N-methyl-N,2-diphenyl-N'-tosylacetimidamide | 847740-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N,2-diphenyl-N'-tosylacetimidamide
• 英文别名: N¹-methyl-N¹-phenyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine；n1-Methyl-n1-phenyl-n2-(4-methylbenzensulfonyl)-2-phenylacetamidine；N-methyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,2-diphenylethanimidamide
• CAS: 847740-69-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: ONKZBOFMKOAPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-133.5 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  535.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 Cu₂I₂(benzene 1,3,5-triyltriisonicotinate) 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-N,2-diphenyl-N'-tosylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  多孔金属-有机骨架催化磺酰叠氮化物，炔烃和胺的三组分偶联

  摘要：

  坚固耐用的多孔金属-有机骨架MOF-Cu 2 I 2（BTTP4）（BTTP4 =苯-1,3,5-三基三异烟酸酯）被证明是磺化叠氮化物，炔烃三组分偶联的有效多相催化剂。和胺，导致以高收率形成N-磺酰基am。MOF–Cu 2 I 2（BTTP4）可以通过简单过滤进行回收，并至少重复使用四次而不会损失任何产量。对配体对三组分偶联反应的影响的研究表明，当使用芳香族炔烃时，BTTP4可以提高速率以及化学选择性。通过单晶和粉末X射线衍射，气体和溶剂吸附，原位1 H NMR和FT-IR光谱，X射线光电子能谱（XPS）以及Cu的ICP分析，对催化过程进行了深入研究。浸出。

  DOI：

  10.1021/ic4012229

文献信息

• One-pot multicomponent synthesis of N-sulfonyl amidines using magnetic separable nanoparticles-decorated N-heterocyclic carbene complex with copper
  作者：Arvind Pawar、Shivanand Gajare、Audumbar Patil、Rajanikant Kurane、Gajanan Rashinkar、Suresh Patil

  DOI：10.1007/s11164-021-04455-1

  日期：2021.7

  transmission electron microscopy (TEM) and vibrating sample magnetometer (VSM). MNP[1-Methyl benzimidazole]NHC@Cu complex was successfully implemented as heterogeneous catalyst in one-pot multicomponent synthesis of N-sulfonyl amidines from phenylacetylene, tosyl azide and amines at room temperature. Complex could be recycled six times without significant loss in the yield of product. Graphic abstract

  通过在氯官能化Fe 3 O 4表面共价接枝离子液体如1-甲基苯并咪唑单元，制备了磁性可分离纳米粒子修饰的N-杂环卡宾与铜络合物（MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu）磁性纳米粒子 (MNP)，然后用碘化铜 (I) 进行金属化。MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu复合物已通过不同的技术进行表征，包括傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、热重分析（TGA）、能量色散X射线（EDX）分析、X射线衍射（ XRD)、透射电子显微镜 (TEM) 和振动样品磁强计 (VSM)。MNP[1-甲基苯并咪唑]NHC@Cu配合物作为多相催化剂成功应用于室温下苯乙炔、甲苯磺酰叠氮和胺类一锅法多组分合成N-磺酰脒。复合物可以循环使用六次而不会显着降低产品的收率。 图形摘要
• N-Sulfonyl amidine synthesis via three-component coupling reaction using heterogeneous copper catalyst derived from metal-organic frameworks
  作者：Myeong Jin Kim、Bo Ram Kim、Chang Yeon Lee、Jinho Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.085

  日期：2016.9

  Three-component coupling reaction of terminal alkyne, sulfonyl azide, and amine for the synthesis of N-sulfonyl amidine was developed using heterogeneous [email protected] catalyst, which was generated by pyrolysis of HKUST-1 (Cu3(BTC)2, BTC = 1,3,5-benzenetricarboxylate). A variety of terminal alkynes, sulfonyl azides, and amines underwent three-component coupling in the presence of 5 mol % [email protected]

  使用多相[受电子邮件保护的]催化剂开发了末端炔烃，磺酰基叠氮化物和胺的三组分偶联反应，用于合成N-磺酰基am，该催化剂是通过热裂解HKUST-1（Cu 3（BTC）2，BTC）生成的＝ 1,3,5-苯三羧酸酯）。在5 mol％的存在下，各种末端炔烃，磺酰叠氮化物和胺类进行了三组分偶联[电子邮件保护]所使用的[电子邮件保护]催化剂易于通过离心分离，可以重复使用至少3次而不会损失。反应性。过滤实验表明，已开发的[电子邮件保护]催化基本上是多相的。
• Highly Efficient Synthesis of N-Sulfonylamidines via Silver-Catalyzed­ or Metal-Free Thermally Promoted Denitrogenative Amination of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Xihe Bi、Xingqi Li、Yue Feng、Wanjia Zhou、Ge Sun、Peiqiu Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1588103

  日期：——

  3-triazoles and amines is reported. This transformation undergoes silver-catalyzed or metal-free thermally promoted denitrogenation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to afford N-sulfonylketenimine intermediates and subsequent nucleophilic addition with amines. The amine plays dual roles as base and nucleophile. A highly efficient synthesis of N-sulfonylamidines from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and amines is reported

  摘要 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。 据报道，由N-磺酰基-1,2,3-三唑和胺可高效合成N-磺酰胺基。该转变经历N-磺酰基-1,2,3-三唑的银催化的或无金属的热促进的脱氮作用，以提供N-磺酰基酮亚胺中间体，并随后与胺进行亲核加成。胺起碱和亲核试剂的双重作用。
• Construction of Stable Metal–Organic Framework Platforms Embedding <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Metal Complexes for Selective Catalysis
  作者：Hyunyong Kim、Hyunseok Kim、Kimoon Kim、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02070

  日期：2021.12.20

  We report a bottom-up approach to immobilize catalysts into MOFs, including copper halides and gold chloride in a predictable manner. Interestingly, the structures of MOFs bearing NHC metal complexes maintained a similar 4-fold interpenetrated cube. They exhibited exceptionally high porosity despite the interpenetrated structure and showed good stability in various solvents. Moreover, these MOFs possess

  我们报告了一种自下而上的方法，以可预测的方式将催化剂固定到 MOF 中，包括卤化铜和氯化金。有趣的是，带有 NHC 金属配合物的 MOF 的结构保持了类似的 4 倍互穿立方体。尽管具有互穿结构，但它们仍表现出极高的孔隙率，并在各种溶剂中表现出良好的稳定性。此外，与均相催化相比，这些 MOF 具有高的尺寸活性，具体取决于各种反应中底物的尺寸。此外，MOFs 的高催化活性可以保持 4 倍，而不会显着降低结晶度。将各种金属配合物结合到 MOF 中可以制备用于实际应用的功能性 MOF。