(E)-2-methyl-4-(trityloxy)but-2-enal | 1399679-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(trityloxy)but-2-enal
• 英文别名: (E)-2-methyl-4-trityloxybut-2-enal
• CAS: 1399679-95-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: CNPCUEQOXUVAHF-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(trityloxy)but-2-enal 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-(trityloxy)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  催化不对称醛的异戊烯基化及其在（-）-rosiridol和（-）-双呋喃二醇的全合成中的应用。

  摘要：

  使用α，α-二甲基烯丙基硼酸酯已经建立了手性磷酸催化的不对称醛烯丙基化。该转化为具有优异的不对称诱导作用的各种芳基，杂芳基，芳基取代的烯基以及伯和仲脂族均异戊烯基醇提供了方便的途径。通过两种天然产物（-）-rosiridol和（-）-bisfurcadiol的短而有效的全合成，已证明了这种不对称催化策略的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0cc00367k

文献信息

• An enantioselective synthesis of the C3–C21 segment of the macrolide immunosuppressive agent FR252921
  作者：Arun K. Ghosh、Samuel Rodriguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.067

  日期：2016.6

  An enantioselective synthesis of the C3–C21 segment of the novel immunosuppressant FR252921 is described. The C12 and C13 stereogenic centers were constructed by a non-aldol process utilizing optically active 4-phenylbutyrolactone. The C18 stereogenic center was installed using Braun’s highly diastereoselective acetate aldol reaction. Other key steps involved Curtius rearrangement and Horner–Wadsworth–Emmons

  描述了新型免疫抑制剂FR252921的C3-C21片段的对映选择性合成。C12和C13立体生成中心是利用光学活性的4-苯基丁内酯通过非羟醛工艺构建的。使用Braun的高度非对映选择性乙酸羟醛醛缩合反应安装了C18立体异构中心。其他关键步骤包括Curtius重排和Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应。