(S)-(−)-ethyl 2-phenoxypropionate | 76671-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(−)-ethyl 2-phenoxypropionate
• 英文别名: (S)-(-)-ethyl 2-phenoxypropionate；(S)-ethyl 2-phenoxypropanoate；ethyl (S)-2-phenoxypropanoate；ethyl (2S)-2-phenoxypropanoate
• CAS: 76671-57-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: IQNBTWADYKHANG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(−)-ethyl 2-phenoxypropionate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟苄基）环己-1-酮系列的新型幼体

  摘要：

  合成并研究了一系列昆虫幼体激素类似物（类幼体）。这些类黄酮的基本骨架包含三个环和一个短的脂族亚基，并带有两个或三个手性中心（取决于适当的结构；请参见6–9）。位于1，2-二苯氧基丙烷亚单元中的手性中心具有（RS），（R）（a系列）或（S）（b系列）的构型。对少年类进行了生物筛选，并简要介绍了其初步结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770210
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-乳酸乙酯 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(−)-ethyl 2-phenoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟苄基）环己-1-酮系列的新型幼体

  摘要：

  合成并研究了一系列昆虫幼体激素类似物（类幼体）。这些类黄酮的基本骨架包含三个环和一个短的脂族亚基，并带有两个或三个手性中心（取决于适当的结构；请参见6–9）。位于1，2-二苯氧基丙烷亚单元中的手性中心具有（RS），（R）（a系列）或（S）（b系列）的构型。对少年类进行了生物筛选，并简要介绍了其初步结果。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770210

文献信息

• Asymmetric O–H insertion reaction of carbenoids catalyzed by chiral bicyclo bisoxazoline copper(I) and (II) complexes
  作者：Paul Le Maux、Daniel Carrié、Philippe Jéhan、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.044

  日期：2016.8

  Chiral copper(I) and (II)-bicyclobisoxazoline complexes were found to catalyze the insertion of α-diazocarbonyl compounds into O–H bonds of alcohols. The insertion reactions of various α-diazopropionates proceeded with moderate yields (40–90%) and high enantioselectivities (up to 92% and 94% with copper(I) and copper(II)-catalysts, respectively). A predominant effect on the enantiocontrol of the reaction

  发现手性铜（I）和（II）-双环双恶唑啉配合物可催化α-重氮羰基化合物插入醇的OH键中。各种α-重氮丙酸酯的插入反应以中等收率（40–90％）和高对映选择性（分别以铜（I）和铜（II）催化剂达到92％和94％）进行。当铜（I）和（II）催化剂与NaBARF和分子筛（4Å）结合时，观察到对反应对映体的主要作用。
• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Shunsuke Murata、Kisaki Asaoka、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.c18-00519

  日期：2018.10.1

  insertion reactions of α-diazo esters. The reactivities and enantioselectivities of Cu complexes of the synthesized bisoxazoline ligands were lower than those of ligands without central chirality. However, planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands with an inserted benzene spacer that had a sterically demanding isopropyl substituent showed good enantioselectivities in inter- and intramolecular

  合成了直接连接到平面手性[2.2]对环环烷骨架上的中心手性双恶唑啉，并在Cu催化的α-重氮酯的分子间乙醇氢插入反应中将其作为不对称配体进行了评估。合成的双恶唑啉配体的Cu配合物的反应性和对映选择性低于没有中心手性的配体。然而，具有手性要求高的异丙基取代基的带有插入的苯间隔基的平面手性[2.2]对环环烷基双恶唑啉配体在分子间和分子内芳族OH插入反应中没有良好的对映选择性，而没有中心手性。
• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands bearing no central chirality and application to Cu-catalyzed asymmetric O–H insertion reaction
  作者：Shinji Kitagaki、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c5ob00452g

  日期：——

  C ₂-symmetric planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands effectively control the asymmetric induction during the Cu-catalyzed O–H insertion reaction of α-diazo esters.

  C2-对称平面手性[2.2]对二氧杂环己基双噁唑啉配体在铜催化的α-重氮酯氧-氢插入反应中有效地控制不对称诱导。
• Phase transfer catalysis using chiral catalysts. V. Asymmetric nucleophilic substitutions with C, O, N and S-anions
  作者：S. Juliá、A. Ginebreda、J. Guixer、A. Tomás

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78752-1

  日期：1980.1

  Several asymmetric nucleophilic substitutions with C, N, O and S-anions have been performed under PTC conditions using chiral quaternary ammonium salts as PT catalysts.

  使用手性季铵盐作为PT催化剂，在P TC条件下进行了C，N，O和S阴离子的几个不对称亲核取代。
• Picolinamide compounds with fungicidal activity
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US10188109B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  本公开涉及式 I 的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的用途。