N-[(7-nitro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)methyl]-N-propylpropan-1-amine | 1357980-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-[(7-nitro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)methyl]-N-propylpropan-1-amine
• CAS: 1357980-27-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: HJEGPOIWBVPXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(7-nitro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)methyl]-N-propylpropan-1-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-[(dipropylamino)methyl]-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌多组分偶联和环化反应可高效合成氨基甲基化的氮杂吲哚及其相应的吡咯稠合衍生物

  摘要：

  已经开发了通过多米诺铜催化的多组分偶联和环化合成氨基甲基化的氮杂吲哚衍生物的有效方法。使用各种仲胺和醛，将N-取代的3-乙炔基-4-氨基吡啶以中等至优异的产率转化为取代的氮杂吲哚。通过使用带有两个炔基的3，4-二氨基吡啶衍生物，通过可控的逐步环化合成相应的吡咯稠合的氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.059
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 N-[(7-nitro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)methyl]-N-propylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨牌多组分偶联和环化反应可高效合成氨基甲基化的氮杂吲哚及其相应的吡咯稠合衍生物

  摘要：

  已经开发了通过多米诺铜催化的多组分偶联和环化合成氨基甲基化的氮杂吲哚衍生物的有效方法。使用各种仲胺和醛，将N-取代的3-乙炔基-4-氨基吡啶以中等至优异的产率转化为取代的氮杂吲哚。通过使用带有两个炔基的3，4-二氨基吡啶衍生物，通过可控的逐步环化合成相应的吡咯稠合的氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.059

文献信息

• Efficient synthesis of aminomethylated azaindoles and corresponding pyrrole-fused derivatives by copper-catalyzed domino multicomponent coupling and cyclization
  作者：Zengye Hou、Yamato Suzuki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.059

  日期：2012.2

  Efficient methods for the synthesis of aminomethylated azaindole derivatives via domino copper-catalyzed multicomponent coupling and cyclization have been developed. Using various secondary amines and aldehydes, N-substituted 3-ethynyl-4-aminopyridine was converted to substituted azaindoles in moderate to excellent yields. By use of a 3,4-diaminopyridine derivative bearing two alkynyl groups, the corresponding

  已经开发了通过多米诺铜催化的多组分偶联和环化合成氨基甲基化的氮杂吲哚衍生物的有效方法。使用各种仲胺和醛，将N-取代的3-乙炔基-4-氨基吡啶以中等至优异的产率转化为取代的氮杂吲哚。通过使用带有两个炔基的3，4-二氨基吡啶衍生物，通过可控的逐步环化合成相应的吡咯稠合的氮杂吲哚。