N-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-dimethylamine | 139680-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-dimethylamine
• 英文别名: (Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-N,N-dimethylprop-1-en-1-amine
• CAS: 139680-69-6
• 化学式: C₅H₇F₄N
• 分子量: 157.111
• InChiKey: ZQDZXMOFEATPHA-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  64.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-dimethylamine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到N,N-dimetyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  合成 N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺的实用且方便的新途径

  摘要：

  N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺很容易通过 N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺以良好的收率合成，N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺是由 N ,N-二烷基(2,2,3,3,3-五氟丙基)-或-(2,3,3,3-四氟-1-丙烯基)胺与二异丙基氨基锂在N,N'-存在或不存在下二甲基丙烯脲在室温或 0 °C。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.615
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-<(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl>ammonium iodide 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-dimethylamine 、 (Z)-(2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl)diethylamine
  参考文献：
  名称：

  制备β-氟乙烯基ami盐的极其简单的方法：（聚氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘与伯胺或仲胺的新型反应

  摘要：

  （2,3,3-三氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘易于在环境温度或70°C下通过各种仲胺或几种伯胺的作用进行脱甲基化烯丙基取代，然后进行NN交换反应，得到相应的β -氟化的乙烯基ami胺盐，收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74130-x

文献信息

• Chemistry of fluorinated enamines. Novel reaction of trifluoromethylated enamine with grignard reagents
  作者：Hee Moon Park、Tomonori Uegaki、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00399-8

  日期：1999.4

  Trifluoromethylated enamine, N-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)dimethylamine (1), readily reacted with a variety of Grignard reagents 2 at room temperature to afford the trifluorovinyl compounds 3 in good yields.

  三氟甲基化的烯胺，N-（2,3,3,3-四氟-1-丙烯基）二甲基胺（1）在室温下容易与各种格氏试剂2反应，以高收率得到三氟乙烯基化合物3。
• Reactions of quaternary ammonium salt having a polyfluoroalkenyl group with secondary amines. A new convenient and stereoselective synthesis of β-trifluoromethylated enamines
  作者：Hiroki Yamanaka、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01506-d

  日期：1995.10

  3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]ammonium iodide (1) easily liberated methyl iodide at 70 °C in an aprotic polar solvent to generate quantitatively N,N-dimethyl-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]amine (2a), which underwent the N-N exchange reaction with secondary amines, leading stereoselectively to the corresponding N,N-dialkyl-[(Z-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]amines (2b-k) in good yields.

  三甲基-[（Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯基]碘化铵（1）在非质子极性溶剂中于70°C易释放出甲基碘，定量生成N，N-二甲基-[[ Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯]胺（2a），与仲胺进行NN交换反应，立体选择性地导致相应的N，N-二烷基-[（Z -2,3 ，3,3-四氟-1-丙烯基]胺（2b-k）的收率很高。
• Haszeldine,R.N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 2015 - 2019
  作者：Haszeldine,R.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Extremely simple route to β-fluoro vinamidinium salts: A novel reaction of (polyfluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodides with primary or secondary amines
  作者：Hiroki Yamanaka、Seiji Yamashita、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74130-x

  日期：1992.1

  3-Trifluoro-1-propenyl)trimethylammonium iodides readily underwent demethylation-allylic substitution followed by N-N exchange reaction at ambient temperature or at 70 °C by the action of various secondary amines or several primary amines to give the corresponding β-fluorinated vinamidinium salts in good yields.

  （2,3,3-三氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘易于在环境温度或70°C下通过各种仲胺或几种伯胺的作用进行脱甲基化烯丙基取代，然后进行NN交换反应，得到相应的β -氟化的乙烯基ami胺盐，收率高。
• A New Practical and Convenient Access to the Synthesis of N,N-Dialkyl-3,3,3-trifluoropropanamides
  作者：Hiroki Yamanaka、Toshiya Mantani、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/cl.1998.615

  日期：1998.7

  3-trifluoropropanamides were readily synthesized in good to excellent yields through N,N-dialkyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amines, which were generated by the reaction of N,N-dialkyl(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)- or -(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenlyl)amines with lithium diisopropylamide in the presence or absence of N,N′-dimethylpropyleneurea at room temperature or 0 °C.

  N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺很容易通过 N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺以良好的收率合成，N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺是由 N ,N-二烷基(2,2,3,3,3-五氟丙基)-或-(2,3,3,3-四氟-1-丙烯基)胺与二异丙基氨基锂在N,N'-存在或不存在下二甲基丙烯脲在室温或 0 °C。