tris(2-hydroxybenzyl)amine | 6393-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-hydroxybenzyl)amine
• 英文别名: Tris (2-hydroxylbenzyl) amine；2-[[bis[(2-hydroxyphenyl)methyl]amino]methyl]phenol
• CAS: 6393-39-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: OUPFHJZMYWFZSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  508.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-hydroxybenzyl)amine 、 四氯化钛 在 triethylamine 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛，铌和钽化合物合成中的螯合芳氧基配体：电化学研究和苯乙烯聚合活性

  摘要：

  螯合的三酚配体三（2-羟苯基）胺（1 H 3）和三（2-羟基-4,6-二甲基苄基）胺（2 H 3）被证明是螯合酚盐的极好前体，后者一直是用于制备一系列早期过渡金属的环戊二烯基金属衍生物。对于铌和钽，与CpMCl 4的反应生成化合物CpMCl（1）和CpMCl（2）。CpNbCl（的X射线衍射研究1）建立了一个伪八面体结构与反式的η的处置5-环戊二烯基环和螯合配体的氮原子。CpTiCl 3的类似反应导致CpTi（1）和CpTi（2）类似物。电化学实验提供了有关化合物还原电位的有用信息，从中可以清楚地看出配体2是比1更强的供体。同时，螯合环的大小似乎很重要。含有1的配合物的还原在很大程度上是可逆的，而含有2的配合物的还原则是可逆的是不可逆的。这被解释为是指后者中的六元环在还原过程中是开放的，该过程涉及从金属中心正式损失芳基氧化物。为了使该溶液的反应性与成键过程中的催化效率相关联，在甲基铝氧烷助

  DOI：

  10.1021/om010459h
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 10% Pd/C 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tris(2-hydroxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  高活性多齿炔烃复分解催化剂：配体-活性关系及其在卟啉基亚芳基乙炔聚合物高效合成中的应用

  摘要：

  合成了一系列的三（芳甲基）铵配位的钼（VI）丙炔催化剂。与它们相应的基于三（芳基甲基）胺的类似物相比，这种N-季铵化的多齿催化剂显示出高的鲁棒性，对小炔烃聚合的强耐受性和显着增强的催化活性。这些新型催化剂的高活性还使得能够通过炔烃复分解反应有效合成乙炔桥连的卟啉基亚芳基乙炔聚合物，这是一种高效，无缺陷，可行的合成此类引人入胜的聚合物的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200243

文献信息

• Highly Active Multidentate Catalysts for Efficient Alkyne Metathesis
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20130261295A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to highly active and selective catalysts for alkyne metathesis. In one aspect, the invention includes a multidentate organic ligand wherein one substrate-binding site of the metal center is blocked. In another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate organic ligands, capable of binding to metals. In yet another aspect, the invention includes N-quaternized or silane-based multidentate catalysts. The catalysts of the invention show high robustness, strong resistance to small alkyne polymerization and significantly enhanced catalytic activity compared to their corresponding non-quaternized or non-silane-based multidentate catalyst analogues.

  该发明涉及用于炔烃交换反应的高活性和选择性催化剂。在一个方面，该发明包括一种多齿有机配体，其中金属中心的一个底物结合位点被阻塞。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿有机配体，能够与金属结合。在另一个方面，该发明包括N-季铵化或硅基多齿催化剂。该发明的催化剂表现出高稳定性，对小炔烃聚合具有很强的抵抗力，并且与其对应的非季铵化或非硅基多齿催化剂类似物相比，具有显着增强的催化活性。
• Reactivity Control in Iron(III) Amino Triphenolate Complexes: Comparison of Monomeric and Dimeric Complexes
  作者：Christopher J. Whiteoak、Blerina Gjoka、Eddy Martin、Marta Martínez Belmonte、Eduardo C. Escudero-Adán、Cristiano Zonta、Giulia Licini、Arjan. W. Kleij

  DOI：10.1021/ic3008624

  日期：2012.10.15

  These analytical studies have shown that the monomeric and dimeric [FeLR] complexes behave distinctively, and that the dimer stability is a function of the ortho-positioned groups. Both the dimeric as well as monomeric complexes were tested as catalysts for the catalytic cycloaddition of carbon dioxide to oxiranes, and the data show that the monomeric complexes are able to mediate this conversion with

  铁（III）氨基triphenolate配合物在不同的取代基邻位的酚盐部分（R = H，Me中的位置吨Bu或PH）已经由铁（III），氯化和钠盐的反应合成（钠3 L R）的必要配体。通过X射线衍射，1 H NMR，溶液磁化率和循环伏安法研究相结合，已证明该络合物具有单体（[FeL R（THF）]）或二聚体（[FeL R ] 2）性质。。这些分析研究表明，单体和二聚体[FeL R配合物表现出明显的不同，并且二聚体稳定性是邻位基团的函数。测试了二聚体和单体配合物两者作为二氧化碳催化环加成到环氧乙烷的催化剂，并且数据表明，与二聚体配合物相比，单体配合物能够以显着更高的活性介导这种转化。在反应性的这种差异是通过在配位体L的取代模式控制- [R ，并且与由铁（III）中心环氧化物底物结合的催化所需的线路。
• Highly Active Aluminium Catalysts for the Formation of Organic Carbonates from CO₂and Oxiranes
  作者：Christopher J. Whiteoak、Nicola Kielland、Victor Laserna、Fernando Castro-Gómez、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/chem.201302536

  日期：2014.2.17

  scaffolds have been prepared to attain highly Lewis acidic catalysts. Combination of the aforementioned systems with ammonium halides provides highly active catalysts for the synthesis of organic carbonates through addition of carbon dioxide to oxiranes with initial turnover frequencies among the highest reported to date within the context of cyclic carbonate formation. Density functional theory (DFT) studies

  氨基-三（酚盐）配体支架的Al III配合物已被制备以获得高度路易斯酸性催化剂。前述系统与卤化铵的组合提供了高活性的催化剂，用于通过将二氧化碳添加到环氧乙烷中来合成有机碳酸酯，所述环氧乙烷的初始周转频率是迄今为止在环状碳酸酯形成的背景下报道的最高频率。密度泛函理论（DFT）的研究与动力学数据相结合，为这些Al III配合物的相对较高的活性提供了一个合理的理由，并且该数据与单金属机制相符。这些Al III的活性和多功能性 还针对某些最先进的催化剂对络合物进行了评估，综合结果在催化剂的结构，稳定性，活性和适用性方面均具有可比性。
• Ti(iv)-amino triphenolate complexes as effective catalysts for sulfoxidation
  作者：Miriam Mba、Leonard J. Prins、Cristiano Zonta、Massimo Cametti、Arto Valkonen、Kari Rissanen、Giulia Licini

  DOI：10.1039/c0dt00228c

  日期：——

  C 3 -symmetric Ti (IV) amino triphenolate complexes efficiently catalyze, without previous activation and in excellent yields, the oxidation of sulfides at room temperature, using both CHP and the more environment friendly aqueous hydrogen peroxide as terminal oxidants, with catalyst loadings down to 0.01%. The Ti(IV) catalysts and the intermediate Ti(IV)-peroxo complexes have been characterized in

  C 3不对称 钛（IV）氨基三酚盐 两种配合物在室温下均能有效催化硫化物的氧化，而无需事先活化，且产率极高 热电联产 以及更环保的水性 过氧化氢作为末端氧化剂，催化剂的负载低至0.01％。这钛（IV） 催化剂和中间体 钛（IV）-过氧已通过1 H NMR和ESI-MS技术并通过密度泛函研究对复合物进行了表征。
• Effective synthesis of ortho-substituted triphenol amines via reductive amination
  作者：Leonard J. Prins、Myriam Mba Blázquez、Andrej Kolarović、Giulia Licini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.091

  日期：2006.4

  An efficient synthesis of ortho-substituted triphenolamines via reductive amination is reported. This approach allows access to this increasingly important class of ligands in a structurally systematic way using either commercially or easily synthesizable building blocks.

  据报道，通过还原胺化可以有效地合成邻位取代的三酚胺。这种方法允许使用商业或易于合成的结构单元，以结构上系统的方式获得这类日益重要的配体。