5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 60135-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 中文别名: 5-(3,4-二甲氧苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 60135-71-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00755404
• 分子量: 221.216
• InChiKey: OZWPUJJRZSGNEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 盐酸 、 铜 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 7-[4-[5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]piperazin-1-yl]-1-ethyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antibacterial evaluation and QSAR studies of 7-[4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)piperazinyl] quinolone derivatives

  摘要：

  A series of 7-[4-(5-aryl-1,3,4-oxadiazole-2-yl)piperazinyl] quinolones (I-XXI) were synthesized using an appropriate synthetic route and characterized by elemental and spectral analysis. The antibacterial activities of all the synthesized compounds were evaluated against identifiable bacterial strains. Compounds III, IV, VII, VIII, IX, X, XI, XV, & XVIII showed better activity than parent compound against all the selected strains. QSAR study on the synthesized molecules tested for their antibacterial activity was performed using multiple linear regression method. Generated models revealed a decrease in HOMO energy as favorable descriptor for determining and predicting the antibacterial activity of the synthesized compounds. Further, the developed models were cross validated using LOO method for their predictive nature. (C) 2011 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.035
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2-氨基 5-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物的合成，作为潜在的抗癌剂、抗真菌剂和抗菌剂。

  摘要：

  背景技术许多含有五元杂环的化合物显示出特殊的化学性质和多种生物活性。目的本研究的目的是制备5-取代2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物并评价其潜在的抗癌、抗菌和抗真菌活性。方法通过碘介导的氨基脲或氨基硫脲与醛缩合得到的氨基脲或氨基氨基硫脲环化合成27个衍生物。结构通过1H-NMR、13C-NMR和MS光谱证实。采用扩散法评价抗菌和抗真菌活性，采用MTT法评价抗癌活性。结果 以中等至良好的产率合成了 27 种衍生物。许多衍生物表现出潜在的抗菌、抗真菌和抗癌活性。结论化合物(1b、1e和1g)对粪链球菌、MSSA和MRSA具有抗菌活性，MIC值在4～64 μg/mL之间。化合物（2g）对白色念珠菌（8μg/mL）和黑曲霉（64μg/mL）显示出抗真菌活性。化合物(1o)对HepG2细胞系表现出高细胞毒活性(IC50值为8.6 μM)，与紫杉醇的活性相当，对LLC-P

  DOI：

  10.2174/1573406417666210803170637

文献信息

• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2020002587A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（I）的化合物，或其药用可接受的盐。
• Synthesis, telomerase inhibitory and anticancer activity of new 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xu Han、Yun Long Yu、Duo Ma、Zhao Yan Zhang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1864630

  日期：2021.1.1

  66 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing amide and 1,3,4-oxadiazole moieties were prepared as potential telomerase inhibitors. The results showed most of the title compounds exhibited significantly inhibitory activity on telomerase. Among them, some compounds demonstrated the most potent telomerase inhibitory activity (IC50 < 1 µM), which was significantly superior to the staurosporine (IC50

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。
• Kumar, Sanjeev; Pandey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 2, p. 252 - 258
  作者：Kumar, Sanjeev、Pandey

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, Shrinivas D.; Dixit, Sheshagiri R.; More, Uttam A., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 137 - 140
  作者：Joshi, Shrinivas D.、Dixit, Sheshagiri R.、More, Uttam A.、Kulkarni, Venkatrao H.

  DOI：——

  日期：——