phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate
• 英文别名: [phenyl(2-phenylethynyl)-λ3-iodanyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₁H₁₇IO₃S
• 分子量: 476.335
• InChiKey: DWIJRFFJRQAGSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-ethynyl-1-(phenylethynyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Thermal cyclization of 1,2-dialkynylimidazoles to imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  Thermolysis of 1,2-dialkynylimidazoles in chlorinated solvents leads to 5-chloroimidazo[1,2-a]-pyridine products, which are also formed in DMF containing 1 equiv of HCI. Deuterium labeling of the starting dialkynylimidazoles indicates that reaction may proceed by multiple pathways, depending upon conditions and substituents. Dialkynylimidazoles can also give rise to 5-diethylamino-substituted imidazopyridines when the thermolysis is carried out in the presence of diethylamine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.084
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.13h， 生成 phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  炔基磺酸酯。乙炔甲苯磺酸盐 RC.tplbond.COT 的制备和表征

  摘要：

  制备 de tosylates d'alcyne-1yle par 反应 du diacetoxyiodobenzo avec le 单水合物 de l'acide p-甲苯磺酸 puis avec unalcyne-1

  DOI：

  10.1021/ja00291a080
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 在 18-冠醚-6 、 phenyl(phenylethynyl)iodonium tosylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到1,2-bis(4-methoxybenzyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  相转移试剂一锅法合成炔基硫氰酸酯

  摘要：

  硫氰基广泛存在于天然产物和药物结构中。开发了一种新型的一锅法合成的炔烃硫氰酸盐，由末端炔烃，[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯和硫氰酸钾通过无过渡金属条件下涉及高价碘中间体的相转移试剂合成。内部的炔基硫氰酸酯可用于合成一些重要的化合物，例如5-硫氰酸根合1,2,3-三唑和（Z）-α-硫氰酸根合乙烯基三氟甲磺酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151503

文献信息

• Pd/Al 2 O 3 -catalysed regioselective N -1-modification of benzotriazoles using iodonium salts
  作者：Dmitry V. Davydov、Yurii F. Oprunenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.033

  日期：2017.11

  The Pd/Al2O3-catalysed N-modification of symmetrically substituted benzotriazoles using diaryl-, alkenyl- and ethynyliodonium salts took place regioselectively at the N-1-position of the benzotriazole ring.

  使用二芳基-，烯基-和乙炔基碘鎓盐的对称取代的苯并三唑的Pd / Al 2 O 3催化的N-修饰在苯并三唑环的N -1位区域选择性地发生。
• Convenient and efficient synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides
  作者：J. Doroszuk、M. Musiejuk、S. Demkowicz、J. Rachon、D. Witt

  DOI：10.1039/c6ra19440k

  日期：——

  We developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides under mild conditions in good yields. The designed method is based on the reaction of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-disulfanyl derivatives with lithium acetylides. The developed method allows the preparation of unsymmetrical alkynyl sulfides bearing additional hydroxyl, carboxyl

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称炔基硫醚。设计的方法基于5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-二硫烷基衍生物与乙炔化锂的反应。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称炔基硫化物。
• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。
• Improving alkynyl(aryl)iodonium salts: 2-anisyl as a superior aryl group
  作者：David J. Hamnett、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c4ob00556b

  日期：——

  majority of alkynyl(aryl)iodonium salts reported in the literature are derived from iodobenzene. This article describes the effects of varying this iodoarene building block on the synthesis, reactivity and stability of these salts. Two procedures to synthesize a variety of known and novel alkynyl(aryl)iodonium tosylates directly from the iodoarene are reported. In the reactions of these salts, those derived

  文献中报道的大多数炔基（芳基）碘鎓盐衍生自碘苯。本文介绍了改变这种碘芳烃结构单元对这些盐的合成，反应性和稳定性的影响。据报道有两种直接从碘芳烃中合成各种已知和新型炔基（芳基）碘化甲苯磺酸盐的方法。在这些盐的反应中，衍生自2-碘苯甲醚的盐比在每个反应中测试的盐都具有更好的结果。等温微量热法表明，这些新颖的盐比所有其他衍生物明显更稳定，更不易分解。
• Synthesis of a Range of Iodine(III) Compounds Directly from Iodoarenes
  作者：Eleanor A. Merritt、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/ejoc.201100360

  日期：2011.7

  The first direct synthesis of an alkynyl(phenyl)iodonium salt from iodobenzene and an unprotected alkyne is described. The synthesis of the corresponding alkenyl(phenyl)iodonium salt is achieved from the TMS-alkyne, simply by means of changing the solvent. The one-pot synthesis of 1-arylbenziodoxolones and other iodine(III) compounds from iodine(I) precursors is also presented.

  描述了从碘苯和未保护的炔烃直接合成炔基（苯基）碘鎓盐。相应的烯基（苯基）碘鎓盐的合成是由 TMS-炔烃通过改变溶剂来实现的。还介绍了从碘 (I) 前体中一锅法合成 1-芳基苯并恶酮和其他碘 (III) 化合物。