3-(N,N-diallylamino)pyridine | 1013629-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(N,N-diallylamino)pyridine
• 英文别名: N,N-diallylpyridin-3-amine；N,N-bis(prop-2-enyl)pyridin-3-amine
• CAS: 1013629-59-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: ZYRZMXPCJDJBDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N,N-diallylamino)pyridine 在 bis(trimethylsilyl)amide yttrium(III) 、 二苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到1-allyl-3-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化吡啶的CH环化反应，稀土-稀土催化氮杂吲哚啉和萘啶的合成

  摘要：

  我们在此报告了稀土金属催化的2吡啶C（sp 2）-H键插入分子内未活化的乙烯基键的过程。该反应以中等至优异的产率提供了对一系列氮杂二氢吲哚的流线型通道。该反应的显着特征包括简单温和的反应条件，100％的原子效率和广泛的底物范围。该方法还用于构建其他含氮化合物，例如萘啶衍生物。提出了一种可能的机制来形成氮杂二氢吲哚，涉及通过镧系元素络合物进行的初始C-H键活化，然后C = C插入Ln-C键以形成烷基镧系元素，然后进行环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901473
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 二烯丙基胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到3-(N,N-diallylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过功能化吡啶的CH环化反应，稀土-稀土催化氮杂吲哚啉和萘啶的合成

  摘要：

  我们在此报告了稀土金属催化的2吡啶C（sp 2）-H键插入分子内未活化的乙烯基键的过程。该反应以中等至优异的产率提供了对一系列氮杂二氢吲哚的流线型通道。该反应的显着特征包括简单温和的反应条件，100％的原子效率和广泛的底物范围。该方法还用于构建其他含氮化合物，例如萘啶衍生物。提出了一种可能的机制来形成氮杂二氢吲哚，涉及通过镧系元素络合物进行的初始C-H键活化，然后C = C插入Ln-C键以形成烷基镧系元素，然后进行环化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901473

文献信息

• Preparation of the Isomeric Azaindoline Family by Intramolecular Carbolithiation
  作者：William F. Bailey、Paresh D. Salgaonkar、Jason D. Brubaker、Vijayata Sharma

  DOI：10.1021/ol702862d

  日期：2008.3.1

  N-diallylamino)bromopyridine. Whereas cyclization proceeds as expected to give 1-allyl-3-methyl-4-azaindoline and 1-allyl-3-methyl-6-azaindoline following protonation of the 3-CH2Li group of the azaindoline, the isomeric 3-methyl-5-azaindoline and 3-methyl-7-azaindoline are generated as 3-methyl-N-allyl anions prior to quench with MeOH.

  已开发出一种操作方便的一锅三步程序，可通过分子内碳氢键合反应获得3-取代的4-，5-，6-和7-氮杂吲哚（2,3-二氢-1H-吡咯并吡啶）。衍生自适当的（N，N-二烯丙基氨基）溴吡啶的芳基锂。环化按预期进行，得到了氮杂吲哚的3-CH2Li基的质子化后的1-烯丙基-3-甲基-4-氮杂吲哚啉和1-烯丙基-3-甲基-6-氮杂吲哚啉，异构体3-甲基-5-在用MeOH淬灭之前，将氮杂二氢吲哚和3-甲基-7-氮杂二氢吲哚生成为3-甲基-N-烯丙基阴离子。
• US5037469A
  申请人：——

  公开号：US5037469A

  公开（公告）日：1991-08-06