N¹-(4-phenylphthalazin-1-yl)-benzene-1,4-diamine | 945600-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-(4-phenylphthalazin-1-yl)-benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N1-(4-phenylphthalazin-1-yl)benzene-1,4-diamine；4-N-(4-phenylphthalazin-1-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 945600-03-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• 分子量: 312.374
• InChiKey: RTTUXCSZFACZJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 N¹-(4-phenylphthalazin-1-yl)-benzene-1,4-diamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1‐{4‐[(4‐phenylphthalazin‐1‐yl)amino]phenyl}‐3‐propylthiourea
  参考文献：
  名称：

  N-取代-4-苯基酞嗪-1-胺衍生的VEGFR-2抑制剂：设计、合成、分子对接和抗癌评估研究

  摘要：

  根据发现有效血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 抑制剂的重大推动力，我们在此报告了 12 种新型 N-取代-4-苯基酞嗪-1-胺的设计、合成和抗癌评估抗 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂。细胞毒性研究的结果表明，HCT-116 和 MCF-7 是对新合成衍生物的影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7a 是所有测试化合物中对三种癌细胞系 HepG2、HCT116 和 MCF-7 最有效的衍生物，IC50 = 13.67 ± 1.2、5.48 ± 0.4 和 7.34 ± 0.6 µM ，分别与索拉非尼几乎等效（IC50 = 9.18 ± 0.6、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM，分别）。对所有合成衍生物 4a、b-8a-c 的抗 VEGFR-2 抑制活性进行了评估。测试的化合物显示出从高到低的抑制活性，IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.202000219
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N¹-(4-phenylphthalazin-1-yl)-benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代-4-苯基酞嗪-1-胺衍生的VEGFR-2抑制剂：设计、合成、分子对接和抗癌评估研究

  摘要：

  根据发现有效血管内皮生长因子受体 2 (VEGFR-2) 抑制剂的重大推动力，我们在此报告了 12 种新型 N-取代-4-苯基酞嗪-1-胺的设计、合成和抗癌评估抗 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 细胞的衍生物作为 VEGFR-2 抑制剂。细胞毒性研究的结果表明，HCT-116 和 MCF-7 是对新合成衍生物的影响最敏感的细胞系。特别是，发现化合物 7a 是所有测试化合物中对三种癌细胞系 HepG2、HCT116 和 MCF-7 最有效的衍生物，IC50 = 13.67 ± 1.2、5.48 ± 0.4 和 7.34 ± 0.6 µM ，分别与索拉非尼几乎等效（IC50 = 9.18 ± 0.6、5.47 ± 0.3 和 7.26 ± 0.3 µM，分别）。对所有合成衍生物 4a、b-8a-c 的抗 VEGFR-2 抑制活性进行了评估。测试的化合物显示出从高到低的抑制活性，IC50

  DOI：

  10.1002/ardp.202000219

文献信息

• Aurora Kinase Modulators and Method of Use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20140336182A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此处定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶并因此影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况的能力的合成中间体。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• Aurora kinase modulators and method of use
  申请人：Cee J. Victor

  公开号：US20070185111A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1 , A 2 , C 1 , C 2 , D, L 1 , L 2 , Z and R 1 - are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1、A2、C1、C2、D、L1、L2、Z和R1-在此定义，并且具有调节各种蛋白激酶受体酶的能力，从而影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和病况。例如，这些化合物能够调节枢纽激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖过程，用于治疗癌症和癌症相关疾病。该发明还包括含有这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• AURORA KINASE MODULATORS AND METHOD OF USE
  申请人：Deak Holly

  公开号：US20100280008A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula I wherein A 1-8 , D′, L 1 , L 2 , R 1 , R 6-8 and n are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating various protein kinase receptor enzymes and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of such kinases. For example, the compounds are capable of modulating Aurora kinase thereby influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其中A1-8、D'、L1、L2、R1、R6-8和n在此定义，并且合成中间体能够调节各种蛋白激酶受体酶，从而影响与这些激酶活动相关的各种疾病状态和条件。例如，这些化合物能够调节极化分裂激酶，从而影响细胞周期和细胞增殖的过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物以及治疗与极化分裂激酶活性相关的疾病状态的方法。
• WO2008/124083
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2137177B1
  申请人：——

  公开号：EP2137177B1

  公开（公告）日：2014-05-07