3-methyl-9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-one | 107344-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-methyl-9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-one
• 英文别名: 3-methyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-one；1-Methylpyrrolo[1,2-a]indol-4-one
• CAS: 107344-24-1
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: BZNREBXKRVWLQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  336.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-methyl-9H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  简单的一锅合成三环丝裂霉素骨架。

  摘要：

  [E，E] -hexa-2,4-dienal与亚硝基苯的反应区域特异性地导致Diels-Alder环加合物在室温下不稳定。其烯醇形式经历了异Cope重排，最终得到吡咯并吲哚。同时进行碱催化的的去质子化反应，生成以两种方式闭环的二羰基中间体，最终导致甜菜碱和少量吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84735-8

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Indolone and Pyrroloindolone Heterocycles via the Annulation of Indole- and Pyrrole-2-Carboxylate Esters with Arynes
  作者：Yeeman Ramtohul、Robert Giacometti

  DOI：10.1055/s-0029-1217535

  日期：2009.7

  A mild and general method for the synthesis of a variety of polycyclic indolone and pyrroloindolone heterocycles via the reaction of indole- and pyrrole-2-carboxylate esters with arynes has been developed.

  开发了一种温和且通用的方法，通过吲哚-和吡咯-2-羧酸酯与芳香烯的反应合成多种多环吲哚和吡咯吲哚杂环化合物。
• Cascade Reactions. A Simple One-pot Synthesis of the Mitomycin Skeleton
  作者：Albert Defoin、Guillaume Geffroy、Didier Le Nouen、Didier Spileers、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19890720604

  日期：1989.9.20

  types of cascade reactions which give pyridinium betaines 6 and pyrrolo-indoles 8 as the major reaction products. The one-pot syntheses of pyrroloindoles 8 represent a new and easy access to the basic skeleton of mitomycins 10. The scope and limitations of the cascade reactions were investigated.

  亚硝基芳烃二烯亲核体1与共轭二烯2和3a / 3b发生区域特异性反应，从而导致不稳定的Diels - Alder环加合物4和5。它们经历两种类型的级联反应，它们给出吡啶鎓甜菜碱6和吡咯并吲哚8作为主要反应产物。一锅合成吡咯并吲哚8代表了一种新的且容易获得的丝裂霉素10基本骨架。研究了级联反应的范围和局限性。
• Synthesis of 10<i>H</i>-indolo[1,2-<i>a</i>]indol-10-ones <i>via</i> palladium-catalyzed C–H bond activation and difluorocarbene transfer
  作者：Chengxian Hu、Dan Mou、Xi Zhang、Ying Fu、Congde Huo、Zhengyin Du

  DOI：10.1039/d2ob01493a

  日期：——

  A Pd-catalyzed annulation between 1-(2-iodophenyl)-1H-indoles and sodium difluorochloroacetate has been developed to synthesize 10H-indolo[1,2-a]indol-10-one derivatives via C–H bond activation and difluorocarbene transfer. Our route enables facile access to the targeted products with various substituents in moderate to high yields. This method features high reactivity, good functional group tolerance

  Pd 催化 1-(2-碘苯基)-1 H-吲哚和二氟氯乙酸钠之间的环化反应，通过C-H 键活化合成 10 H-吲哚[1,2 - a ]indol-10-one 衍生物和二氟卡宾转移。我们的路线能够以中等至高产率轻松获得具有各种取代基的目标产品。该方法反应活性高、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和。该反应可以以克级进行。
• DEFOIN, ALBERT;GEFFROY, GUILLAUME;LE, NOUEN DIDIER;SPILEERS, DIDIER;STREI+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1199-1215
  作者：DEFOIN, ALBERT、GEFFROY, GUILLAUME、LE, NOUEN DIDIER、SPILEERS, DIDIER、STREI+

  DOI：——

  日期：——