(4-chloro-benzylidene)-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amine | 71320-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-benzylidene)-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)-4-(2-aminoethyl)morpholine；N-(4-Chlorobenzylidene)-2-morpholinoethylamine；1-(4-chlorophenyl)-N-(2-morpholin-4-ylethyl)methanimine
• CAS: 71320-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• 分子量: 252.744
• InChiKey: QXXMAICCQDCKQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-benzylidene)-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amine 在 吡啶 、 甲醇 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 copper(II) oxide 作用下， 生成 吗氯贝胺
  参考文献：
  名称：

  铜促进的亚胺氧化酰胺化：一种简便的酰胺化途径

  摘要：

  开发了一种以醛和胺为原料，亚胺氧化制备酰胺的方法。以氧化铜为催化剂，Oxone为氧化剂，不使用任何偶联剂，反应条件温和。包括农药和药物分子在内的多种底物已被证明具有 32-90% 的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400315
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)吗啉 、 4-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-chloro-benzylidene)-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-（2-吗啉代乙基）噻唑烷-4-酮的合成，抗炎体内，细胞毒性在体外和分子对接研究

  摘要：

  通过4-（2-氨基乙基）吗啉（2-吗啉代乙胺），戊二醛和巯基乙酸回流甲苯一锅反应19小时，可轻松合成七个带有吗啉代基团的新的4-噻唑烷酮（45–97 ％）。这些新型化合物已通过NMR光谱法和质谱法得到了全面鉴定和表征。使用巴豆油诱导的BALB C小鼠炎症耳水肿模型确定噻唑烷定-4-酮的体内抗炎活性。对于化合物4c（49.20 mmol / kg），4d（49.20 mmol / kg）和4f发现最佳结果（52.48 mmol / kg），与标准药物消炎痛相比，该药具有分别使小鼠耳部水肿减少50％，48％和54％的能力。此外，噻唑烷-4-酮对Vero细胞的体外细胞毒性活性也得到了证实，四种化合物（4a，4c，4d和4f）在500μg/ mL下均无毒性作用。进行了化合物到1Q4G（COX-1）和4PH9（COX-2）酶结合​​位点的对接模拟。该初步结果将指导我们进行进一步的研究以提高抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.028

文献信息

• 3,3-Dichloro-2-azetidinone derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04174317A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  Compounds having the formula ##STR1## wherein A.sub.1 is an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms; R.sub.1 is dialkylamino or a nitrogen containing heterocyclic group and R.sub.2 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, or 1,3-benzodioxol-5-yl; have antiinflammatory activity.

  具有以下结构式的化合物具有抗炎活性：其中A.sub.1是具有2至4个碳原子的烷基基团；R.sub.1是二烷基胺基或含氮杂环基团，R.sub.2是苯基、取代苯基、萘基或1,3-苯并二氧杂环己烷基。
• Synthesis of Novel 2-Aryl-3-(2-morpholinoethyl)-1,3-thiazinan-4-ones Via Ultrasound Irradiation
  作者：Daniela P. Gouvêa、Gabriele A. Berwaldt、Patrícia D. Neuenfeldt、Ricardo J. Nunes、Wanda P. Almeida、Wilson Cunico

  DOI：10.5935/0103-5053.20160009

  日期：——

  This study describes the synthesis of fourteen thiazinanones from a multicomponent reaction of 2-morpholinoehtylamine (as primary amine), arenealdehydes (as carbonyl compound) and the mercaptopropionic acid using both conventional (thermal heating) and ultrasound methodologies. Through thermal heating methodology, the thiazinanones were obtained in 49 to 97% yields for 16 hours and through sonochemistry methodology, the reaction time was reduced for 25 minutes with yields 41 to 88%. The full identification and characterization of unpublished heterocycles were achieved by proton (H-1) and carbon 13 (C-13) nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, mass spectrometry and infrared. Some of them were also characterized by elemental analysis.
• 2-Aryl-3-(2-morpholinoethyl)thiazolidin-4-ones: Synthesis, anti-inflammatory in vivo, cytotoxicity in vitro and molecular docking studies
  作者：Daniela Pires Gouvea、Flávia Aleixo Vasconcellos、Gabriele dos Anjos Berwaldt、Amilton Clair Pinto Seixas Neto、Gerferson Fischer、Renata Parruca Sakata、Wanda Pereira Almeida、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.028

  日期：2016.8

  in vitro cytotoxicity activity of thiazolidin-4-ones against Vero cells was also performed and four compounds (4a, 4c, 4d and 4f) showed no toxic effect at 500 μg/mL. A docking simulation of compounds into the 1Q4G (COX-1) and 4PH9 (COX-2) enzymes binding site was conducted. This preliminary result will guide us in for further studies to improve the anti-inflammatory activity.

  通过4-（2-氨基乙基）吗啉（2-吗啉代乙胺），戊二醛和巯基乙酸回流甲苯一锅反应19小时，可轻松合成七个带有吗啉代基团的新的4-噻唑烷酮（45–97 ％）。这些新型化合物已通过NMR光谱法和质谱法得到了全面鉴定和表征。使用巴豆油诱导的BALB C小鼠炎症耳水肿模型确定噻唑烷定-4-酮的体内抗炎活性。对于化合物4c（49.20 mmol / kg），4d（49.20 mmol / kg）和4f发现最佳结果（52.48 mmol / kg），与标准药物消炎痛相比，该药具有分别使小鼠耳部水肿减少50％，48％和54％的能力。此外，噻唑烷-4-酮对Vero细胞的体外细胞毒性活性也得到了证实，四种化合物（4a，4c，4d和4f）在500μg/ mL下均无毒性作用。进行了化合物到1Q4G（COX-1）和4PH9（COX-2）酶结合​​位点的对接模拟。该初步结果将指导我们进行进一步的研究以提高抗炎活性。
• Copper‐Promoted Oxidative Amidation of Imines: A Facile Route to Amides
  作者：Zhonghua Cao、Da Sheng、Zhiyang Zhang、Haitao Ren、Yong Liu、Songhai Wu、Jiaxiang Zhang、Xu Han

  DOI：10.1002/ejoc.202400315

  日期：——

  A method for preparing amides by imines oxidation is developed using aldehydes and amines as raw materials. Using copper oxide as catalyst and Oxone as oxidant without any coupling reagents, the reaction conditions are mild. A wide substrate range including pesticide and drug molecules has been demonstrated in 32–90 % yields.

  开发了一种以醛和胺为原料，亚胺氧化制备酰胺的方法。以氧化铜为催化剂，Oxone为氧化剂，不使用任何偶联剂，反应条件温和。包括农药和药物分子在内的多种底物已被证明具有 32-90% 的产率。