6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-碳酰肼 | 34086-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-碳酰肼
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methoxybenzofuran-5-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 4-metoxy-6-hydroxybenzofuran-5-carbo-hydrazide；6-Hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-carbohydrazide
• CAS: 34086-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• 分子量: 222.2
• InChiKey: MNLGJMLSEYMQKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-碳酰肼 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到6-hydroxy-5-hydrazinomethyl-4-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  El-Hamouly, W. S.; Zeid, I. F.; Abdalla, Shadia M., Egyptian Journal of Chemistry, 1999, vol. 42, # 6, p. 599 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dimethoxy-[4,3-b][10,9-b']difuro disalicylide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  El-Hamouly, W. S.; Zeid, I. F.; Abdalla, Shadia M., Egyptian Journal of Chemistry, 1999, vol. 42, # 6, p. 599 - 607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Triazolyl-Oxadiazolyl-Thiazolyl- and Thiadiazolylbenzofuran of Potential Biological Activity
  作者：S. M. S. Atta、N. M. Fawzy、F. A. Ahmed、A. H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1080/10426500210654

  日期：2002.4.1

  6-hydroxybenzofuran-5-carbohydrazide were reacted with aryl or alkyl isothiocyanates to give the corresponding thiosemicarbazides ( IIa-h ). Cyclization of the substituted thiosemicarbazides with sodium hydroxide led to the formation of 1,3,4-triazol-2-yl-benzofuran derivatives ( IIIa-d ). Desulfurization of thiosemicarbazide by mercuric oxide gave 1,3,4-oxadiazolyl-benzofuran ( IVa-c ). Treatment of

  4,7-二甲氧基 (Ia) 和 4-甲氧基 (Ib) 6-羟基苯并呋喃-5-碳酰肼与异硫氰酸芳基或烷基酯反应得到相应的氨基硫脲 (IIa-h)。取代氨基硫脲与氢氧化钠的环化导致形成 1,3,4-三唑-2-基-苯并呋喃衍生物 (IIIa-d)。通过氧化汞对氨基硫脲脱硫得到 1,3,4-恶二唑基-苯并呋喃 (IVa-c)。氨基硫脲用溴-乙酸乙酯或f-溴丙酸处理产生4-噻唑啉-2-基-羰基-苯并呋喃(Va-h)。化合物IIb、e、f与硫酸或磷酰氯的反应得到1,3,4-噻二唑-2-基-苯并呋喃(VIa-d,VII)。
• A New Synthesis of Oxadiazole, Thiazolidinone, N-Phthalimidoamino Carbonyl and Arylidene Derivatives with Potential Antimicrobial Activity
  作者：H.M. Hassaneen、S.M.S. Atta、N.M. Fawzy、F.A. Ahmed、A.G. Hegazi、F.A. Abdalla、A.H. Abd El Rahman

  DOI：10.1002/1521-4184(200208)335:6<251::aid-ardp251>3.0.co;2-5

  日期：2002.8

  Condensation of carbohydrazide derivatives Ia, b with dimethyl acetylenedicarboxylate and acetylenedicarboxylic acid yielded benzofuran derivatives II a‐d. Reaction of Ib with aromatic aldehydes formed products III a‐d. Treatment of compounds III a‐d with mercaptoacetic acid yielded the cyclocondensation products (IVa‐d). Phthalic anhydride reacted with compounds (Ia, b)to form products (Va, b). It

  碳酰肼衍生物 Ia、b 与乙炔二甲酸二甲酯和乙炔二甲酸缩合得到苯并呋喃衍生物 II a-d。Ib 与芳香醛反应形成产物 III a-d。用巯基乙酸处理化合物IIIa-d产生环缩合产物(IVa-d)。邻苯二甲酸酐与化合物(Ia，b)反应形成产物(Va，b)。已经发现，khellin 和 visnagin (VIa, b) 都与芳香醛反应生成亚芳基衍生物 (VIIa-e)。二苯基腈与 2-亚芳基呋喃色酮 V​​II 衍生物缩合得到环加合物 (VIII a-i)。所选化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、假单胞菌、沙门氏菌和欧文氏菌的抗菌活性进行了测试，结果良好。
• HISHMAT, O. H.;MABROUK, S. S.;NASSEF, A. M. M.;SHAYEB, N. M. A.;ISMAIL, S+, EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 133-143
  作者：HISHMAT, O. H.、MABROUK, S. S.、NASSEF, A. M. M.、SHAYEB, N. M. A.、ISMAIL, S+

  DOI：——

  日期：——