(Z)-(2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl)diethylamine | 139680-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-(2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl)diethylamine
• CAS: 139680-70-9
• 化学式: C₇H₁₁F₄N
• 分子量: 185.165
• InChiKey: NDUGCBZLPXZVID-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-<(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl>ammonium iodide 在 二乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl)-dimethylamine 、 (Z)-(2,3,3,3-Tetrafluoro-1-propenyl)diethylamine
  参考文献：
  名称：

  制备β-氟乙烯基ami盐的极其简单的方法：（聚氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘与伯胺或仲胺的新型反应

  摘要：

  （2,3,3-三氟-1-丙烯基）三甲基碘化碘易于在环境温度或70°C下通过各种仲胺或几种伯胺的作用进行脱甲基化烯丙基取代，然后进行NN交换反应，得到相应的β -氟化的乙烯基ami胺盐，收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74130-x

文献信息

• Reactions of quaternary ammonium salt having a polyfluoroalkenyl group with secondary amines. A new convenient and stereoselective synthesis of β-trifluoromethylated enamines
  作者：Hiroki Yamanaka、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01506-d

  日期：1995.10

  3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]ammonium iodide (1) easily liberated methyl iodide at 70 °C in an aprotic polar solvent to generate quantitatively N,N-dimethyl-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]amine (2a), which underwent the N-N exchange reaction with secondary amines, leading stereoselectively to the corresponding N,N-dialkyl-[(Z-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]amines (2b-k) in good yields.

  三甲基-[（Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯基]碘化铵（1）在非质子极性溶剂中于70°C易释放出甲基碘，定量生成N，N-二甲基-[[ Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯]胺（2a），与仲胺进行NN交换反应，立体选择性地导致相应的N，N-二烷基-[（Z -2,3 ，3,3-四氟-1-丙烯基]胺（2b-k）的收率很高。