1,3-双(4-硝基苯基)硫脲 | 1234-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-硝基苯基)硫脲
• 英文名称: 1,3-bis(4-nitrophenyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis-(4-nitrophenyl)thiourea；N,N'-bis(p-nitrophenyl)thiourea；1,3-bis(p-nitrophenyl)thiourea；1,3-bis-(4-nitro-phenyl)-thiourea；N,N'-bis-(4-nitro-phenyl)-thiourea；N,N'-Bis-(4-nitro-phenyl)-thioharnstoff
• CAS: 1234-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 318.313
• InChiKey: OBKCWSBEZHAAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-硝基苯基)硫脲 在 吡啶 、 乙醇 、 碘 、 铂 作用下， 生成 N,N',N''-tris-(4-amino-phenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  NITRO AND AMINO TRIPHENYLGUANIDINES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01341a048
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,3-双(4-硝基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  1,3-双(4-硝基苯基)硫脲-DMSO二晶型溶剂化物的不同力学性能

  摘要：

  已经通过实验和计算技术研究了 1,3-双（4-硝基苯基）硫脲-DMSO 溶剂化物 (TU-DMSO) 的伴随二晶型物（α 型和 β 型）的不同机械性能。这包括分析单个晶体形式的分子排列，考虑负责稳定二聚体的相互作用能，比较它们的晶格能量，并证实从纳米压痕实验中获得的结果。这项工作为 α 型晶体的弹性弯曲提供了一个合理的解释，其中包括来自分子间相互作用的静电和色散成分的协同作用。除此之外，它表明硫脲中的柔性扭转以及内外弧中的膨胀-压缩作为一种手段来适应由于弯曲引起的应变。前一种多晶型物的相对柔软和柔顺的行为突出显示了硬度和弹性模量值几乎 3 倍的差异 [Form α (115 MPa, 2.7 GPa) 和 Form β (334 MPa, 7.41 GPa)]。纳米压痕实验还支持在过度机械搅拌下观察到 α 型晶体的分裂。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.1c01439

文献信息

• Synthesis and uncoupling activities of hydrophobic thioureas.
  作者：SEIJU KUBOTA、KISAKO HORIE、HEMANTK. MISRA、KOUHEI TOYOOKA、MASAYUKI UDA、MASAYUKI SHIBUYA、HIROSHI TERADA

  DOI：10.1248/cpb.33.662

  日期：——

  Various N-aryl-N'-phenylthioureas, N, N'-diarylthioureas and N-(1, 2, 4-triazol-3-yl)-N'-arylthioureas were prepared and examined for uncoupling activities. The results indicate that substitution at the 4-position of the phenyl groups of diaryl thioureas is very important for uncoupling activities. Diphenyl thioureas substituted with two or more halogen atoms exhibited strong activities. The highest activity was exhibited by a compound containing nitro groups on both phenyl groups. These results indicate that the hydrophobicity and acidic nature of the compound are of primary importance for uncoupling activities. A remarkable decrease in activity was observed with the thioureas which were substituted with pyridine and 1, 2, 4-triazole rings. The reaction of phenyl isothiocyanate with 3-amino-1, 2, 4-triazole was also studied.

  制备并测试了各种N-芳基-N'-苯基硫脲、N,N'-二芳基硫脲和N-(1,2,4-三唑-3-基)-N'-芳基硫脲的解偶联活性。结果表明，对于解偶联活性而言，二芳基硫脲的苯基4-位取代非常重要。含有两个或更多卤素原子的二苯基硫脲表现出强烈的活性。在两个苯基上都含有硝基的化合物显示出最高的活性。这些结果表明，化合物对疏水性和酸性对于解偶联活性具有首要重要性。当硫脲被吡啶和1,2,4-三唑环取代时，活性显著下降。还研究了苯基异硫氰酸酯与3-氨基-1,2,4-三唑的反应。
• Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-mediated synthesis of symmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted urea/thiourea motifs from isothiocyanates in water
  作者：Jinchen Yang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001017

  日期：2022.1.2

  ABATRACT A direct approach to N,N′-disubstituted urea/thiourea from the self-condensation reactions of isothiocyanates in water has been developed. This access tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to N,N′-disubstituted urea/thiourea in moderate to excellent yields from safe and easily available starting materials. A

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。
• An Environmentally Benign Method for the Synthesis of Symmetrical<i>N, N</i>′-Disubstituted Thioureas in a Water Medium
  作者：Zheng Li、Zhi-Yuan Wang、Yan-Long Zhao、Yu-Lin Xing、Wei Zhu

  DOI：10.1080/104265090968082

  日期：2005.12

  An environmentally benign method for the synthesis of symmetrical N, N′-disubstituted thioureas in a water medium using poly(ethylene glycol)-400 (PEG-400) as a catalyst and a microwave as a heating source is described. Diaryl- and dialkyl-thioureas efficiently are synthesized by the reactions of thiourea with a variety of amines. This protocol has advantages of (a) no use of hazardous reagents and

  描述了一种在水介质中使用聚 (乙二醇)-400 (PEG-400) 作为催化剂和微波作为加热源合成对称 N, N'-二取代硫脲的环境友好方法。二芳基硫脲和二烷基硫脲通过硫脲与多种胺的反应有效合成。该协议的优点是 (a) 不使用危险试剂和挥发性有机溶剂, (b) 反应速度快, (c) 产量高, (d) 后处理程序简单。
• A simple and straightforward synthesis of phenyl isothiocyanates, symmetrical and unsymmetrical thioureas under ball milling
  作者：Ze Zhang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1039/c3ra43252a

  日期：——

  anilines were efficiently transformed into isothiocyanates (in presence of 5.0 equiv. CS2) or symmetrical thioureas (in presence of 1.0 equiv. CS2), without using any other harsh or toxic decomposition reagent. Some in situ generated isothiocyanates can directly “click” with other amines to afford unsymmetrical thioureas.

  推动者 酸值在球磨下，无需使用任何其他刺激性或有毒的分解试剂，即可将苯胺有效地转化为异硫氰酸酯（存在5.0当量CS 2）或对称硫脲（存在1.0当量CS 2）。一些原位生成的异硫氰酸酯可以直接与其他胺“点击”，从而提供不对称的硫脲。
• FACILE CONVERSION OF 1,3-DISUBSTITUTED THIOUREAS TO THE CORRESPONDING UREAS BY SUPEROXIDE RADICAL ANION (O₂^·−) IN DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Yong Hae Kim、Gyu Hwan Yon、Hyung Jin Kim

  DOI：10.1246/cl.1984.309

  日期：1984.3.5

  Treatment of 1,3-disubstituted thioureas with superoxide radical anion (O2·−) at 20 °C in dimethyl sulfoxide resulted in the formation of 1,3-disubstituted ureas in excellent yields. The desulfurization appears to proceed by the formation of peroxy-sulfur intermediates such as peroxy-sulfenate, -sulfinate and/or -sulfonate.

  在 20 °C 的二甲基亚砜中用超氧自由基阴离子 (O2·-) 处理 1,3-二取代硫脲导致以极好的产率形成 1,3-二取代脲。脱硫似乎是通过形成过氧-硫中间体如过氧-亚磺酸盐、-亚磺酸盐和/或-磺酸盐进行的。