(+/-)-(Z)-4-(N-allyl-N-tert-bytoxycarbonylamino)-2-phenyl-2-hexenoic acid | 635292-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(Z)-4-(N-allyl-N-tert-bytoxycarbonylamino)-2-phenyl-2-hexenoic acid
• 英文别名: (Z)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-prop-2-enylamino]-2-phenylhex-2-enoic acid
• CAS: 635292-24-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₄
• 分子量: 345.439
• InChiKey: HMBAXOSMZAODBF-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-4-(N-allyl-N-tert-bytoxycarbonylamino)-2-phenyl-2-hexenoic acid 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-(Z)-N,N-dipropyl-4-amino-2-phenyl-2-hexenamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  一种基于烯丙基菌株设计构象受限的类似物的方法：合成具有丙烯酰胺结构的新型非竞争性NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  通过基于烯丙基菌株的方法设计了一系列的构象受限的米那普仑（一种弱的NMDA受体拮抗剂）类似物。构象分析研究表明确实发生了基于烯丙基菌株的构象限制，并且通过构象限制有效地提高了对NMDA受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm030226n
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-allyl-N-tert-butoxycarbonyl-N-1-(1-hydroxymethyl)propylamine 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-(Z)-4-(N-allyl-N-tert-bytoxycarbonylamino)-2-phenyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于烯丙基菌株设计构象受限的类似物的方法：合成具有丙烯酰胺结构的新型非竞争性NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  通过基于烯丙基菌株的方法设计了一系列的构象受限的米那普仑（一种弱的NMDA受体拮抗剂）类似物。构象分析研究表明确实发生了基于烯丙基菌株的构象限制，并且通过构象限制有效地提高了对NMDA受体的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm030226n

文献信息

• A Method for Designing Conformationally Restricted Analogues Based on Allylic Strain:  Synthesis of a Novel Class of Noncompetitive NMDA Receptor Antagonists Having the Acrylamide Structure
  作者：Yutaka Ohmori、Akitake Yamashita、Ryuichi Tsujita、Tamotsu Yamamoto、Kaku Taniuchi、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm030226n

  日期：2003.12.1

  A series of conformationally restricted analogues of milnacipran, a weak NMDA receptor antagonist, were designed by a method based on allylic strain. The conformational analysis study showed that the allylic-strain-based conformational restriction indeed occurred and that the affinity for the NMDA receptor was efficiently improved by the conformational restriction.

  通过基于烯丙基菌株的方法设计了一系列的构象受限的米那普仑（一种弱的NMDA受体拮抗剂）类似物。构象分析研究表明确实发生了基于烯丙基菌株的构象限制，并且通过构象限制有效地提高了对NMDA受体的亲和力。