methyl 2-acrylamidobenzoate | 104774-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acrylamidobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(prop-2-enamido)benzoate；methyl 2-(prop-2-enoylamino)benzoate
• CAS: 104774-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD12091604
• 分子量: 205.213
• InChiKey: UWPOXRRFZCQGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acrylamidobenzoate 在 0.3% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2-[(1-氧代丙基)氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过片段构建策略发现新型 FGFR4 抑制剂

  摘要：

  肝细胞癌（HCC）是癌症相关死亡的主要原因。 FGFR4 与 HCC 进展有关，使其成为一个有前途的治疗靶点。我们介绍一种识别方法...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2343350
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-bromo-propionylamino)benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到methyl 2-acrylamidobenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/69611

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Systematic Study of the Glutathione (GSH) Reactivity of <i>N</i>-Arylacrylamides: 1. Effects of Aryl Substitution
  作者：Victor J. Cee、Laurie P. Volak、Yuping Chen、Michael D. Bartberger、Chris Tegley、Tara Arvedson、John McCarter、Andrew S. Tasker、Christopher Fotsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01018

  日期：2015.12.10

  addition, we note a correlation between 1H and 13C NMR chemical shifts of the acrylamide with GSH reaction rates, suggesting that NMR chemical shifts may be a convenient surrogate measure of relative acrylamide reactivity. Density functional theory calculations reveal a correlation between computed activation parameters and experimentally determined reaction rates, validating the use of such methodology

  靶向共价抑制剂的设计成功与否，部分取决于对亲电试剂反应性影响因素的了解。为了进一步了解N-芳基丙烯酰胺之间的结构-反应关系，我们确定了在11个不同的邻位，间位和对位独立取代的N-芳基丙烯酰胺家族的谷胱甘肽（GSH）反应速率抑制剂设计的共同点。我们发现，取代基对反应速率的影响表明邻位，间位和对位取代具有线性Hammett相关性。此外，我们注意到1 H和13之间的相关性丙烯酰胺与GSH反应速率的C NMR化学位移，表明NMR化学位移可能是相对丙烯酰胺反应性的便捷替代量度。密度泛函理论计算揭示了计算的活化参数与实验确定的反应速率之间的相关性，从而验证了这种方法以预期方式筛选合成候选物的应用。
• Synthesis of <scp>4‐Trifluoromethylated</scp> 1, <scp>3‐Butadienes</scp> via Palladium Catalyzed Heck Reaction
  作者：Yang Li、Meng Hao、Yu‐Chen Chang、Yuan Liu、Wen‐Fei Wang、Ning Sun、Wen‐Qing Zhu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/cjoc.202100313

  日期：2021.11

  1,3-Butadiene plays a key role in modern synthetic chemistry and biochemistry because it is a key intermediate in the synthesis of many drugs. A new and effective method for the synthesis of 4-trifluoromethylated 1,3-butadiene through the fluorinated Heck reaction catalyzed by Pd(0) is described. Without additives, 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (an inexpensive CF3 structural unit that is harmless

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。
• 用于FGFR抑制剂的吡唑类衍生物及其制备方法
  申请人：上海奕拓医药科技有限责任公司

  公开号：CN112441980A

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明提供了一种用于FGFR抑制剂的吡唑类衍生物及其制备方法。具体为用作FGFR不可逆抑制剂的酰胺基吡唑类化合物、其制备方法和用途。本发明提供了式I化合物、或其药学上可接受的盐、或其溶剂化物、同位素取代物、前药或代谢产物。所述通式I的化合物具有FGFR抑制活性，能预防或治疗与FGFR活性或表达量相关的病症，优选比如癌症。
• Concurrent pathway and unexpected products in the CuAAC reaction of ethyl prop-2-ynyl methylphosphonate with aromatic azides
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Olga Ya. Shyyka、Mykola A. Tupychak、Yurii I. Slyvka、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-019-02467-9

  日期：2019.5

  The CuI-mediated click reaction of aromatic azides, containing the carboxyl moiety in the ortho position to the azido group, with ethyl prop-2-ynyl methylphosphonate proceeded via a concurrent pathway whereby the formation of acrylamides predominated over "classical" cycloaddition products 1,2,3-triazoles. The reaction appears to be specific toward the ortho-carboxyl-substituted aromatic azides, while

  CuI介导的芳香叠氮化物（在叠氮基基团邻位含有羧基部分）与丙-2-炔基甲基膦酸乙酯的并发点击反应是通过并发途径进行的，由此形成的丙烯酰胺比“经典的”环加成产物更重要， 2,3-三唑。该反应似乎对邻羧基取代的芳族叠氮化物具有特异性，而具有其他取代基的芳基叠氮化物不会产生“还原”产物，但会形成预期的点击产物：（1-芳基-1 H -1,2， 3-三唑-4-基）甲基乙基甲基膦酸酯。讨论了反应机理。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Colletti L. Steven

  公开号：US20070281969A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention encompasses compounds of Formula (I); as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating dyslipidemias. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了式（I）的化合物；以及其药学上可接受的盐和水合物，可用于治疗血脂异常。还包括制药组合物和使用方法。