 608-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 全碘苯
• 英文名称: hexaiodobenzene
• 英文别名: periodobenzene；Hexaiodbenzol；hexaiodo-benzene；Hexajod-benzol；Hexaiodobenzol；Benzene, hexaiodo-；1,2,3,4,5,6-hexaiodobenzene
• CAS: 608-74-2
• 化学式: C₆I₆
• 分子量: 833.493
• InChiKey: QNMKKFHJKJJOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  350 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全碘苯 在 氢氟酸 、 五氟化砷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化苯阳离子基团

  摘要：

  卤代苯Ç 6 HF 5，2,4,6--C 6 H ^ 3 ˚F 3，2,3,5,6--C 6 H ^ 2 ˚F 4，C 6 ˚F 6，C 6氯6，C 6溴6和C 6 I 6通过使用各种强氧化剂将其转化为相应的阳离子自由基。分离了阳离子自由基盐，并通过电子顺磁共振（EPR）光谱和单晶X射线衍射对其进行了表征。阳离子自由基的热稳定性随着氢含量的降低而增加。正如预期的那样，阳离子自由基[C 6 HF 5 ] +和2,3,5,6- [C 6 H 2 F 4 ] +具有与C 6 HF 5和2,3,5,6相同的几何结构‐ [C 6 H 2 F 4 ]。相反，阳离子自由基[C 6 F6 ] +，[C 6 Cl 6 ] +以及可能的[C 6 Br 6 ] +在晶体状态下表现出Jahn–Teller畸变的几何形状。在C的情况下，6 ˚F 6 +的Sb 2 ˚F 11 - ，在相同的晶体中观察到两个低对称性几何形状。有趣的是，阳离子基团2

  DOI：

  10.1002/chem.201102960
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 碘 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到全碘苯
  参考文献：
  名称：

  A Direct and Convenient Synthesis of Periodoarenes Using Molecular Iodine

  摘要：

  分子碘在过氧二硫酸钾、浓硫酸和三氟乙酸的存在下，可以彻底碘化芳香烃，生成周期碘化芳香化合物。苯以及其他中等活化和去活化的芳烃可以很容易地转化为相应的周期碘化衍生物，得率良好至较高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217072
• 作为试剂：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) chloride 全碘苯 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到1,4-bis(triisopropylsilyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(triisopropylsilyl)buta-1,3-diyne and 1,4-bis(biphenyl-4-yl)buta-1,3-diyne

  摘要：

  We report the single crystal structures of 1,4-bis(triisopropylsilyl) buta-1,3-diyne, C22H42Si2, and 1,4-bis(biphenyl-4-yl) buta-1,3-diyne, C28H18, the packing in both of which illustrates the versatility of weak C-H center dot center dot center dot pi supramolecular interactions in dictating the overall solid-state structures.

  DOI：

  10.1107/s0108270106025157

文献信息

• Iodination and iodo-compounds. Part III. Iodination of some aromatic nitro-compounds with iodine in 20% oleum
  作者：J. Arotsky、R. Butler、A. C. Darby

  DOI：10.1039/j39700001480

  日期：——

  The use of iodine in 20% oleum for the iodination of a range of aromatic nitro-compounds is described. The conditions necessary to achieve reaction and proof of the identities of the products are included. The system has been found to behave as an electrophilic reagent but it will not introduce and iodine atom ortho to a nitro-group.

  描述了在20％发烟硫酸中使用碘来碘化一系列芳族硝基化合物。包括实现反应所需的条件和产品身份证明。该系统已经被发现表现为亲电试剂，但它不会引进和碘原子邻位的硝基的基团。
• The stable singlet ground state dication of hexaiodobenzene: possibly a .sigma.-delocalized dication
  作者：D. J. Sagl、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00225a038

  日期：1988.8

  L'oxydation du periodobenzene, avec Cl 2 ou H 2 O 2 donne un sel isolable stable dans l'etat fondamental singulet, le dication C 6 I 6 2+ qui est aisement reduit pour redonner C 6 I 6

  L'oxydation du periodobenzo, avec Cl 2 ou H 2 O 2 donne un sel isolable stable dans l'etat fondamental singulet, ledication C 6 I 6 2+ qui est aisement reduit pour redonner C 6 I 6
• Multiply bridged acetylenic thiacyclophanes
  作者：Harry E. Ensley、Shivkumar Mahadevan、Joel Mague

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01389-5

  日期：1996.8

  The 4,17,30-trithia-[73](1,3,5)cyclophane (1) has been prepared by a two-stage, palladium assisted coupling of propargylOTHP with 1,3,5-tribromobenzene, followed by sulfide ring closure. The intermediate (8) on deprotection, followed by bromination and reaction with Na2S gives 1 in 58% yield.

  4,17,30-trithia- [7 3 ]（1,3,5）环烷（1）是通过两步钯辅助偶联的炔丙基OTHP与1,3,5-三溴苯，然后进行硫化而制得的闭环。脱保护的中间体（8），接着溴化并与Na 2 S反应，以58％的收率得到1。
• Carbon Networks Based on Dehydrobenzoannulenes. 4. Synthesis of “Star” and “Trefoil” Graphdiyne Substructures via Sixfold Cross-Coupling of Hexaiodobenzene
  作者：W. Brad Wan、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo010183n

  日期：2001.6.1

  the all-carbon network graphdiyne, are described. Assembly of these macrocycles is accomplished via 6-fold Sonogashira cross-coupling of hexaiodobenzene using Pd[P(o-Tol)(3)](2) and CuI as the catalytic system. The development of these modified Sonogashira conditions is detailed. This work has led to the synthesis of a new family of hexakis(phenylbutadiynyl)benzene derivatives (4a-c), the largest of

  描述了星形和三叶形的聚乙炔基芳族结构的合成和表征，该结构代表了全碳网络石墨二炔的模型子结构。这些大环的组装是通过使用Pd [P（o-Tol）（3）]（2）和CuI作为催化体系的六碘代苯的6倍Sonogashira交叉偶联来完成的。这些改良的Sonogashira条件的发展过程进行了详细介绍。这项工作导致了新的六（苯基丁二炔基）苯衍生物家族（4a-c）的合成，其中最大的是D（3）（h）（）对称的“三叶” 2，它由三个[18]环戊烯在一个普通的苯环上稠合。还描述了合成“车轮” 3的尝试。化合物2代表了迄今为止的石墨二炔网络的最大片段。
• Pentakis(phenylethynyl)benzene and Hexakis(phenylethynyl)benzene: A Revision Concerning Two Far Too Similar Prototype Hydrocarbons
  作者：Jens Nierle、Dieter Barth、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.200300644

  日期：2004.2

  pentakis(phenylethynyl)benzene ("pentatolane") as the major product, but no hexakis(phenylethynyl) benzene ("hexatolane") under conditions previously claimed to yield the latter hydrocarbon. As an alternative to a viable route to hexatolane described in the literature, an independent synthesis of this hydrocarbon through sixfold Sonogashira coupling of hexakis(ethynyl)benzene with iodobenzene has been

  发现在苯乙炔与六碘和六溴苯之间的多重 Pd-0 催化 CC 偶联反应期间发生的先前被忽视的加氢脱卤反应产生五（苯基乙炔基）苯（“pentatolane”）作为主要产物，但没有六（苯基乙炔基）苯（“己杂环戊烷”）在先前声称产生后一种烃的条件下。作为文献中描述的可行路线的六甲苯的替代方案，已经开发了通过六（乙炔基）苯与碘苯的六重 Sonogashira 偶联来独立合成这种烃。在通过 HPLC 彻底纯化后，已经确定了己内酯和迄今未知的五烷的一些物理和光谱特性。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004。

表征谱图