2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 728883-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 728883-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 346.317
• InChiKey: JCXZIGBYUDNAKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到14-amino-13-(4-fluorophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-benzo[6,7]chromeno[2,3-b]quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一些苯并色诺喹啉酮的合成和生物活性：他克林类似物作为有效的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种众所周知的神经退行性疾病，影响全球数百万老年人，相应的流行病学数据强调了该疾病的重要性。由于 AD 是一种多因素疾病，已进入临床试验的各种单靶点靶向药物均以失败告终。因此，在靶向药物发现中考虑了与 AD 发病相关的各种因素。在这项工作中，合成了各种苯并色诺喹啉酮并评估了它们的胆碱酯酶和 BACE1 抑制活性以及神经保护和金属螯合特性。在合成的化合物中，14-氨基-13-(3-硝基苯基)-2,3,4,13-四氢-1H-苯并[6,7]色基[2,3-b]喹啉-7，12-dione (6m) 表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的最佳抑制活性，IC50 分别为 0.86 和 6.03 μm。此外，该化合物可以抑制 β-分泌酶 1 (BACE1)，IC50=19.60 μm，并显示出对 Cu2+、Fe2+ 和 Zn2+ 的金属螯合能力。此外，对接研究证明了化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800488
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在没有催化剂的微波辐射下合成1,4-吡喃并萘醌衍生物的简便方法

  摘要：

  通过芳基丙二腈与苯并丙二腈反应合成了一系列1,4-吡喃萘醌衍生物。混合溶剂中的2-羟基萘-1,4-二酮N，N-二甲基甲酰胺和冰醋酸（HOAc）在无催化剂的微波辐射下。该方案的显着优点是反应时间短，收率高，操作方便。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.153

文献信息

• Zn(<scp>L</scp>-proline)₂as a powerful and reusable organometallic catalyst for the very fast synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Saeed Babaee、Reza Tayebee

  DOI：10.1002/aoc.3306

  日期：2015.6

  An efficient route for the synthesis of 2‐amino‐4H‐benzo[g]chromenes via a three‐component coupling reaction of aldehydes, malononitrile and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthaquinone in the presence of Zn( L‐proline)2 is reported. High yields, short reaction times, non‐toxicity and recyclability of the catalyst, and easy work‐up are the main merits of this protocol. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  在锌（L-脯氨酸）存在下，醛，丙二腈和2-羟基-1,4-萘醌的三组分偶联反应合成2-氨基-4 H-苯并[ g ]色烯的有效途径报告2。该方案的主要优点是高收率，较短的反应时间，催化剂的无毒性和可回收性以及易于后处理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Magnetite Nanoparticles-Supported APTES as a Powerful and Recoverable Nanocatalyst for the Preparation of 2-Amino-5,10-dihydro- 5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromenes and Tetrahydrobenzo[g]quinoline-5,10- diones
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Zahra Elyasi、Mina Azimi-Nasrabad、Boshra Mirhosseini-Eshkevari

  DOI：10.2174/1386207319666161223121612

  日期：2017.3.23

  -5,10-diones using one-pot multi-component reactions in the presence of Fe3O4@SiO2-NH2 nanocomposite. The preparation and use of aminofunctionalized Fe3O4@SiO2 as a powerful and reusable nanocatalyst is described. The catalyst was characterized by spectral techniques including FT-IR, SEM, XRD, EDX and VSM analysis. This method offers the advantages of high yields, short reaction times, comfortable

  目的和目的本研究介绍了一种绿色有效的方法，用于制备具有生物活性的杂环化合物，包括2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5 Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料的存在下，使用一锅多组分反应制备10-二酮。描述了氨基官能化的Fe3O4 @ SiO2作为有力且可重复使用的纳米催化剂的制备和用途。通过光谱技术对催化剂进行了表征，包括FT-IR，SEM，XRD，EDX和VSM分析。该方法具有产率高，反应时间短，后处理舒适和催化剂可重复使用的优点。材料与方法采用三步法制备了氨基官能化二氧化硅包覆的磁铁矿纳米复合材料，并通过各种光谱分析对纳米催化剂的结构进行了阐明。然后，将Fe3O4 @ SiO2-NH2纳米复合材料用于2-氨基-5,10-二氢-5,10-二氧代-4H-苯并[g]色烯和四氢苯并[g]喹啉-5,10-的多组分合成。二酮在回流条件下。用mp，1
• An improved procedure for the three-component synthesis of benzo[g]chromene derivatives using basic ionic liquid
  作者：Yi Yu、Hongyun Guo、Xiaojun Li

  DOI：10.1002/jhet.747

  日期：2011.11

  A basic ionic liquid, 1‐butyl‐3‐methyl imidazolium hydroxide ([bmim]OH), efficiently promotes a one‐pot, three‐component condensation of aromatic aldehydes, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone to produce 4‐aryl‐5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene‐5,10‐dione derivatives in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and

  碱性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[bmim] OH）可有效促进芳香醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯与2-羟基-1,4-羟基的一锅三组分缩合。萘醌在室温下以高收率生产4-芳基-5,10-二氢-4 H-苯并[ g ]亚甲基5,10-二酮衍生物。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。此外，与已报道的方法相比，该方案具有易于操作，反应时间短，收率高和对环境有益的优点。J.杂环化​​学。（2011）。
• Catalytic application of a nano-molten salt catalyst in the synthesis of biological naphthoquinone-based compounds
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Babaee、Saeed Baghery、Diego A. Alonso、Abbas Khoshnood

  DOI：10.1007/s11164-018-3264-9

  日期：2018.4

  Abstract In this investigation, a new application of 1 H -imidazol-3-ium tricyanomethanide catalyst was explored. The catalyst presented a robust catalytic applicability for the preparation of naphthoquinone-based compounds under mild and green reaction conditions. A wide range of aromatic aldehydes were able to react with 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione and 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one

  摘要 在本研究中，探索了1 H- 咪唑-3-三氰基氨基甲烷催化剂的新应用 。该催化剂在温和和绿色的反应条件下，对于制备基于萘醌的化合物具有很强的催化适用性。多种芳族醛能够与2-羟基萘-1,4-二酮和3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5（4 H ）-一或丙二腈反应，得到所需的萘醌基分子在短时间内以高至优异的产率。 图形摘要 用2-羟基萘-1,4-二酮（henna）和3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5（4 H ）处理了各种芳香醛 或丙二腈可在短反应时间内提供所需的基于指甲花的目标分子，并具有良好或极好的收率。