1,1-dimethylethyl 2-[1-(4-fluorophenyl)ethylidene]hydrazinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-[1-(4-fluorophenyl)ethylidene]hydrazinecarboxylate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 2-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-[(E)-1-(4-fluorophenyl)ethylideneamino]carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 252.289
• InChiKey: UHRUZFQNQNAOOO-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-[1-(4-fluorophenyl)ethylidene]hydrazinecarboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 2-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIMIDINE PDE9 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及吡唑吡嘧啶化合物，可能作为治疗与磷酸二酯酶9（PDE9）相关的疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗心血管和脑血管疾病，如高血压、慢性肾病和心力衰竭，以及神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。

  公开号：

  US20180354955A1
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-氟苯乙酮 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,1-dimethylethyl 2-[1-(4-fluorophenyl)ethylidene]hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由多官能化的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr和2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯制备2-（1 H-吡唑-5-基）苯磺酰胺

  摘要：

  将选择的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr与过量的二异丙基氨基锂二锂化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，进行酸环化，水解和脱羧，得到新的2-（1 H-吡唑-5） -（基）苯磺酰胺，[ NH-吡唑基-邻-苯磺酰胺]。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450122

文献信息

• Substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as PDE9 inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10934294B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  The present invention is directed to pyrazolopyrimidine compounds of the general structural formula I: which may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated with phosphodiesterase 9 (PDE9). The present invention also relates to the use of such compounds for treating cardiovascular and cerebrovascular diseases, such as hypertension, chronic kidney disease and heart failure, and neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及一般结构式 I 的吡唑嘧啶化合物：其可作为治疗剂用于治疗与磷酸二酯酶 9 (PDE9)相关的疾病。 本发明还涉及使用此类化合物治疗心脑血管疾病，如高血压、慢性肾病和心力衰竭，以及神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿氏病，以及与纹状体功能减退或基底节功能障碍相关的疾病。
• Preparation of 2‐(1<i>H</i>‐pyrazol‐5‐yl)benzenesulfonamides from polylithiated C(α),N‐carbo‐<i>tert</i>‐butoxyhydrazones and methyl 2‐(aminosulfonyl)benzoate
  作者：John D. Knight、Jordan B. Brown、Jason S. Overby、Charles F. Beam、N. Dwight Camper

  DOI：10.1002/jhet.5570450122

  日期：2008.1

  Select C(α), N-carbo-tert-butoxyhydrazones were dilithiated with excess lithium diisopropylamide followed by condensation with methyl 2-(aminosulfonyl)benzoate, acid cyclization, hydrolysis, and decarboxylation to afford new 2-(1H-pyrazol-5-yl)benzenesulfonamides, [NH-pyrazolyl-ortho-benzene-sulfonamides].

  将选择的C（α），N-碳-叔丁氧基hydr与过量的二异丙基氨基锂二锂化，然后与2-（氨基磺酰基）苯甲酸甲酯缩合，进行酸环化，水解和脱羧，得到新的2-（1 H-吡唑-5） -（基）苯磺酰胺，[ NH-吡唑基-邻-苯磺酰胺]。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE PDE9 INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180354955A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  The present invention is directed to pyrazolopyrimidine compounds which may be useful as therapeutic agents for the treatment of disorders associated with phosphodiesterase 9 (PDE9). The present invention also relates to the use of such compounds for treating cardiovascular and cerebrovascular diseases, such as hypertension, chronic kidney disease and heart failure, and neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及吡唑吡嘧啶化合物，可能作为治疗与磷酸二酯酶9（PDE9）相关的疾病的治疗剂。本发明还涉及利用这些化合物治疗心血管和脑血管疾病，如高血压、慢性肾病和心力衰竭，以及神经和精神疾病，如精神分裂症、精神病或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的疾病。