4-chlorophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether | 74534-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether
• 英文别名: (4-chloro-phenyl)-picryl ether；(4-Chlor-phenyl)-picryl-aether；2-(4-Chlorophenoxy)-1,3,5-trinitrobenzene；2-(4-chlorophenoxy)-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 74534-06-8
• 化学式: C₁₂H₆ClN₃O₇
• 分子量: 339.649
• InChiKey: HMHXFZAVOBRNAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4,6-三硝基二苯基胺
  参考文献：
  名称：

  Steric and electronic effects on the mechanism of nucleophilic substitution (SNAr) reactions of some phenyl 2,4,6-trinitrophenyl ethers with aniline and N-methylaniline in acetonitrile and in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  速率数据针对一系列3′-和4′-取代苯基2,4,6-三硝基苯基醚4与苯胺在丙酮腈中的反应进行了报告，该反应生成2,4,6-三硝基二苯胺。主要反应通路经由酸催化途径，涉及形成内盐中间体、平衡常数K1以及限制速率的质子转移至碱基，速率常数kAn。讨论了环取代基对速率和平衡常数值的影响。相比之下，在二甲基亚砜中对应的反应涉及未催化与酸催化两条途径。4与N-甲基苯胺的反应极其缓慢，但使用1H核磁共振光谱测量了4-硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚反应的速率常数值。在丙酮腈和二甲基亚砜中，对于N-甲基苯胺相较于苯胺，参数K1kAn的值降低了10的5次方倍。这种降低归因于在中间体形成与质子转移过程中的空间位阻增加。

  DOI：

  10.1039/b207997f
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 在 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-chlorophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  苦味酸苯基酯与水中的酚盐离子反应的动力学。一致还是分步进行？

  摘要：

  动力学研究报道了取代的酚盐离子与一些环取代的2,4,6-三硝基苯基醚在水中的交换反应。通过绘制日志形成的βrønsted图ķ，其中ķ为反应二阶速率常数，相对于p ķ一个示出斜率的显着变化时ΔP ķ一个 = 0（ΔP ķ一个为P中的差ķ一个离去基团和亲核试剂的值）。这与包含离散σ加合物中间体而非协调过程的两步过程一致。根据正向和反向过程的测得的β值，已构建了总体有效电荷图。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3172

文献信息

• Cerniani et al., Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1954, vol. 12, p. 114,123
  作者：Cerniani et al.

  DOI：——

  日期：——
• Absorption Spectra of Some Highly Substituted Diaryl Ethers
  作者：Muriel Dahlgard、Ray Q. Brewster

  DOI：10.1021/ja01554a070

  日期：1958.11
• Salicylanilides Reduce SARS-CoV-2 Replication and Suppress Induction of Inflammatory Cytokines in a Rodent Model
  作者：Steven Blake、Namir Shaabani、Lisa M. Eubanks、Junki Maruyama、John T. Manning、Nathan Beutler、Slobodan Paessler、Henry Ji、John R. Teijaro、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00253

  日期：2021.8.13