2-(5-cyano-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-6-(p-tolyl)pyrimidin-4-yl)-hydrazinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(5-cyano-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-6-(p-tolyl)pyrimidin-4-yl)-hydrazinecarboxamide
• 英文别名: [[5-Cyano-6-(4-methylphenyl)-2-prop-2-ynylsulfanylpyrimidin-4-yl]amino]urea；[[5-cyano-6-(4-methylphenyl)-2-prop-2-ynylsulfanylpyrimidin-4-yl]amino]urea
• 化学式: C₁₆H₁₄N₆OS
• 分子量: 338.393
• InChiKey: TYNAXHYVOQYJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(5-cyano-2-(prop-2-yn-1-ylthio)-6-(p-tolyl)pyrimidin-4-yl)-hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于嘧啶-硫脲杂化物作为有效的口服活性抗肿瘤药物的新型LSD1抑制剂的设计，合成及构效关系

  摘要：

  据报道，组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1）在几种人类癌症中均过表达，被公认为是有前途的抗癌药物靶标。在当前的研究中，我们设计并合成了一系列新型的嘧啶-硫脲杂化物，并评估了其潜在的LSD1抑制作用。其中一种化合物6b含有末端炔烃附件，在体外显示是最有效和最具选择性的LSD1抑制剂，对过表达LSD1的胃癌细胞表现出较强的细胞毒性。化合物6b还显示出对细胞迁移和侵袭的显着抑制以及显着的体内肿瘤抑制和抗转移作用，而口服给药没有明显的副作用。我们的发现表明，基于嘧啶-硫脲的LSD1灭活剂可能是针对过表达LSD1的癌症的领先化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00037