5-(bromomethyl)-3-p-tolyloxazolidin-2-one | 1071789-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-p-tolyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one；5-(bromomethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1071789-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: MMKJURFQQNFRMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3-p-tolyloxazolidin-2-one 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到5-(azidomethyl)-3-p-tolyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-oxazolidinones via a one-pot reaction and evaluation of their antimicrobial activity

  摘要：

  C-5-substituted triazole-oxazolidinones were synthesized using a bromide catalyzed cycloaddition between aryl isocyanates and epibromohydrin followed by a three-component Huisgen cycloaddition. The library of compounds was screened for antibacterial activity against Mycobacterium smegmatis ATCC 14468, Bacillus subtilis ATCC 6633, and Enterococcus faecalis ATCC 29212. Notably, the 3-(4-acetyl-phenyl)5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl) methyl)-oxazolidin-2-one (18) showed an MIC of 1 mu g/mL against M. smegmatis ATCC 14468, fourfold lower than the MIC measured for isoniazid. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.087
• 作为产物：
  描述：

  benzyl allyl(p-tolyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-(bromomethyl)-3-p-tolyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢松香酸-1,2,3-三唑-恶唑烷酮杂化物的设计、合成和抗增殖评价

  摘要：

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d3md00550j

文献信息

• Synthesis of triazole-oxazolidinones via a one-pot reaction and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Jeffrey A. Demaray、Jason E. Thuener、Matthew N. Dawson、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.087

  日期：2008.9

  C-5-substituted triazole-oxazolidinones were synthesized using a bromide catalyzed cycloaddition between aryl isocyanates and epibromohydrin followed by a three-component Huisgen cycloaddition. The library of compounds was screened for antibacterial activity against Mycobacterium smegmatis ATCC 14468, Bacillus subtilis ATCC 6633, and Enterococcus faecalis ATCC 29212. Notably, the 3-(4-acetyl-phenyl)5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl) methyl)-oxazolidin-2-one (18) showed an MIC of 1 mu g/mL against M. smegmatis ATCC 14468, fourfold lower than the MIC measured for isoniazid. Published by Elsevier Ltd.
• Design, synthesis, and antiproliferative evaluation of novel dehydroabietic acid-1,2,3-triazole-oxazolidinone hybrids
  作者：Yaju Wu、Lin Huang、Xianli Ma、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d3md00550j

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing both 1,2,3-triazole and oxazolidinone 4a–4t have been synthesized and their antiproliferative activity in vitro against HeLa, HepG2, MGC-803 and T-24 cell lines evaluated. Most of them displayed cell proliferation inhibition on four tested human malignant tumour cell lines to some degree. Among them, compound 4p exhibited promising cytotoxicity

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。