N-(4-methoxyphenyl)-1-(m-tolyl)ethan-1-imine | 434951-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1-(m-tolyl)ethan-1-imine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-methylphenyl)ethanimine
• CAS: 434951-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DOFUAPXQQZQELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1-(m-tolyl)ethan-1-imine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₃₄H₄₉IrN₂O₂S 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.08h， 以95%的产率得到(S)-4-methoxy-N-(1-(m-tolyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合作催化：手性金属催化剂与手性布朗斯台德酸的结合可实现亚胺的高度对映选择性加氢

  摘要：

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302437
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 3'-甲基苯乙酮 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-1-(m-tolyl)ethan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Substitutive C−H Allylation
  作者：Weiping Liu、Sven C. Richter、Yujiao Zhang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201601560

  日期：2016.6.27

  The first manganese(I)‐catalyzed C−H allylations with ample scope were achieved by carboxylate assistance. The highly selective C−H/C−O functionalizations proved viable with densely substituted allyl carbonates, and the organometallic C−H allylation strategy set the stage for expedient late‐stage diversification with excellent levels of positional selectivity.

  通过羧酸盐的辅助作用，第一个锰（I）催化的CH烯丙基化作用范围很大。事实证明，高选择性的C / H / C-O功能化可用于稠密取代的碳酸烯丙酯，有机金属的C-H烯丙基化策略可为后期分散化提供有利的条件，并具有出色的位置选择性。
• Ruthenium-catalyzed oxidative alkyne annulation by C–H activation on ketimines
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.003

  日期：2014.5

  Carboxylate assistance allowed for ruthenium(II)-catalyzed oxidative alkyne annulations by ketimines under an ambient atmosphere of air. The ruthenium catalyst outperformed representative rhodium and palladium complexes, and provided versatile access to differently decorated 1-methylene-1,2-dihydroisoquinolines in a highly step- and atom-economical manner. Detailed mechanistic studies provided evidence

  羧酸盐助剂可在环境空气中通过酮亚胺使钌（II）催化氧化炔烃环化反应。钌催化剂的性能优于代表性的铑和钯配合物，并以高度经济和原子经济的方式提供了通向装饰不同的1-亚甲基-1，2-二氢异喹啉的通用途径。详细的机械研究为最初的可逆C–H键激活事件提供了证据。
• Hβ Catalyzed Condensation Reaction Between Aromatic Ketones and Anilines: To Access Ketimines (Imines)
  作者：Vasu Amrutham、Naresh Mameda、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Krishna Sai Gajula、Nellya Gennadievna Grigor’eva、Narender Nama

  DOI：10.1007/s10562-017-2196-0

  日期：2017.12

  A simple approach for the formation of imines by condensation of ketones and anilines over heterogeneous catalyst (Hβ zeolite) has been successfully developed. The present catalytic system scope was explored for various aromatic ketones and anilines. Furthermore, Hβ zeolite can be easily separable and recycled several times (five times) without considerable loss of its catalytic activity.Graphical

  一种通过酮和苯胺在多相催化剂（Hβ 沸石）上缩合形成亚胺的简单方法已被成功开发。针对各种芳香酮和苯胺探索了目前的催化体系范围。此外，Hβ沸石可以很容易地分离和回收多次（五次）而不会显着降低其催化活性。图形摘要
• Rhodium(III)-Catalyzed Hydroamination of Aromatic Terminal Alkynes with Anilines
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om201134j

  日期：2012.2.13

  The dinuclear Rh(III) species [Cp*RhCl2]2 catalyzes the hydroamination reaction between an aromatic terminal alkyne (ArCCH) and an aniline (Ar′NH2), in the presence of a salt additive, to afford the ketimine Ar′N═C(Me)(Ar). A reaction pathway has been proposed on the basis of experimental and computational studies.

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。
• A Rhodium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of General Aromatic Aldimines/Ketimines and <i>N-</i>Substituted Maleimides
  作者：Chengfeng Zhu、Jichao Luan、Jun Fang、Xu Zhao、Xiang Wu、Yougui Li、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02671

  日期：2018.9.21

  A new class of rhodium-catalyzed, C–H activation triggered [3 + 2] annulations of aromatic aldimines or ketimines and maleimides was reported in this study. A broad scope of general imines without electron-withdrawing groups were successfully activated and could effectively react with N-substituted maleimide to afford pericyclic, multichiral centered amines in good yields and with excellent diastereoselectivity

  这项研究报道了一种新型的铑催化的C–H活化引发[3 + 2]芳族醛亚胺或酮亚胺和马来酰亚胺的环化反应。广泛范围的不带吸电子基团的一般亚胺被成功活化，可以与N-取代的马来酰亚胺有效反应，以良好的收率和优异的非对映选择性提供周环，多手性中心胺。