2',5'-bis-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-uridine | 17327-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',5'-bis-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-uridine
• 英文别名: 2’,5’-O-bis(methoxytetrahydropyranyl)uridine；2',5'-Di-O-methoxytetrahydropyranyluridine；O^2'_,O5'-bis-(4-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl)-uridine；2',5'-Bis-O-4-methoxytetrahydropyran-4-yluridin；2',5'-Di-O-methoxytetrahydropyranyl-uridin
• CAS: 17327-25-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 472.492
• InChiKey: YVCMQMSBKOFZLE-VDHUWJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  139.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-bis-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-uridine 在 盐酸 、 亚磷酸 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金纳米颗粒纳米酶裂解 RNA 磷酸二酯的机制

  摘要：

  已研究了用 1,4,7-三氮杂环壬烷-Zn(II) 复合物功能化的 AuNP 催化 pKa 范围为 7.14 至 14.5 的带有醇的尿苷 3'-磷酸二酯的裂解，以揭示这些纳米系统的催化来源。纳米酶）。该结果与使用两种 Zn(II) 双核催化剂获得的结果进行了比较，这两种催化剂的机理已被充分了解。观察到底物和尿苷的尿嘧啶与 Zn(II) 离子的结合。后者导致该过程的抑制并形成比不存在核碱基时生产力更低的结合复合物。纳米酶主要通过亲核机制与这些底物一起作用，对五配位正膦的稳定作用很小，并且对离去基团的离开有中等程度的帮助。这是由于在达到过渡态时底物与催化位点的结合强度降低，这是由于与尿嘧啶的不利结合模式所致。与酸性较低的底物相比，纳米酶更喜欢具有更好离去基团的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.202100299
• 作为产物：
  描述：

  O2',O3'-(methoxy-phenyl-methanediyl)-uridine 在 水 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',5'-bis-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  金纳米颗粒纳米酶裂解 RNA 磷酸二酯的机制

  摘要：

  已研究了用 1,4,7-三氮杂环壬烷-Zn(II) 复合物功能化的 AuNP 催化 pKa 范围为 7.14 至 14.5 的带有醇的尿苷 3'-磷酸二酯的裂解，以揭示这些纳米系统的催化来源。纳米酶）。该结果与使用两种 Zn(II) 双核催化剂获得的结果进行了比较，这两种催化剂的机理已被充分了解。观察到底物和尿苷的尿嘧啶与 Zn(II) 离子的结合。后者导致该过程的抑制并形成比不存在核碱基时生产力更低的结合复合物。纳米酶主要通过亲核机制与这些底物一起作用，对五配位正膦的稳定作用很小，并且对离去基团的离开有中等程度的帮助。这是由于在达到过渡态时底物与催化位点的结合强度降低，这是由于与尿嘧啶的不利结合模式所致。与酸性较低的底物相比，纳米酶更喜欢具有更好离去基团的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.202100299

文献信息

• Kinetic Isotope Effects and Stereochemical Studies on a Ribonuclease Model: Hydrolysis Reactions of Uridine 3′-Nitrophenyl Phosphate
  作者：Alvan C. Hengge、Karol S. Bruzik、Aleksandra E. Tobin、W.W. Cleland、Ming-Daw Tsai

  DOI：10.1006/bioo.2000.1170

  日期：2000.6

  The reactions of a ribonuclease model substrate, the compound uridine-3'-p-nitrophenyl phosphate, have been examined using heavy-atom isotope effects and stereochemical analysis. The cyclization of this compound is subject to catalysis by general base (by imidazole buffer), specific base (by carbonate buffer), and by acid. All three reactions proceed by the same mechanistic sequence, via cyclization

  已使用重原子同位素效应和立体化学分析检查了核糖核酸酶模型底物化合物尿苷3'-对硝基苯基磷酸酯的反应。该化合物的环化反应可通过一般的碱（通过咪唑缓冲液），特定的碱（通过碳酸盐缓冲液）和酸进行催化。通过环化成cUMP，所有三个反应均以相同的机理顺序进行，在碱性条件下稳定，但在酸性条件下迅速水解为2'-和3'-UMP的混合物。同位素效应表明，与一般的碱催化的反应相比，特定的碱催化的反应相对于离去基团的键断裂表现出更早的过渡态。立体化学分析表明，两种碱催化的反应均以相同的立体化学结果进行。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致过渡态结构的差异，但两个反应很可能是一致的，没有膦烷中间体。还测量了底物与核糖核酸酶A的反应的（15）N同位素效应。结果表明，与在溶液中的一般碱催化反应相比，过渡态的离去基团产生的负电荷少得多。版权所有2000学术出版社。结论是，在两个碱催化的反应中亲核试剂的差异导致
• Di-uridine 3′-phosphate
  作者：Bernard Rayner、Colin B. Reese、Aiko Ubasawa

  DOI：10.1039/c39800000972

  日期：——

  An unambiguous synthesis of di-uridine 3′-phosphate (7) by the phosphotriester approach is described; (7) is stable in acidic solution but is very sensitive to alkaline hydrolysis.

  描述了通过磷酸三酯方法明确合成二尿苷3'-磷酸酯（7）。（7）在酸性溶液中稳定，但对碱性水解非常敏感。