[(3E)-5,5,5-三氟-3-戊烯-1-基]苯 | 641618-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(3E)-5,5,5-三氟-3-戊烯-1-基]苯
• 英文名称: (5,5,5-Trifluoropent-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 5,5,5-trifluoropent-3-enylbenzene
• CAS: 641618-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: DUEJRHFJDXFPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3E)-5,5,5-三氟-3-戊烯-1-基]苯 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 18-冠醚-6 、 1,2-bis[bis[3,5-di(t-butyl)phenyl]phosphino]benzene 、 copper diacetate 、 cesium pivalate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的 1-三氟甲基烯烃的区域选择性和对映选择性水解：冠醚的影响

  摘要：

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02947
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5-phenyl-pentan-2-one 在 水 、 silver(I) acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(3E)-5,5,5-三氟-3-戊烯-1-基]苯
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190

文献信息

• Silver-Catalyzed Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with CF₃SiMe₃
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201208971

  日期：2013.2.18

  A silver bullet: The title reaction results in selective formation of trifluoromethylated alkanes, and is in contrast to the previously reported transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation of olefins to generate a series of trifluoromethylated allylic compounds. Preliminary mechanistic investigations indicate that the current hydrotrifluoromethylation proceeds through a pathway involving a CF3

  灵丹妙药：标题反应导致三氟甲基化烷烃的选择性形成，与先前报道的烯烃过渡金属催化的三氟甲基化反应生成一系列三氟甲基化的烯丙基化合物相反。初步的机理研究表明，当前的氢三氟甲基化是通过涉及CF 3自由基物质的途径进行的。
• Copper-Catalyzed Regiodivergent Borylation of Fluorinated Alkynes and Palladium-Catalyzed Regiospecific Suzuki–Miyaura Cross-Coupling
  作者：Vincent Bizet、Lénaic Rummler、Mariam Abd El Sater、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1055/a-2192-6996

  日期：——

  in modern organic synthesis, and they are usually obtained by the borylation of alkynes. We report herein highly regio- and stereoselective syntheses of α,Z- and β,Z-trifluoromethylated alkenylboranes by copper-catalyzed borylation reactions. Further functionalizations by palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-couplings have been developed and, interestingly, a marked difference in reactivity between

  烯基硼烷是现代有机合成的关键中间体，通常通过炔烃的硼基化获得。我们在此报道了通过铜催化的硼化反应高度区域和立体选择性合成α， Z-和β，Z-三氟甲基化烯基硼烷。钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的进一步功能化已经得到开发，有趣的是，α- 和 β- 硼化异构体之间的反应性存在显着差异。
• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• A Carbene Strategy for Progressive (Deutero)Hydrodefluorination of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Xinyu Zhang、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Zikun Wang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202116190

  日期：2022.2.7

  A carbene strategy for the sequential (deutero)hydrodefluorination of fluoroalkyl ketones is reported. This method allowed for the controllable preparation of difluoroalkyl- and monofluoroalkyl ketones from aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl ketones in high yield with excellent functional group tolerance.

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。