bis(ethoxyformidoyl) disulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: bis(ethoxyformidoyl) disulfane
• 英文别名: ethyl [(C-ethoxycarbonimidoyl)disulfanyl]methanimidate
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 208.305
• InChiKey: SDEWZNGHLKOYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(ethoxyformidoyl) disulfane 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 黃原醯胺 、 ethoxythiocarbonyl O-ethyl imidate
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione相关的合成，机理和结构研究。

  摘要：

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。

  DOI：

  10.1021/jo960723u
• 作为产物：
  描述：

  黃原醯胺 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到bis(ethoxyformidoyl) disulfane
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione相关的合成，机理和结构研究。

  摘要：

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。

  DOI：

  10.1021/jo960723u