2,5-anhydro-1,6-dideoxy-L-glucitol | 67858-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2,5-anhydro-1,6-dideoxy-L-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2,5-dimethyloxolane-3,4-diol
• CAS: 67858-72-4；84518-61-6；106248-83-3；143840-18-0；148811-02-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: NHTBUPAGXNHQFE-FSIIMWSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  239.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-1-O-p-toluenesulphonyl-6-deoxy-L-glucitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-anhydro-1,6-dideoxy-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  L-鼠李糖中的3-羟肉毒碱

  摘要：

  从鼠李糖合成毒蕈碱类似物3R-3-羟基穆斯卡因不需要保护。3S-3-羟基穆斯卡因的合成需要唯一的甲硅烷基醚保护基。可以通过δ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环收缩或通过γ-鼠李糖内酯的α-三氟甲磺酸酯的环开环来实现四氢呋喃环的有效构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90162-0

文献信息

• 3R-Hydroxymuscarine from L-rhamnose without protection
  作者：Simon J. Mantell、Peter S. Ford、David J. Watkin、George W.J. Fleet、David Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60121-1

  日期：1992.7

  The synthesis of the muscarine analogue 3R-3-hydroxymuscarine [(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-N,N,N,5-tetramethyl-2-furanmethanimium tosylatel from L-rhamnose does not require the use of any protecting group.