rhodadyn | 344897-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rhodadyn
• 英文别名: 5-[(4-bromophenyl)methylidene]-3-cyclohexyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 344897-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNOS₂
• 分子量: 382.345
• InChiKey: RHWMDOQXDNSVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodadyn 、 苄叉丙酮 在 (S)-N¹-cyclohexyl-3,3-dimethylbutane-1,2-diamine 、 N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(5S,6S,10S)-6-(4-bromophenyl)-3-cyclohexyl-10-phenyl-2-thioxo-1-thia-3-azaspiro[4.5]decane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过简单的二胺催化spirocyclohexanonerhodanines的不对称结构由手性叔亮氨酸的。

  摘要：

  α，β-不饱和酮和绕丹宁衍生物之间的二胺 - 催化的不对称串联反应已经发展到合成具有高立体选择性的各种螺化合物（高达99％ee值和> 20：1个，DR）。得到的产物含有两种药物的相关特征：嵌入在螺环单元中的生物活性绕丹宁部分。

  DOI：

  10.1039/c2cc34321e

文献信息

• Aminocatalyzed asymmetric Diels–Alder reaction of 2,4-dienals and rhodanine/hydantoin derivatives
  作者：Kailong Zhu、Huicai Huang、Wenbin Wu、Yuan Wei、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c3cc00023k

  日期：——

  Aminocatalyzed asymmetric Diels-Alder reaction between 2,4-dienals and rhodanine/hydantoin derivatives via trienamine mechanism has been developed to synthesize various spirocyclic compounds with good yields (up to 98%) and excellent stereoselectivities (up to 99% ee and >19 : 1 dr).

  已经开发了通过三烯胺机理的2,4-二烯醛与若丹宁/乙内酰脲衍生物之间的氨基催化不对称Diels-Alder反应，以合成各种螺环化合物，具有良好的收率（高达98％）和出色的立体选择性（高达99％ee且> 19： 1博士）。