3-sulfamoylbenzoyl chloride | 56593-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-sulfamoylbenzoyl chloride
• CAS: 56593-99-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₃S
• mdl: MFCD08337777
• 分子量: 219.649
• InChiKey: CLICAYDHIJRPTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-sulfamoylbenzoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(羟基甲基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  EP1679069

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间羧基苯磺酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-sulfamoylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（氨磺酰基苯甲酰基）-L-脯氨酸衍生物作为潜在的非β-内酰胺类ESBL抑制剂：基于结构的铅鉴定，药物化学和协同抗菌活性。

  摘要：

  背景技术迫切需要开发针对临床广泛使用的广谱β-内酰胺酶（ESBLs）的新型抑制剂，以应对不断发展的抗生素耐药性挑战。大多数现有的ESBL抑制剂在其分子中具有β-内酰胺环的共同化学特征，这种结构特征使它们固有地易受细菌利用的抗性机制的酶促分解作用。目的本研究的目的是通过使用脯氨酸作为初始支架来筛选和发现新的先导化合物，从而为潜在的ESBL抑制剂创建“非硫，非β-内酰胺”新化学型。方法在新型抑制剂生成过程中，基于结构的分子对接和虚拟筛选被用于铅化合物的筛选和SAR分析。结合三种最易感的抗生素：头孢他啶，美罗培南和氨苄青霉素，对包括13种ESBL酶在内的13种ESBL酶进行评估，其中包括4种新的CTX-M隐蔽菌株和4种KPC-2产生菌。结果L-脯氨酸衍生的（S）-1-（2-氨磺酰基苯甲酰基）吡咯烷-2-羧酸（化合物6）为“非硫，非β-内酰胺”，并且被鉴定为最具潜力的ESBL抑制剂。化合物6通过将

  DOI：

  10.2174/1573406414666180816123232

文献信息

• Thiazolidine derivatives
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04061761A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  The invention relates to thiazolidine derivatives having in 4-position a hydroxy group and a 3'-sulphamyl-phenyl substituent, in 2-position an imino group and in 1-position an aliphatic or cycloaliphatic substituent. Said thiazolidines have diuretic activity. The invention also relates to a process for the manufacture of said compounds.

  本发明涉及在4位具有羟基和3'-磺酰氨基-苯基取代基，在2位具有亚氨基，在1位具有脂肪族或环脂肪族取代基的噻唑烷衍生物。所述噻唑烷具有利尿活性。本发明还涉及制造所述化合物的方法。
• [EN] PRO-DRUG FORMING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA FORMATION DE PROMÉDICAMENTS
  申请人：EVESTRA INC

  公开号：WO2015006691A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Various prodrug compounds having the general structure: Active agent- (acid)-(linker) - SO2NR1R2 are described herein. Compounds having this general structure were shown to be more orally active than the unmodified parent molecule.

  本文描述了具有以下一般结构的各种前药化合物：活性药物-（酸）-（连接物）-SO2NR1R2。具有这种一般结构的化合物被证明比未经修改的母体分子更适合口服给药。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES PYRIDINE SERVANT D'INHIBITEURS DE JNK ET UTILISATION
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004052880A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention relates to new compounds of formula (I) whrein: R1 is aryl or heteroaryl, each of which is optionally substituted with one or more of R3, OR3, OCOR3, COOR3, COR3, CONR3R4, NHCOR3, NR3R4, NHSO2R3, SO2R3, SO2NR3R4, SR3, CN, halogeno or NO2; R2 is R5, R6, COR5, COR6, CONHR5, CONHR6, CON(R6)2, COOR5, COOR6, SO2R5 or SO2R6; a process for their preparation and new intermediates used therein, pharmaceutical formulations containing said therapeutically active compounds and to the use of said active compounds in therapy.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中：R1是芳基或杂环芳基，每个都可以选择地用一个或多个R3，OR3，OCOR3，COOR3，COR3，CONR3R4，NHCOR3，NR3R4，NHSO2R3，SO2R3，SO2NR3R4，SR3，CN，卤素或NO2取代；R2是R5，R6，COR5，COR6，CONHR5，CONHR6，CON（R6）2，COOR5，COOR6，SO2R5或SO2R6；一种用于它们的制备的方法和在其中使用的新中间体，含有所述治疗活性化合物的药物配方以及所述活性化合合物在治疗中的使用。
• 一种N-取代苯基-3-磺酰氨基苯甲酰胺类化 合物及其制备和抗乳腺癌活性的应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108863860B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种N‑取代苯基‑3‑磺酰氨基苯甲酰胺类化合物及其制备和抗乳腺癌活性的应用，以3‑磺酰胺基苯甲酸为原料，首先与氯化亚砜回流制备相应的酰氯，而后将所制酰氯与相应取代芳香胺衍生物冰浴条件下反应合成Ciyan系列的目标产物；本发明的N‑取代苯基‑3‑磺酰氨基苯甲酰胺类化合物表现出一定的抗肿瘤活性。根据抗肿瘤活性测试结果，活性最好的化合物Ciyan 13表现出了优异的生物活性，其对乳腺癌细胞MDA‑MB‑231的IC50值在0.70μM，此外，相比于Niclosamide具有更好的水溶性和低细胞毒性，且更易于合成。
• Discovery of N-substituted sulfamoylbenzamide derivatives as novel inhibitors of STAT3 signaling pathway based on Niclosamide
  作者：Xuebao Wang、Kaiqi Wu、Longcheng Fang、Xiaojiao Yang、Nan Zheng、Zongxuan Du、Ying Lu、Zixin Xie、Zhiguo Liu、Zhigui Zuo、Faqing Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113362

  日期：2021.6

  Signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3) has been confirmed as an attractive therapeutic target for cancer therapy. Herein, we designed and synthesized a series of N-substituted Sulfamoylbenzamide STAT3 inhibitors based on small-molecule STAT3 inhibitor Niclosamide. Compound B12, the best active compound of this series, was identified as an inhibitor of IL-6/STAT3 signaling with an

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 已被证实是一种有吸引力的癌症治疗靶点。在此，我们在小分子 STAT3 抑制剂氯硝柳胺的基础上，设计并合成了一系列 N 取代磺氨酰苯甲酰胺 STAT3 抑制剂。化合物 B12 是该系列中活性最好的化合物，被鉴定为 IL-6/STAT3 信号传导的抑制剂，IC 50在 STAT3 过表达的 MDA-MB-231、HCT-116 和 SW480 肿瘤细胞系中 0.61–1.11 μM，通过抑制 Tyr705 残基的 STAT3 磷酸化和 STAT3 下游基因的表达，诱导细胞凋亡和抑制癌细胞迁移. 此外，体内研究表明，化合物 B12 在 30 mg/kg (ig) 的剂量下抑制了裸鼠中 MDA-MB-231 异种移植肿瘤的生长，比阳性对照氯硝柳胺具有更好的抗肿瘤活性。更重要的是，B12 是一种口服生物可利用的抗癌剂，是进一步开发的有希望的候选者。