2-[(4-cyanophenyl)methylene]hydrazinecarboxamide | 14066-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-cyanophenyl)methylene]hydrazinecarboxamide
• 英文别名: 4-Cyan-benzaldehyd-semicarbazon；p-Cyanobenzaldehyde semicarbazone；[(4-cyanophenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 14066-68-3
• 化学式: C₉H₈N₄O
• mdl: MFCD00735400
• 分子量: 188.189
• InChiKey: CTJIHNMBIBMQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-cyanophenyl)methylene]hydrazinecarboxamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 mg的产率得到4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新设计的基于靛红的恶二唑类似物作为胸苷磷酸化酶的有效抑制剂的合成，SAR阐明和分子对接研究

  摘要：

  胸苷磷酸化酶是参与嘧啶挽救途径的酶，与血小板衍生的内皮细胞生长因子（PD-ECGF）和gliostatin相同。它在各种实体瘤中都被极大地上调。此外，超过TP水平可保护肿瘤细胞免于凋亡并帮助细胞存活。因此，TP被确定为开发新型抗癌疗法的主要靶标。一类新的特别有效的靛红基于恶二唑（的1 - 30）已被合成并评价了胸苷磷酸化酶抑制潜力。与标准7-地塞黄嘌呤7DX（IC 50）相比，所有类似物均显示有效的胸苷磷酸化酶抑制作用 = 38.68±1.12 µM）。进行分子对接研究以确定这些新合成的化合物的结合相互作用，这表明与标准化合物7DX相比，这些合成的化合物建立了更强的氢键网络，具有残基的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.011
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 4-氰基苯甲醛 在 过氧乙酸钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[(4-cyanophenyl)methylene]hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新设计的基于靛红的恶二唑类似物作为胸苷磷酸化酶的有效抑制剂的合成，SAR阐明和分子对接研究

  摘要：

  胸苷磷酸化酶是参与嘧啶挽救途径的酶，与血小板衍生的内皮细胞生长因子（PD-ECGF）和gliostatin相同。它在各种实体瘤中都被极大地上调。此外，超过TP水平可保护肿瘤细胞免于凋亡并帮助细胞存活。因此，TP被确定为开发新型抗癌疗法的主要靶标。一类新的特别有效的靛红基于恶二唑（的1 - 30）已被合成并评价了胸苷磷酸化酶抑制潜力。与标准7-地塞黄嘌呤7DX（IC 50）相比，所有类似物均显示有效的胸苷磷酸化酶抑制作用 = 38.68±1.12 µM）。进行分子对接研究以确定这些新合成的化合物的结合相互作用，这表明与标准化合物7DX相比，这些合成的化合物建立了更强的氢键网络，具有残基的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.011

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles and 2-Amino-1,3,4-thiadiazoles via Sequential Condensation and I₂-Mediated Oxidative C–O/C–S Bond Formation
  作者：Pengfei Niu、Jinfeng Kang、Xianhai Tian、Lina Song、Hongxu Liu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo502518c

  日期：2015.1.16

  2-Amino-substituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles were synthesized via condensation of semicarbazide/thiosemicarbazide and the corresponding aldehydes followed by I-2-mediated oxidative C-O/C-S bond formation. This transition-metal-free sequential synthesis process is compatible with aromatic, aliphatic, and cinnamic aldehydes, providing facile access to a variety of diazole derivatives bearing a 2-amino substituent in an efficient and scalable fashion.
• ANODIC SYNTHESIS, SPECTRAL CHARACTERIZATION AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF NOVEL 2-AMINO-5-SUBSTITUTED-1,3,4-OXADIAZOLES
  作者：SANJEEV KUMAR

  DOI：10.4067/s0717-97072010000100030

  日期：——