N-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)aniline | 13173-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-Methyl-N-4-penten-1-ylbenzenamine；N-methyl-N-pent-4-enylaniline
• CAS: 13173-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: QAKSPKBYYMDHNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 N-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)aniline 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到5-(pent-4-en-1-yl)-2-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的不对称叔胺的N-甲基活化

  摘要：

  在亚甲基的存在下，借助于有机光催化剂在空气下借助可见光已经完成了叔胺的选择性N-甲基活化。该协议探讨了来自各种叔胺和马来酰亚胺的众多脂族和芳族取代的四氢喹啉类似物。此外，该方法被应用于活化N-甲基咔唑的甲基以产生生物活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131891
• 作为产物：
  描述：

  N,N-甲基苄基苯胺 在 potassium carbonate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的不对称叔胺的N-甲基活化

  摘要：

  在亚甲基的存在下，借助于有机光催化剂在空气下借助可见光已经完成了叔胺的选择性N-甲基活化。该协议探讨了来自各种叔胺和马来酰亚胺的众多脂族和芳族取代的四氢喹啉类似物。此外，该方法被应用于活化N-甲基咔唑的甲基以产生生物活性分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131891
• 作为试剂：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四羟基二硼 、 N-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)aniline 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以21 %的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  氯化镍(II)和四羟基二硼助催化轻松合成带有氟化侧链的苯并[b]氮杂环庚烷

  摘要：

  开发了一种新型镍催化化学选择性级联反应策略来合成苯并[ b ]氮杂卓类药物。该方法具有条件简单温和、成本低廉、底物范围广等特点。该方法能够轻松有效地合成一系列带有氟化侧链的 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[ b ]氮杂卓类似物。

  DOI：

  10.1055/a-2096-7045

文献信息

• Direct Base-Assisted C-N Bond Formation between Aryl Halides and Aliphatic Tertiary Amines under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yang Fang、Yueqin Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101618

  日期：2012.3

  Direct base-mediated amination of aryl halides with aliphatic tertiary amines via an aryne intermediate was developed under transition-metal-free conditions. This operationally simple C–N bond-coupling protocol could tolerate a variety of functionalized aryl halides as well as several aliphatic tertiary amines. Moreover, this environmentally benign process provides a new strategy for direct C–N bond

  在无过渡金属的条件下，通过芳炔中间体开发了芳基卤化物与脂肪族叔胺的直接碱介导胺化。这种操作简单的 C-N 键偶联方案可以耐受各种功能化的芳基卤化物以及几种脂肪族叔胺。此外，这种对环境无害的过程为直接形成 C-N 键提供了一种新策略。
• Synergistic Hydrocobaltation and Borylcobaltation Enable Regioselective Migratory Triborylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202116133

  日期：2022.3.28

  A regioselective cobalt-catalyzed triborylation of unactivated alkenes is developed to access synthetically versatile 1,1,3-triborylalkanes with a catalyst generated from Co(acac)2 and xantphos. Mechanistic studies reveal that this triborylation reaction proceeds through three interdependent catalytic cycles.

  开发了一种区域选择性钴催化的未活化烯烃的三苯甲基化反应，以使用由 Co(acac) 2和黄磷生成的催化剂来合成通用的 1,1,3-三硼烷基烷烃。机理研究表明，这种三苯甲基化反应通过三个相互依赖的催化循环进行。
• Ring-opening reactions. The reactivity of pyrrolidinium and piperidinium ions in solution
  作者：Giorgio Cerichelli、Luciana Luchetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81562-3

  日期：1993.1

  In this paper we report data on the reactivity of 1-phenyl-pyrrolidinium and -piperidinium iodides, and indolinium and tetrahydroquinolinium iodides, with MeO− in methanol and compare them with the corresponding 1,1-dimethylazoniacycloalkane iodides.

  在本文中，我们在1-苯基-吡咯烷和-哌啶碘化物，和二氢吲哚和tetrahydroquinolinium碘化物，用的MeO的反应性报告数据-在甲醇中，并与相应的1,1- dimethylazoniacycloalkane碘化物比较。
• Neighboring group participation in the gas phase. The homogeneous elimination kinetics of 5-(<i>N</i>-phenylamino)-1-pentyl acetate and 5-(<i>N</i>-methyl-<i>N</i>-phenylamino)-1-pentyl acetate
  作者：Gabriel Chuchani、Nouria Al-Awadi、Rosa M. Domínguez、Kamini Kaul

  DOI：10.1002/poc.350

  日期：2001.3

  k1 (s−1) = (12.29 ± 0.41) − (182.9 ± 5.2) kJ mol−1 (2.303RT)−1. The formation of N-phenylpiperidine in both reactions suggests the anchimeric assistance of the PhNH and Ph(CH3)N groups for a backside displacement. An intimate ion-pair type of mechanism is assumed in the pyrolytic elimination of these phenylaminoalkyl acetates. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  在370–420°C的温度范围和36–91 Torr（1 Torr = 133.3 Pa）的压力范围内测定标题化合物的消除动力学。在经验丰富的容器中，始终存在自由基抑制剂甲苯的反应是均相的，单分子的，并且服从一级速率定律。总速率系数由以下Arrhenius方程表示：对于5-（N-苯基氨基）-1-乙酸戊酯，log k 1（s -1）=（13.56±0.19）-（211.8±2.2）kJ mol -1（2.303 RT）-1和对于5-（N-甲基-N-苯基氨基）-1-乙酸戊酯，log k 1（s -1）=（12.29±0.41）−（182.9±5.2）kJ mol -1（2.303 RT）-1。在两个反应中N-苯基哌啶的形成表明PhNH和Ph（CH 3）N基团的对映异构体的协助用于背面置换。在热解消除这些苯基氨基烷基乙酸酯时，假定了一种紧密的离子对类型的机理。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd
• Photocatalytic Defluoroalkylation of Trifluoroacetates with Alkenes using 4-(Acetamido)thiophenol
  作者：Rui Shang、Can Liu、Ni Shen

  DOI：10.1055/a-2019-1532

  日期：——

  Under mild irradiation conditions using violet light-emitting diodes, a catalytic amount of a thiolate of N-(4-mercaptophenyl)pivalamide promotes monoselective defluoroalkylation of trifluoroacetates with a variety of aliphatic alkenes in the presence of a formate salt. The reactions allow facile and low-cost synthesis of valuable α,α-difluoro substituted aliphatic carboxylate esters under mild conditions

  在使用紫色发光二极管的温和照射条件下，催化量的N- (4-巯基苯基) 新戊酰胺硫醇盐在甲酸盐存在下促进三氟乙酸盐与多种脂肪族烯烃的单选择性脱氟烷基化。这些反应允许在温和条件下简便且低成本地合成有价值的 α,α-二氟取代的脂肪族羧酸酯，并证明了芳硫醇盐在光催化中的双重功能作用，既是氧化还原循环中的强光还原剂，又是氢原子-转移催化剂。