(3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-ol | 1399679-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (3S,4S,5E)-3,5-dimethyl-7-trityloxyhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 1399679-69-6
• 化学式: C₂₈H₃₀O₂
• 分子量: 398.545
• InChiKey: PMVKATRVHLOLAH-VDBUWPCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(trityloxy)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor
  作者：Arun K. Ghosh、David D. Anderson

  DOI：10.1021/ol301886g

  日期：2012.9.21

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.