6-chloro-1,2-hexadiene | 60857-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 6-chloro-1,2-hexadiene
• 英文别名: 6-chlorohexa-1,2-diene；6-chloro-hexa-1,2-diene；6-Chlor-1,2-hexadien；6-Chlorhexadien-1,2
• CAS: 60857-50-3
• 化学式: C₆H₉Cl
• 分子量: 116.59
• InChiKey: FSMSWMWZVQICIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,2-hexadiene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 Acylase I (Aspergillus 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 methyl (2S,6RS)-6-acetoxy-2-<<2-(methoxycarbonyl)acetyl>amino>-7-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Macrolactamization via Palladium .pi.-Allyl Alkylation. Preparation of CGS25155: A 10-Membered Lactam Neutral Endopeptidase 24.11 Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a056
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 copper(I) bromide 、 cadmium(II) iodide 作用下， 以 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-chloro-1,2-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的烯丙基化合成丙二烯取代的戊二酸

  摘要：

  研究了进行[1,5]-氢化物转移反应生成相应的末端和1,3-二取代的烯丙基的炔丙基胺中用作氢化物供体的几种仲胺的相对反应性。对于本研究，采用了两步程序。首先，通过Cu I催化的醛-炔-胺反应（A 3偶联）完成了炔丙基胺的合成。随后将获得的炔丙基胺在CdI 2或ZnI 2催化下转化为所需的烯丙基。结果，在所使用的各种仲胺中，在空间体积，电子性质和构象性质方面不同，烯丙基（叔）发现叔丁基胺是合成末端亚丙基的最佳氢化物供体。为了合成1，3-二取代的烯，在炔丙基位置含有烯丙基（叔丁基）胺或1,2,3,6-四氢吡啶单元的丙炔衍生物表现最佳。最后，通过改进的方法，使用ZnI 2作为催化剂来制备1-取代的CdI 2或CdI 2来合成1,3-二取代的烯，以高收率合成了含有N-烯基取代基的庚二酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00630

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Alkynylation of Allenes with Arylpropiolic Acids
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04035

  日期：2018.2.16

  A rhodium-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective intermolecular decarboxylative alkynylation of terminal allenes with arylpropiolic acids is reported. Employing a Rh(I)/(R)-Tol-BINAP catalytic system, branched allylic 1,4-enynes were obtained under mild conditions. The overall utility of this protocol is exemplified by a broad functional group compatibility.

  报道了用芳基丙酸铑催化末端烯丙基的化学，区域和对映选择性分子间脱羧炔基。利用Rh（I）/（R）-Tol-BINAP催化体系，在温和条件下获得了支链烯丙基1，4-烯炔。该协议的整体实用性以广泛的功能组兼容性为例。
• Cobalt‐Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition between Alkynes and Allenes
  作者：Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201813283

  日期：2019.2.18

  An intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between an alkyne and an allene is reported. In the presence of a cobalt(I)/diphosphine catalyst, a near equimolar mixture of the alkyne and allene is converted into a 3‐alkylidenecyclobutene derivative in good yield with high regioselectivity. The reaction tolerates a variety of internal alkynes and mono‐ or disubstituted allenes bearing various functional

  据报道炔烃和丙二烯之间的分子间[2 + 2]环加成反应。在钴（I）/二膦催化剂的存在下，炔烃和丙二烯的近等摩尔混合物以高收率和高区域选择性转化为3-亚烷基亚环丁烯衍生物。该反应可耐受各种带有各种官能团的内部炔烃和单或二取代的烯丙基。建议该反应涉及炔和丙二烯的区域选择性氧化环化反应，形成4-亚烷基亚乙基环戊烯中间体，并随后进行CC还原消除。
• Regio- and Enantioselective Rhodium-Catalyzed Addition of 1,3-Diketones to Allenes: Construction of Asymmetric Tertiary and Quaternary All Carbon Centers
  作者：Thorsten M. Beck、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201610577

  日期：2017.2.6

  An unprecedented highly regio‐ and enantioselective rhodium‐catalyzed addition of 1,3‐diketones to terminal and 1,1‐disubstituted allenes furnishing asymmetric tertiary and quaternary all‐carbon centers is reported. By applying a RhI/phosphoramidite/TFA catalytic system under mild conditions, the desired chiral branched α‐allylated 1,3‐diketones could be obtained in good to excellent yields, with perfect

  据报道，前所未有的高度区域和对映体选择性的铑催化向末端和1,1-二取代的丙二烯加成1,3-二酮，提供不对称的叔碳和季碳全中心。通过在温和的条件下应用Rh I /磷酰胺/ TFA催化体系，可以获得所需的手性支链α-烯丙基化的1,3-二酮，收率好至极好，具有良好的区域选择性和高对映选择性。该反应在两个反应伙伴上均显示出广泛的官能团耐受性，从而突出了其合成潜力。
• Cobalt-Catalyzed Hydroacylative Dimerization of Allenes Leading to Skipped Dienes
  作者：Wei Ding、Yan King Terence Ho、Yasuhiro Okuda、Christopher Kevin Wijaya、Zheng Hao Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02465

  日期：2019.8.2

  A cobalt–diphosphine catalyst has been found to promote a selective 1:2 coupling reaction between aldehydes and allenes to form β,δ-dialkylidene ketones, featuring skipped diene moieties, with high regioselectivities and stereoselectivities. The reaction is distinct from previously reported, rhodium-catalyzed aldehyde–allene 1:2 coupling to afford β,γ-dialkylidene ketones bearing 1,3-diene moieties

  已发现钴-二膦催化剂可促进醛与烯丙基之间的选择性1：2偶联反应，形成β，δ-二亚烷基酮，具有跳过的二烯部分，具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应与先前报道的铑催化的醛-丙二烯1：2偶联反应不同，从而得到带有1,3-二烯部分的β，γ-二亚烷基酮。目前的氢酰基二聚反应涉及独特的丙二烯/丙二烯氧化环化模式，以在丙二烯分子之间形成C1-C2键。
• Cu/Pd-catalyzed borocarbonylative trifunctionalization of alkynes and allenes: synthesis of β-geminal-diboryl ketones
  作者：Yang Yuan、Fu-Peng Wu、Anke Spannenberg、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1007/s11426-021-1054-4

  日期：2021.12

  Functionalized bisboryl compounds have recently emerged as a new class of synthetically useful building blocks in organic synthesis. Herein, we report an efficient strategy to synthesize β-geminal-diboryl ketones enabled by a Cu/Pd-catalyzed borocarbonylative trifunctionalization of readily available alkynes and allenes. This reaction promises to be a useful method for the synthesis of functionalized

  功能化双硼基化合物最近已成为有机合成中一类新的合成有用的构建单元。在此，我们报告了一种有效的策略来合成 β-geminal-diboryl 酮，该策略通过 Cu/Pd 催化的容易获得的炔烃和丙二烯的硼羰基化三官能化来实现。该反应有望成为合成具有广泛官能团耐受性的功能化 β-geminal-diboryl 酮的有用方法。机理研究表明，该反应通过炔烃和丙二烯的硼羰基化/硼氢化级联反应进行。