5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol | 15212-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-methyl-1-phenyl-1-hexyn-3-ol
• CAS: 15212-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JDZJGOREBVGUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol 在 氧化三氯[(二甲硫醚)三苯基膦氧化物]铼(V) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5-甲基-1-苯基己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇简单，多功能地重新催化迈尔-舒斯特重排成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  hen胜任！易于获得的rh络合物有效地催化了不同的烷基和芳基取代的炔丙基仲和叔醇的直接Meyer-Schuster式重排，生成了相应的α，β-不饱和化合物，这些化合物实际上具有完全的E立体选择性。反应在中性条件下进行，未观察到外消旋的潜在可烯化的立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200802622
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-1-phenylhex-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of propargylamines via a highly enantioselective non-enzymatic N-acylation process

  摘要：

  报告采用 (1S,2S)-1 与 AliquatTM 336 结合进行高选择性乙酰转移，以前所未有的选择性水平（50% 转化率下的 s 系数高达 193）获得了相应的对映体富集 N-乙酰化丙炔胺，从而以非酶动力学方法解析了多种取代的伯丙炔胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc35719d

文献信息

• Chiral Macrocycle-Catalyzed Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aliphatic and Vinyl Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Tian-Dong Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo070091j

  日期：2007.6.1

  The 1,1‘-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89−96% ee.

  发现1,1'-联萘大环（S）-2是炔烃加成醛的极佳催化剂。在室温下，在THF中存在（S）-2（20 mol％）和Me 2 Zn（2当量）的情况下，将苯乙炔添加到直链或支链脂族醛和乙烯基醛中，制得89-96％的各种炔丙醇ee。
• Me3Ga-mediated alkynylation of aldehydes
  作者：Xuefeng Jia、Hongwei Yang、Ling Fang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.086

  日期：2008.2

  The trimethylgallium reagent was found to promote the addition of phenylacetylene to various aromatic and aliphatic aldehydes. This reaction was efficiently carried out in anhydrous CH2Cl2 at room temperature under mild conditions and the corresponding propargylic alcohols were obtained in good to excellent yields up to 98%.

  发现三甲基镓试剂可促进将苯乙炔添加到各种芳族和脂族醛中。该反应在无水CH 2 Cl 2中，在室温，温和条件下有效地进行，并且以高达98％的良好至极好的收率获得了相应的炔丙醇。
• New Regiospecific Catalytic Approaches to 4,5-Dihydroisoxazoles and 2,5-Dihydroisoxazoles from O-Propargylic Hydroxylamines
  作者：David Knight、Anthony Proctor、John Clough

  DOI：10.1055/s-0029-1219365

  日期：2010.3

  Unprotected O-propargylic hydroxylamines undergo generally essentially quantitative cyclisations when exposed briefly to silver nitrate adsorbed onto silica gel to give 4,5-dihydroisoxazoles [2-isoxazolines], while N-protected derivatives give the corresponding 2,5-dihydroisoxazoles [3-isoxazolines] in similarly excellent yields, given that an appropriate functionality on nitrogen is used.

  未保护的 O-炔丙基羟胺在短暂暴露于吸附在硅胶上的硝酸银时会发生基本定量的环化反应，生成 4,5-二氢异恶唑 [2-异恶唑啉]，而 N-保护的衍生物生成相应的 2,5-二氢异恶唑 [3-异恶唑啉] ] 在同样出色的产率下，如果使用了适当的氮官能度。
• On the Distribution of Linear versus Angular Naphthalenes in Aromatic Tetradehydro-Diels-Alder Reactions - Effect of Linker Structure and Steric Bulk
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/ejoc.201700588

  日期：2017.6.23

  We report here a systematic study on the aromatic tetradehydro Diels-Alder (Ar-TDDA) reaction to understand the factors which may play key role on the distribution of linear and angular naphthalene products. Two factors such as nature of structure of the linker and steric bulk of the substituent on the enyne part have been studied. It is found that the structure of the linker has tremendous role on

  我们在此报告了对芳族四氢 Diels-Alder (Ar-TDDA) 反应的系统研究，以了解可能对线性和有角萘产物的分布起关键作用的因素。已经研究了两个因素，例如连接体的结构性质和烯炔部分上取代基的空间体积。发现连接子的结构对产物分布具有巨大作用。取代基空间体积的影响取决于接头结构，换言之，对不同接头表现出不同的偏好。
• Access to Highly Functionalized Cyclopentenones via Diastereoselective Pauson–Khand Reaction of Siloxy-Tethered 1,7-Enynes
  作者：Austin G. Gallagher、Huan Tian、Osmar A. Torres-Herrera、Shuai Yin、Anxin Xie、Daniel M. Lange、Jerica K. Wilson、Louis G. Mueller、Michael R. Gau、Patrick J. Carroll、Dionicio Martinez-Solorio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03255

  日期：2019.11.1

  Pauson–Khand reaction (PKR) of siloxy-tethered 1,7-enynes for the synthesis of cyclopentaoxasilinones has been developed. This transformation can be performed on a multigram scale and is characterized by a broad substrate scope, functional group compatibility, and high chemo- and diastereoselectivity. Oxidation of the resulting cyclopentaoxasilinones delivers stereoenriched β-alkylated cyclopentenones, which

  已经开发了一种非对映选择性的Co 2（CO）8介导的甲氧基连接的1,7-烯炔的Pauson-Khand反应（PKR），用于合成环戊四恶烷酮。这种转化可以在数克范围内进行，其特征是具有广泛的底物范围，官能团相容性以及高化学选择性和非对映选择性。氧化所得的环五氧杂环戊烯酮可提供立体富集的β-烷基化的环戊烯酮，这是分子间PKR无法达到的。这项研究为与经典分子间PKR相关的挑战提供了一种实用的解决方案。