(4-甲基苯基)(4-硝基苯基)碳酸酯 | 439688-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲基苯基)(4-硝基苯基)碳酸酯
• 英文名称: 4-methylphenyl 4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: (4-methylphenyl) (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 439688-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: HXZWZZQEHVGELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲基苯基)(4-硝基苯基)碳酸酯 在 奎宁环 、 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-硝基苯酚阴离子
  参考文献：
  名称：

  乙醇水溶液中4-甲基苯基和4-氯苯基4-硝基苯基碳酸酯氨解的动力学和机理。

  摘要：

  使4-甲基苯基4-硝基苯基碳酸酯（MPNPC）和4-氯苯基4-硝基苯基碳酸酯（ClPNPC）与一系列喹啉核苷（QUIN）和后者的碳酸酯与一系列仲脂环族胺（SAA）反应在25.0摄氏度和0.2 M的离子强度下，在44 wt％的乙醇-水中进行了研究。分光光度法在330或400 nm下观察反应（分别出现4-硝基苯酚或4-硝基苯氧根阴离子）。在过量胺下，发现伪一阶速率系数（k（obsd））。对于所有这些反应，在恒定pH下k（obsd）与游离胺浓度的关系图是线性的，斜率（k（N））与pH无关。QUIN与MPNPC和ClPNPC系列反应的布朗斯台德图（胺的共轭酸的log k（N）vs pK（a））与斜率（beta（N））为0.88和0.87，呈线性关系，分别通过分步法进行解释，其中两性离子四面体中间体（T（+/-））分解为产物的速率受到限制。SAA与ClPNPC系列反应的布朗斯台德型图是两相的，斜率β（1）=

  DOI：

  10.1021/jo034008d
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 氯甲酸对甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-甲基苯基)(4-硝基苯基)碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基和2,4-二硝基苯基4-甲基苯基碳酸酯在乙醇水溶液中氨解的动力学和机理

  摘要：

  对 4-甲基苯基 4-硝基苯基碳酸酯 (MPNPC) 和 4-甲基苯基 2,4-二硝基苯基碳酸酯 (MPDNPC) 与一系列脂环族仲胺的反应在 44 wt% 乙醇-水中进行动力学研究，温度为 25.0° C、离子强度 0.2 M (KCl)。在胺过量的情况下，获得了伪一级速率系数 (kobs)。kobs 对 [amine] 的图是线性的，以 kN 为斜率。对于 MPNPC 的氨解，获得了 kN 的双相布朗斯台德型图，斜率 β1 = 0.2（高 pKa）和 β2 = 0.9（低 pKa）。这与通过两性离子四面体中间体 (T±) 的逐步机制以及决速步骤中的变化一致，即随着胺 pKa 的降低，从 T± 的形成到分解。对于 MPDNPC 的氨解，获得了 kN 的略微弯曲的布朗斯台德图，β1 = 0.1（低 pKa）和 β2 = 0.55（高 pKa）。这与协调机制一致。© 2002 Wiley Periodicals

  DOI：

  10.1002/kin.10046

文献信息

• Kinetics and mechanism of the pyridinolysis of diaryl carbonates
  作者：Enrique A. Castro、Magdalena Acuña、Claudia Soto、Carolina Trujillo、Bárbara Vásquez、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1399

  日期：2008.9

  The reactions of 4-methylphenyl and 4-chlorophenyl 4-nitrophenyl carbonates (1 and 2, respectively), phenyl, 4-methylphenyl, 4-chlorophenyl, and 4-nitrophenyl 2,4-dinitrophenyl carbonates (3, 4, 5, and 6, respectively), and bis(2,4-dinitrophenyl) carbonate (7) with a series of pyridines are studied kinetically at 25.0 °C in 44 wt% ethanol–water and an ionic strength of 0.2 M (KCl). The reactions are

  的4-甲基苯基和4-氯苯基4-硝基苯基碳酸酯（反应1和2，分别地），苯基，4-甲基苯基，4-氯苯基，和4-硝基苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯（3，4，5，和分别在图6中显示）和带有一系列吡啶的碳酸双（2,4-二硝基苯酯）（7）在25.0°C下在44 wt％的乙醇-水中和0.2 M（KCl）的离子强度下进行动力学研究。用分光光度法跟踪反应，并在过量胺下发现拟一级反应系数（k obs）。对于所有这些反应，k obs的图在恒定pH值下，游离胺浓度与游离胺浓度呈线性关系，斜率（k N）与pH值无关。布朗斯台德型图（吡啶的共轭酸的log k N对p K a）都是双相的（在高和低p K a处为线性部分，并且在其之间存在曲率）。这些图符合两性离子四面体中间体（T ±）的逐步机理，并且随着吡啶碱度的降低，速率确定步骤从T ±形成到分解到产物的过程均发生了变化。还研究了底物的离去基团，非离去基团和亲电基团以及
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Aryl 4-Nitrophenyl Carbonates in Aqueous Ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Marcela Gazitúa、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo051168b

  日期：2005.9.1

  slopes for the two latter reactions are in accordance with those obtained in stepwise mechanism where breakdown to product of a zwitterionic tetrahedral intermediate is the rate-determining step. On the other hand, the β value for the reactions of BNPC is at the upper limit of those found for concerted mechanisms. The kinetic results for the reactions of anilines with BNPC correlates well with those

  苯胺与4-硝基苯基，4-甲基苯基和4-氯苯基碳酸4-硝基苯酯（分别为BNPC，MPNPC和ClPNPC）的反应是在44 wt％的乙醇-水中于25.0°C下以离子强度进行动力学研究的0.2 M（KCl）。的曲线图ķ实测值VS [胺]是线性的，与所述斜坡（ķ Ñ）与pH值无关。布朗斯台德型图（log k N vs p K a苯胺的共轭酸的线性是线性的，对于苯胺与BNPC，MPNPC和ClPNPC的反应，斜率分别为β= 0.65、0.85和0.78。后两个反应的斜率值与在逐步机理中获得的斜率值一致，其中两性离子四面体中间体的分解是决定速率的步骤。另一方面，BNPC反应的β值处于协同机制发现的β值的上限。苯胺与BNPC反应的动力学结果与相同胺与4-甲基苯基和4-氯苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯的协同反应的动力学结果密切相关：计算的log k N值的图（通过多次参数方程式）与实验对数k N值是线性的，
• Aniline or phenol mustards linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aromatic rings and their use as cancer therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080171765A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  New aniline or phenol N-mustards linked to DNA-affinity carriers (such as 9-anilinoacridines, acridines and quinolines), aminobenzamides or aminophenol ethers by a urea, carbamic acid, carbanic acid ester, hydrazineurea, hydrazinecarbamic acid ester, phenoxyurea, phenoxycarbamic acid ester linkage with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy are provided.

  提供了与DNA亲和载体（如9-苯胺基吖啶、吖啶和喹啉）、氨基苯甲酰胺或氨基酚醚通过脲、碳酸酯、碳酸酯、叠氮脲、叠氮碳酸酯、苯氧基脲、苯氧基碳酸酯链接的新苯胺或酚N-芥子素，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。
• Kinetics and Mechanism of the Phenolysis of Asymmetric Diaryl Carbonates
  作者：Enrique A. Castro、Paulina Pavez、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo0255532

  日期：2002.6.1

  The reactions 4-methylphenyl 4-nitrophenyl carbonate (MPNPC), 4-chlorophenyl 4-nitrophenyl carbonate (CIPNPC), 4-methylphenyl 2,4-dinitrophenyl carbonate (MPDNPC), and 4-chlorophenyl 2,4-dinitrophenyl carbonate (CIPDNPC) with a homogeneous series of phenoxide anions are subjected to a kinetic investigation in aqueous solution (25.0 degrees C, ionic strength 0.2 M (KCI)). Under an excess of phenoxide

  反应4-甲基苯基4-硝基苯基碳酸酯（MPNPC），4-氯苯基4-硝基苯基碳酸酯（CIPNPC），4-甲基苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯（MPDNPC）和4-氯苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯（CIPDNPC）在水溶液（25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCI））中对具有均一系列酚盐阴离子的阴离子进行动力学研究。在相对于底物过量的酚盐的情况下，所有这些反应均服从拟一级动力学，并且在酚盐中为一级。亲核速率常数（k（N））的布朗斯台德图是线性的，斜率β= 0.48（MPNPC），0.67（ClPNPC），0.41（MPDNPC）和0.32（ClPDNPC）。对于CIPNPC反应，这些斜率的大小以及在Brönsted图中pK（a）= 7.1处不存在曲率，与协调机制一致（一个步骤）。碳酸盐MPDNPC和ClPDNPC对酚盐亲核试剂的反应性分别比MPNPC和CIPNPC高。这可以通过在二硝基衍生物的核衍
• Structural features of phenoxycarbonylimino neonicotinoids acting at the insect nicotinic receptor
  作者：Ikuya Ohno、Motohiro Tomizawa、Nozomi Miyazu、Gohito Kushibiki、Kumiko Noda、Yasunori Hasebe、Kathleen A. Durkin、Taiji Miyake、Shinzo Kagabu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.049

  日期：2010.10

  Substituted-phenoxycarbonylimino neonicotinoid ligands with an electron-donating group showed significantly higher affinity to the insect nicotinic receptor relative to that of the analogue with an electron-withdrawing substituent, thereby establishing in silico binding site interaction model featuring that the phenoxy ring of neonicotinoids and the receptor loop D tryptophan indole plane form a face-to-edge aromatic interaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.