5-acetylamino-2-[(2-oxiranyl)-methoxy]-N-(1H-indol-4-yl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetylamino-2-[(2-oxiranyl)-methoxy]-N-(1H-indol-4-yl)-benzamide
• 英文别名: 5-acetamido-N-(1H-indol-4-yl)-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₄
• 分子量: 365.389
• InChiKey: LNDAYXUSEQSRBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-2-[(2-oxiranyl)-methoxy]-N-(1H-indol-4-yl)-benzamide 、 叔丁胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-acetylamino-2-[3-(1,1-dimethylethyl)-amino]-2-hydroxy-propoxy-N-(1H-indol-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(1H-indole-4-yl)-benzamides

  摘要：

  式##STR1##中的新型吲哚羧酰胺，其中R和R.sub.1分别从以下组中选择：氢、1至5个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、4至7个碳原子的环烷基烷基和7至12个碳原子的芳基，可选地用卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、--CF.sub.3、CH.sub.3 S--、--NH.sub.2和--NO.sub.2中的1至3个成员取代，或R.sub.1和R与氮原子一起形成一个可选的不饱和杂环，该杂环可选地包含--O--、--S--和##STR2##中的成员，R'从以下组中选择：氢、1至5个碳原子的烷基、苯基、萘基、7至12个碳原子的芳基和取代苯基，R.sub.3从以下组中选择：氢、1至5个碳原子的烷基、1至3个碳原子的烷氧基、氯、溴、碘、--NO.sub.2、--NH.sub.2、2至5个碳原子的脂肪羧酸酰胺和1至5个碳原子的单烷基和二烷基氨基，a和b形成.dbd.O，c为氢或a和c形成碳-碳键，b为氢，A从以下组中选择：--(CH.sub.2).sub.n --和##STR3##，n为2至5的整数，m为1至3的整数，B为##STR4##，R.sub.2从以下组中选择：氢和1至5个碳原子的烷基及其无毒、药学上可接受的酸盐，具有显著的抗心律失常性能。

  公开号：

  US04908367A1
• 作为产物：
  描述：

  5-acetylamino-2-hydroxy-N-(1H-indol-4-yl)-benzamide 、 环氧溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-acetylamino-2-[(2-oxiranyl)-methoxy]-N-(1H-indol-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(1H-indole-4-yl)-benzamides

  摘要：

  式##STR1##中的新型吲哚羧酰胺，其中R和R.sub.1分别从以下组中选择：氢、1至5个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、4至7个碳原子的环烷基烷基和7至12个碳原子的芳基，可选地用卤素、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、--CF.sub.3、CH.sub.3 S--、--NH.sub.2和--NO.sub.2中的1至3个成员取代，或R.sub.1和R与氮原子一起形成一个可选的不饱和杂环，该杂环可选地包含--O--、--S--和##STR2##中的成员，R'从以下组中选择：氢、1至5个碳原子的烷基、苯基、萘基、7至12个碳原子的芳基和取代苯基，R.sub.3从以下组中选择：氢、1至5个碳原子的烷基、1至3个碳原子的烷氧基、氯、溴、碘、--NO.sub.2、--NH.sub.2、2至5个碳原子的脂肪羧酸酰胺和1至5个碳原子的单烷基和二烷基氨基，a和b形成.dbd.O，c为氢或a和c形成碳-碳键，b为氢，A从以下组中选择：--(CH.sub.2).sub.n --和##STR3##，n为2至5的整数，m为1至3的整数，B为##STR4##，R.sub.2从以下组中选择：氢和1至5个碳原子的烷基及其无毒、药学上可接受的酸盐，具有显著的抗心律失常性能。

  公开号：

  US04908367A1

文献信息

• Indole carboxamides
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05380722A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  Novel indole-carboxamides of the formula ##STR1## and their non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts having remarkable anti-arrhytmic properties.

  这是一种具有显著抗心律失常特性的新型吲哚羧酰胺化合物及其无毒的药用酸盐，化学式为##STR1##。
• Nouveaux dérivés du N-(1H-indol 4-yl) benzamide ainsi que leurs sels, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0275221A2

  公开（公告）日：1988-07-20

  L'invention concerne les produits de formule (I) : dans laquelle l'un des substituants X ou Y représente alkyle (C₁-C₅), alkoxy (C₁-C₃), chlore, brome, iode, nitro ou amino éventuellement substitué par un acyle aliphatique (C₂-C₅) ou 2 alkyles (C₁-C₅) et l'autre substituant représente un hydrogéne, étant entendu que Y ne représente pas méthoxy et X chlore, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides. Les produits (I) sont doués de propriétés antiarythmiques et certains possèdent des propriétés anticalciques.

  本发明涉及式 (I) 的产品： 其中一个取代基 X 或 Y 代表烷基（C₁-C₅）、烷氧基（C₁-C₃）、氯、溴、碘、硝基或氨基任选被一个脂肪酰基（C₂-C₅）或两个烷基（C₁-C₅）取代，另一个取代基代表氢，但 Y 不代表甲氧基，X 不代表氯，以及它们与酸的加成盐。 产品（I）具有抗心律失常的特性，有些还具有抗心绞痛的特性。
• US4908367A
  申请人：——

  公开号：US4908367A

  公开（公告）日：1990-03-13
• US5084455A
  申请人：——

  公开号：US5084455A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5380722A
  申请人：——

  公开号：US5380722A

  公开（公告）日：1995-01-10